十二碳烯-3-醇 | 4048-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十二碳烯-3-醇
• 中文别名: 2,6-吡啶二羧酸,4-羟基-
• 英文名称: 1-dodecen-3-ol
• 英文别名: dodec-1-en-3-ol；Dodecen-3-ol
• CAS: 4048-42-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: NJRDPOCRDOOHLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C
• 沸点：
  122-122.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2-环氧十二烷	Decyl-oxiran	2855-19-8	C12H24O	184.322

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-Dodec-1-en-3-ol	112421-39-3	C12H24O	184.322

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳烯-3-醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 苯基锂 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.58h， 生成 大豆脑苷 I
  参考文献：
  名称：

  Baer, Thomas; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 669 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-dodec-2c-enylselanyl-4-nitro-benzene 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 生成 十二碳烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯丙基伯醇的转位：亚硒酸酯化学的新应用

  摘要：

  当用处理过的烷-2-烯醇经历高效contrathermodynamic异构p -NO 2 ç 6 ħ 4 SECN和卜Ñ 3 P并接着通过氧化用含水ħ 2 ö 2。

  DOI：

  10.1039/c39780000770

文献信息

• Regiospezifische Herstellung von primären Allylacetaten (2-Alkenyl-acetaten)
  作者：Antonio García Martínez、Angeles Cruces Villalobos、Manuel Oliver Ruiz

  DOI：10.1055/s-1988-27464

  日期：——

  Regiospecific Preparation of Primary Allyl Acetates (2-Alkenyl Acetates) The reaction of primary, secondary and tertiary allyl alcohols 1 with anhydrous magnesium iodide in benzene gives regiospecifically the primary allyl iodides 2. The corresponding primary allyl acetates 3 are obtained regiospecifically by reaction of 2 with anhydrous sodium acetate in dimethylformamide.

  一级烯丙基乙酸酯（2-烯基乙酸酯）的区域特异性制备方法： 一级、二级和三级烯丙醇1与无水碘化镁在苯中反应，区域特异性生成一级烯丙基碘2。通过2与无水醋酸钠在二甲基甲酰胺中的反应，可以同样区域特异性地获得相应的一级烯丙基乙酸酯3。
• A Practical Method for Alcohol Oxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide under Organic Solvent- and Halide-Free Conditions
  作者：Kazuhiko Sato、Masao Aoki、Junko Takagi、Klaus Zimmermann、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.72.2287

  日期：1999.10

  A catalytic system consisting of sodium tungstate and methyltrioctylammonium hydrogensulfate effects oxidation of simple secondary alcohols to ketones using 3—30% H2O2 without any organic solvents. The oxidation can be conducted under entirely halide-free, mildly acidic conditions. A combination of tungstic acid and an appropriate quaternary ammonium salt also effects the alcohol dehydrogenation. The

  由钨酸钠和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 3-30% 的 H2O2 在没有任何有机溶剂的情况下将简单的仲醇氧化成酮。氧化可以在完全不含卤化物的弱酸性条件下进行。钨酸和合适的季铵盐的组合也影响醇脱氢。有机/水双相反应允许容易的产物/催化剂分离。转化数，定义为每摩尔催化剂的产物摩尔数，接近 77700（2-辛醇）或 179000（1-苯基乙醇），比之前报道的任何数量级高两个数量级。酯、烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚、环氧基、羰基、N-烷基甲酰胺和腈基团在反应条件下是可以耐受的。仲醇优先于末端烯烃氧化。伯链烷醇以中等至高产率直接氧化为羧酸。苯甲醇被选择性氧化成...
• Dehydrogenation of alcohols with allyl carbonates catalyzed by palladium or ruthenium complexes
  作者：Ichiro Minami、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81672-0

  日期：——

  alkyl allyl carbonates with a phosphine-free palladium catalyst in acetonltrile affords ketones or aldehydes in high yields. This new method of oxidation of alcohols via allyl carbonates can be applied to various alcohols except simple primary alcohols. The reaction proceeds under neutral conditions and hence various acid- or base-sensitive functional groups are not affected during the reaction. Ruthenium

  用无膦的钯催化剂在乙腈中处理碳酸烷基烯丙酯可高产率得到酮或醛。这种经由碳酸烯丙酯氧化醇的新方法可应用于除简单伯醇之外的各种醇。反应在中性条件下进行，因此在反应过程中不影响各种对酸或碱敏感的官能团。氢化钌配合物也是一种有效的催化剂。仲或烯丙基醇的直接脱氢反应是通过钌络合物的催化作用与碳酸烯丙酯反应进行的。1,4-二醇和1,5-二醇与过量的碳酸烯丙酯转化为内酯。
• Photoredox Activation of SF₆for Fluorination
  作者：T. Andrew McTeague、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201608792

  日期：2016.11.21

  We report the first practical use of SF6 as a fluorinating reagent in organic synthesis. Photoredox catalysis enables the in situ conversion of SF6, an inert gas, into an active fluorinating species by using visible light. Under these conditions, deoxyfluorination of allylic alcohols is effected with high chemoselectivity and is tolerant of a wide range of functional groups. Application of the methodology

  我们报道了SF 6作为有机合成中的氟化试剂的首次实际应用。光氧化还原催化能够通过使用可见光将惰性气体SF 6原位转化为活性氟化物。在这些条件下，烯丙基醇的脱氧氟化具有高的化学选择性，并能耐受多种官能团。该方法在连续流式装置中的应用可实现与分批式装置相当的产量，同时大大提高了有价值的氟代烯丙基氟化物产品的材料通量。
• Guiding a divergent reaction by photochemical control: bichromatic selective access to levulinates and butenolides
  作者：Revannath L. Sutar、Saumik Sen、Or Eivgi、Gal Segalovich、Igor Schapiro、Ofer Reany、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1039/c7sc05094a

  日期：——

  irradiation initiates E–Z isomerization of the carbon–carbon double bond, followed by one of two competing processes; namely, cyclization by transesterification or a 1,5-H shift and tautomerization. Quantum chemical calculations demonstrate that intermediates are strongly blue-shifted for the cyclization while red-shifted for the 1,5-H shift reaction. Hence, delaying the double bond migration by employing

  当使用菲作为调节剂时，烯丙基和丙烯酸底物可以通过顺序的双色光化学方法以高选择性被有效地转化为乙酰丙酸酯或丁烯酸酯的衍生物。因此，UV-A光诱导的交叉复分解（CM）耦合了丙烯酸和烯丙基的对应物，随后的UV-C辐照引发了E – Z碳-碳双键的异构化，然后是两个相互竞争的过程之一；即，通过酯交换或1，5-H转移和互变异构进行环化。量子化学计算表明，中间体对于环化而言发生了强烈的蓝移，而对于1,5-H转移反应则发生了红移。因此，通过采用吸收UV-C的菲来延迟双键迁移，会导致选择性的新型发散性全光化学途径，用于合成无处不在的天然产物的基本结构图案。