4-((4-bromophenyl)ethynyl)acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((4-bromophenyl)ethynyl)acetophenone
• 英文别名: 1-[4-[2-(4-Bromophenyl)ethynyl]phenyl]ethanone；1-[4-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO
• 分子量: 299.167
• InChiKey: MHLAPZUMEPQHRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 4-碘代苯乙酮 在 Pd/SiO₂ 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到4-((4-bromophenyl)ethynyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  嵌入改进的介孔二氧化硅中的钯纳米粒子：pH触发的Sonogashira反应相转移催化剂

  摘要：

  合成了一种有效且可重复使用的pH响应介孔二氧化硅纳米复合材料穿梭支撑的钯催化剂，该催化剂可有效促进水基双相系统中的Sonogashira反应。该壳包埋的钯纳米粒子催化剂像均相催化剂一样，在9至10的pH范围内高度分散在有机相中，并且可以通过调节水性介质的pH值像非均相催化剂一样进行分离和再利用。另外，Sonogashira反应可以在没有铜助催化剂的情况下进行。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3349

文献信息

• Pd nanoparticles immobilized on poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogel: Highly active and reusable catalyst for carbon–carbon coupling reactions in water
  作者：Yongwoo Lee、Myeng Chan Hong、Hyunseok Ahn、Jeongmok Yu、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.07.013

  日期：2014.10

  with a lower critical solution temperature (LCST) in water. Pd nanoparticles were immobilized on these poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogels. The heterogeneous Pd catalyst showed high catalytic activities for carbon–carbon coupling reactions, such as Suzuki–Miyaura, Heck–Mizoroki, and Sonogashira coupling reactions in water. The Pd catalyst immobilized on poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogel (NIPAM:4-VP = 1:1 M ratio)

  聚（N-异丙基丙烯酰胺-co-4-乙烯基吡啶）[聚（NIPAM-co-4-VP）]共聚物在水中具有较低的临界溶液温度（LCST），具有相反的温度溶解度。钯纳米颗粒固定在这些聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上。多相钯催化剂对水中的碳-碳偶合反应具有很高的催化活性，例如铃木-宫浦，赫克-米佐罗基和Sonogashira偶合反应。固定在聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上的Pd催化剂（NIPAM：4-VP = 1：1 M比例）显示出优异的可回收性和出色的碳-碳偶联反应收率。
• Use of Ruthenium/Alumina as a Convenient Catalyst for Copper-Free Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Soyoung Park、Min Kim、Dong Hyun Koo、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/adsc.200404189

  日期：2004.12

  It has been found that a new and practical catalyst system of ruthenium-supported on alumina carries out copper-free Sonogashira coupling reactions with high efficiency over a wide range of substrates under mild and convenient conditions.

  已经发现，新型的，实用的钌负载在氧化铝上的催化剂体系可以在温和方便的条件下，在各种基材上高效地进行无铜Sonogashira偶联反应。
• C−I Selective Sonogashira and Heck Coupling Reactions Catalyzed by Aromatic Triangular Tri‐palladium
  作者：Xiaoshuang Wang、Lei Sun、Miaomiao Wang、Giovanni Maestri、Max Malacria、Xiang Liu、Yanlan Wang、Lingang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200009

  日期：2022.3.15

  tri-palladium clusters [Pd3]+ were successfully applied in the catalytic Sonogashira and Heck couplings. For both reactions, these palladium triangles showed excellent reactivities even in gram-scale syntheses and presented exclusive selectivity to aryl iodides over the other halogenated aromatics. HRMS tracking of [Pd3]+ in both reactions revealed their robustness.

  芳香三角形三钯簇[Pd 3 ] +成功应用于催化Sonogashira和Heck耦合。对于这两种反应，这些钯三角形即使在克级合成中也表现出优异的反应性，并且对芳基碘化物的选择性优于其他卤代芳烃。两种反应中 [Pd 3 ] +的HRMS 跟踪揭示了它们的稳健性。