十二碳-3-烯-2-酮 | 56161-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十二碳-3-烯-2-酮
• 英文名称: 2-oxo-3E-dodecene
• 英文别名: (E)-3-dodecen-2-one；dodec-3t-en-2-one；trans-Dodecen-2-al；(E)-dodec-3-en-2-one
• CAS: 56161-61-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: RWPQRGZSYAYENX-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-3-烯-2-酮 在 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-十二烷酮
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷用氢化三苯基锡或氢化三丁基锡对 α,β-不饱和羰基化合物进行选择性 1,4-还原

  摘要：

  已经研究了在三乙基硼烷存在下用氢化三苯基锡或氢化三丁基锡还原 α,β-不饱和酮和酯。α,β-不饱和酮（R1CH=CHCOR2）与氢化三苯锡反应生成相应的饱和酮（R1CH2CH2COR2），而α,β-不饱和酯（PhCH=CHCOOMe 或 CH3CH=CHCOO-n-C6H13）的处理得到加合物 (PhCH2CH(SnPh3)COOMe 或 CH3CH(SnPh3)CH2COO–n-C6H13)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2585
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 十二碳-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of vinyl isonitriles

  摘要：

  报告了从二异丙基酰胺锂转变为双(三甲基硅)酰胺锂时，碱介导的某些异腈环氧化物异构化为羟基乙烯基异腈的立体化学逆转，并将其应用于外消旋去环氧矢车菊素的合成。

  DOI：

  10.1039/a706830a

文献信息

• Antimicrobial activity of long-chain (E)-3-alken-2-ones
  作者：William F. Wood、Aya Kubo、Tony B. Shaffer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.016

  日期：2010.3

  (E)-3-Tridecen-2-one, a compound identified from the interdigital glands of black-tailed deer (Odocoileus hemionus columbianus), has been shown to inhibit the growth of bacteria and fungi. Homologues of (E)-3-tridecen-2-one were prepared and screened for antimicrobial activity. For the fungus, Trichophyton mentagrophytes, the minimum inhibitory concentration (MIC) of (E)-3-Tetradecen-2-one was 12.5 mu g/mL, and for the bacteria, Propionibacterium acnes, the MIC of (E)-3-heptadecen-2-one was 3.13 mu g/mL. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （E）-3-12-脱甲基戊二酮是从野兔（Odocoileus hemionus columbianus）的指间腺中发现的一种化合物，已被证明能够抑制细菌和真菌的生长。制备了该化合物的同源化合物，并进行抗微生物活性筛选。对于真菌Trichophyton mentagrophytes，（E）-3-14-脱甲基戊二酮的最低抑菌浓度（MIC）为12.5 μg/mL；对于细菌Propionibacterium acnes，（E）-3-17-脱甲基戊二酮的MIC为3.13 μg/mL。（C）2010 Elsevier Ltd. All rights reserved。
• Catalytic Enantioselective Hetero-dimerization of Acrylates and 1,3-Dienes
  作者：Stanley M. Jing、Vagulejan Balasanthiran、Vinayak Pagar、Judith C. Gallucci、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.7b10055

  日期：2017.12.13

  counterion, and solvent effects uncovered during the course of these investigations show a unique role of a possible cationic Co(I) intermediate in these reactions. The rational evolution of a mechanism-based strategy that led to the eventual successful outcome and the attendant support studies may have further implications for the expanding use of low-valent group 9 metal complexes in organic synthesis

