1-(2-bromophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₄
• 分子量: 375.219
• InChiKey: VVCXZUXFSVXOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 、 N-苯甲酰基-苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-((4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃到酰亚胺的C–Nσ键中的无过渡金属插入反应：取代的酰胺或色酮的合成†

  摘要：

  提出了一种无过渡金属的串联方法，用于合成取代的酰胺和色酮。在此串联过程中涉及将孤立的炔烃插入酰亚胺的C–Nσ键中。在带有邻-溴取代的芳基环的炔酮的情况下，经由O-环化途径选择性地形成了色酮。制备了各种高至高收率的取代的酰胺和色酮。

  DOI：

  10.1039/c8cc03059f
• 作为产物：
  描述：

  3.4.5-三甲氧基苯乙炔 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属的串联反应将分离的炔烃插入无应变的环状β-酮酸酯的碳-碳键中：中型环化合物的合成

  摘要：

  据报道，孤立的炔烃可无过渡金属地插入未应变的环状β-二羰基化合物的碳-碳σ-键中。这些串联反应可通过扩环有效合成中等大小的环或稠环化合物。由于容易获得的起始原料和温和的反应条件，该方法有可能在整个有机合成中广泛使用。

  DOI：

  10.1002/chem.201603798

文献信息

• Stitching Oxindoles and Ynones in a Domino Process: Access to Spirooxindoles and Application to a Short Synthesis of Spindomycin B
  作者：Ramesh Samineni、Jaipal Madapa、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03030

  日期：2017.11.17

  was devised for spiroannulation of oxindoles with ortho-bromoaryl ynones, β-bromoalkenyl ynones, and β-bromoalkenyl enones in a convenient and efficient manner. As an application, a short synthesis of tetracyclic alkaloid spindomycin B was accomplished.

  一般，过渡无金属，单罐，多米诺迈克尔-S ñ Ar或广告ñ Ë替代协议被设计用于的羟吲哚与spiroannulation邻便利-bromoaryl ynones，β-bromoalkenyl ynones，和β-bromoalkenyl烯酮高效的方式。作为一种应用，完成了四环生物碱菠菜霉素B的短时合成。
• Nitromethane as a Carbanion Source for Domino Benzoannulation with Ynones: One‐Pot Synthesis of Polyfunctional Naphthalenes and a Total Synthesis of Macarpine
  作者：Shweta Singh、Ramesh Samineni、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1002/anie.201810652

  日期：2018.12.17

  applicability has been devised for the regioselective synthesis of polyfunctional naphthalenes by employing nitromethane and ortho‐haloaryl ynones. Utilization of nitromethane as a one carbon carbanion source that is incorporated into a variety of ynones, ends up as an aromatic nitro substituent. The application of this domino process towards a total synthesis of the polycyclic alkaloid macarpine demonstrate

  的单釜，过渡金属-自由，多米诺迈克尔/ S Ñ普遍适用性的Ar协议已经通过使用硝基甲烷和设计用于多官能萘的区域选择性合成邻-haloaryl ynones。硝基甲烷作为一种碳碳负离子源的使用，并被引入到各种炔酮中，最终以芳族硝基取代基的形式出现。该多米诺法在多环生物碱马卡平的全合成中的应用证明了该方法的有效性。在概念上是简单的方法来影响ynones显示广泛的底物范围和官能团耐受性，并已与被取代的硝基甲烷实现的区域选择性，多功能benzoannulation以及与脂环ö-单倍体。
• Synthesis of indoline-fused eight-membered azaheterocycles through Zn-catalyzed dearomatization of indoles and subsequent base-promoted C–C activation
  作者：Yuanyang Mu、Yang Yuan、Ye Wang、Murong Xu、Ye Feng、Yulei Zhao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/d0ob01626h

  日期：——

  A cascade reaction for the synthesis of indoline-fused eight-membered azaheterocycles has been developed through the Zn-catalyzed dearomatization of indoles, base-promoted ring-expansion and intramolecular S_NAr reaction.

  已经通过锌催化的吲哚去芳香化、碱促进的环扩张和分子内S_NAr反应开发出一种合成吲哚融合的八元氮杂环的级联反应。
• Base-Promoted Tandem Reaction Involving Insertion into Carbon-Carbon σ-Bonds: Synthesis of Xanthone and Chromone Derivatives
  作者：Xingcan Cheng、Yuanyuan Zhou、Fangfang Zhang、Kai Zhu、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/chem.201602064

  日期：2016.8.26

  Tandem reactions using base‐promoted processes have been developed for the synthesis of xanthone and chromone derivatives. The first examples of base‐promoted insertion reactions of isolated carbon–carbon triple bonds into carbon–carbon σ‐bonds have been reported. Using these approaches, polycyclic structures can be prepared. This reaction has the potential to become a general synthetic protocol for

  已经开发了使用碱促进方法的串联反应，用于合成黄酮和色酮衍生物。已经报道了由碱促进的分离的碳-碳三键成碳-碳σ键的插入反应的第一个例子。使用这些方法，可以制备多环结构。该反应有可能成为制备多取代的氧杂蒽酮和色酮的通用合成方法，这是由于具有各种取代基的易于获得的起始原料的丰富性。
• Selective Insertion of Alkynes into C–C σ Bonds of Indolin-2-ones: Transition-Metal-Free Ring Expansion Reactions to Seven-Membered-Ring Benzolactams or Chromone Derivatives
  作者：Mengdan Wang、Yajie Yang、Bo Song、Liqiang Yin、Shuhui Yan、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04081

  日期：2020.1.3

  An unprecedented ring expansion reaction of indolin-2-ones with alkynyl ketones under transition-metal-free conditions has been developed. Base-promoted selective cleavage of a C-C σ bond of the amide is the key in this process, which provides a straightforward and efficient way to synthesize seven-membered-ring benzolactams or chromone derivatives. The significant advantages of this method include

  在无过渡金属条件下，吲哚-2-酮与炔基酮的空前扩环反应已得到开发。酰胺基CCσ键的碱促进选择性裂解是该过程的关键，它为合成七元环苯并内酰胺或色酮衍生物提供了直接而有效的方法。该方法的显着优势包括容易获得的起始原料，宽范围和官能团耐受性以及高原子经济性。