4-((4-bromophenyl)ethynyl)acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((4-bromophenyl)ethynyl)acetophenone
• 英文别名: 1-[4-[2-(4-Bromophenyl)ethynyl]phenyl]ethanone；1-[4-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO
• 分子量: 299.167
• InChiKey: MHLAPZUMEPQHRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 4-碘代苯乙酮 在 Pd/SiO₂ 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到4-((4-bromophenyl)ethynyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  嵌入改进的介孔二氧化硅中的钯纳米粒子：pH触发的Sonogashira反应相转移催化剂

  摘要：

  合成了一种有效且可重复使用的pH响应介孔二氧化硅纳米复合材料穿梭支撑的钯催化剂，该催化剂可有效促进水基双相系统中的Sonogashira反应。该壳包埋的钯纳米粒子催化剂像均相催化剂一样，在9至10的pH范围内高度分散在有机相中，并且可以通过调节水性介质的pH值像非均相催化剂一样进行分离和再利用。另外，Sonogashira反应可以在没有铜助催化剂的情况下进行。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3349

文献信息

• Pd nanoparticles immobilized on poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogel: Highly active and reusable catalyst for carbon–carbon coupling reactions in water
  作者：Yongwoo Lee、Myeng Chan Hong、Hyunseok Ahn、Jeongmok Yu、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.07.013

  日期：2014.10

  with a lower critical solution temperature (LCST) in water. Pd nanoparticles were immobilized on these poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogels. The heterogeneous Pd catalyst showed high catalytic activities for carbon–carbon coupling reactions, such as Suzuki–Miyaura, Heck–Mizoroki, and Sonogashira coupling reactions in water. The Pd catalyst immobilized on poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogel (NIPAM:4-VP = 1:1 M ratio)

  聚（N-异丙基丙烯酰胺-co-4-乙烯基吡啶）[聚（NIPAM-co-4-VP）]共聚物在水中具有较低的临界溶液温度（LCST），具有相反的温度溶解度。钯纳米颗粒固定在这些聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上。多相钯催化剂对水中的碳-碳偶合反应具有很高的催化活性，例如铃木-宫浦，赫克-米佐罗基和Sonogashira偶合反应。固定在聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上的Pd催化剂（NIPAM：4-VP = 1：1 M比例）显示出优异的可回收性和出色的碳-碳偶联反应收率。
• Use of Ruthenium/Alumina as a Convenient Catalyst for Copper-Free Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Soyoung Park、Min Kim、Dong Hyun Koo、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/adsc.200404189

  日期：2004.12

  It has been found that a new and practical catalyst system of ruthenium-supported on alumina carries out copper-free Sonogashira coupling reactions with high efficiency over a wide range of substrates under mild and convenient conditions.

  已经发现，新型的，实用的钌负载在氧化铝上的催化剂体系可以在温和方便的条件下，在各种基材上高效地进行无铜Sonogashira偶联反应。
• Palladium nanoparticles embedded in improved mesoporous silica: a pH-triggered phase transfer catalyst for Sonogashira reaction
  作者：Xiaohua Zhao、Xiang Liu、Yaoqin Zhu、Ming Lu

  DOI：10.1002/aoc.3349

  日期：2015.10

  An efficient and reusable pH‐responsive mesoporous silica nanocomposite shuttle‐supported palladium catalyst was synthesized, which efficiently promotes the Sonogashira reaction in water‐based biphasic systems. This catalyst of shell‐embedded palladium nanoparticles is highly dispersed in organic phase in a pH range from 9 to 10 just like a homogeneous catalyst, and can be separated and reused like a

  合成了一种有效且可重复使用的pH响应介孔二氧化硅纳米复合材料穿梭支撑的钯催化剂，该催化剂可有效促进水基双相系统中的Sonogashira反应。该壳包埋的钯纳米粒子催化剂像均相催化剂一样，在9至10的pH范围内高度分散在有机相中，并且可以通过调节水性介质的pH值像非均相催化剂一样进行分离和再利用。另外，Sonogashira反应可以在没有铜助催化剂的情况下进行。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• C−I Selective Sonogashira and Heck Coupling Reactions Catalyzed by Aromatic Triangular Tri‐palladium
  作者：Xiaoshuang Wang、Lei Sun、Miaomiao Wang、Giovanni Maestri、Max Malacria、Xiang Liu、Yanlan Wang、Lingang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200009

  日期：2022.3.15

  tri-palladium clusters [Pd3]+ were successfully applied in the catalytic Sonogashira and Heck couplings. For both reactions, these palladium triangles showed excellent reactivities even in gram-scale syntheses and presented exclusive selectivity to aryl iodides over the other halogenated aromatics. HRMS tracking of [Pd3]+ in both reactions revealed their robustness.

  芳香三角形三钯簇[Pd 3 ] +成功应用于催化Sonogashira和Heck耦合。对于这两种反应，这些钯三角形即使在克级合成中也表现出优异的反应性，并且对芳基碘化物的选择性优于其他卤代芳烃。两种反应中 [Pd 3 ] +的HRMS 跟踪揭示了它们的稳健性。