  1,3-二烯是普遍存在且易于合成的有机合成原料，丙烯酸烷基酯是最丰富且最便宜的原料碳源之一。据报道，这两种容易获得的前体的实用的、高度对映选择性的结合产生了有价值的、对映纯的跳过的1,4-二烯酯（具有两个构型确定的双键）。该过程使用市售的钴盐和手性配体。正如使用 20 种不同的底物（包括 17 种前手性 1,3-二烯和 3 种丙烯酸酯）所示，这种异二聚反应能够耐受许多常见的有机官能团（例如芳香族取代基、卤化物、分离的单和双官能团）。 -取代的双键、酯、甲硅烷基醚和甲硅烷基烯醇醚）。在这些研究过程中发现的配体、抗衡离子和溶剂效应等新颖结果表明，可能的阳离子 Co(I) 中间体在这些反应中具有独特的作用。导致最终成功结果的基于机制的策略的合理演变以及随之而来的支持研究可能会对低价第 9 族金属配合物在有机合成中的广泛使用产生进一步的影响。
• <scp>l</scp>-Proline-Catalyzed One-Pot Three-Component Reaction for the Synthesis of β-Alkoxy Ketones
  作者：Cong-Gui Zhao、Rajasekhar Dodda

  DOI：10.1055/s-2006-950184

  日期：——

  reaction of aliphatic aldehydes, ketones, and alcohols catalyzed by L-proline. Steric effects on the reaction were studied with substituted ketones, aldehydes, and alcohols, and the results indicate that reactions employing methyl ketones, α-unsubstituted aliphatic aldehydes and methanol produce the β-alkoxy ketones in the best yields when L-proline is used as the catalyst. The reaction mechanism is discussed

  L-脯氨酸催化脂肪醛、酮和醇的一锅三组分反应制备β-烷氧基酮。研究了取代酮、醛和醇对反应的空间位阻效应，结果表明，使用甲基酮、α-未取代脂肪醛和甲醇的反应以 L-脯氨酸为原料时生成 β-烷氧基酮的产率最高。催化剂。讨论了反应机理。
• Synthesis of Enones and Cyclopropanes by the Reaction of Telluronium Ylides Generated from Bis(2-oxoalkyl)tellurium Dichlorides
  作者：Li-Biao Han、Nobuaki Kambe、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1993.561

  日期：1993.3

  The reaction of bis(2-oxoalkyl)tellurium dichlorides (1) with a base gave either 1,4-dioxo-2-alkenes or 1,2,3-triacylcyclopropanes depending on the conditions employed. The reaction of 1 with LDA followed by the addition of an aldehyde led to the Wittig-type olefination to give E-α,β-unsaturated ketones in good yields. The cyclopropanes and 1,4-dioxo-2-alkenes could also be synthesized conveniently

  取决于所采用的条件，双(2-氧代烷基)二氯化碲(1)与碱的反应产生1,4-二氧代-2-烯烃或1,2,3-三酰基环丙烷。1 与 LDA 反应，然后加入醛，导致 Wittig 型烯化，以良好的收率得到 E-α,β-不饱和酮。环丙烷和 1,4-二氧-2-烯烃也可以在 TeCl4 和 LDA 的帮助下，由相应的酮通过一锅法方便地合成。
• Optimizing the Synthesis Strategy of the Chlorinated Chain Characteristic to the Enacyloxin Series Using Models
  作者：Orane Christin、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00626

  日期：2024.5.17

  thanks to Z-selective Kaneda’s alkyne allylchlorination and an E-selective Pd/Cu allene–alkyne coupling and (b) the unusual syn-anti −OH/–Cl/–OCONH2 C17–C19 triad, thanks to a highly diastereoselective Mukaiyama aldol reaction.

  本文介绍了对两种模型底物进行的初步研究的结果，这些模型底物允许测试各种策略并设置适当的条件，最终合成 enacyloxin-IIa 及其同系物的 C1-C23 链。每个模型都探索了创新的战略选择，允许对以下两个元素进行立体化学控制：(a) 2 E 、4 E 、6 E 、8 E和 10 Z氯化十一碳烯链，这要归功于Z选择性 Kaneda 的炔烯丙基氯化和E-选择性 Pd/Cu 丙二烯-炔偶联和 (b) 不寻常的顺式-抗-OH/–Cl/–OCONH 2 C 17– C 19 三联体，这要归功于高度非对映选择性的 Mukaiyama 羟醛反应。