6-(2-Methoxyphenyl)-3(2H)-pyridazinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-Methoxyphenyl)-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-(2-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one；6-(2-Methoxyphenyl)pyridazin-3-ol；3-(2-methoxyphenyl)-1H-pyridazin-6-one
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD12143108
• 分子量: 202.213
• InChiKey: PCAXLMOUJSXNST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Methoxyphenyl)-3(2H)-pyridazinone 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-氯-6-(2-甲氧基苯基)-吡嗪
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪衍生物的合成，血管舒张活性和二维QSAR研究

  摘要：

  通过简便的方法合成了新颖的3,6-二取代的哒嗪，并使用分离的大鼠胸主动脉环筛选了它们的血管舒张特性。 相对于甲磺酸多沙唑嗪（使用的参考标准，IC 50  = 226μM），化合物8a和11a发挥了强大的血管舒张活性（分别为IC 50 = 198和177μM），它们可能代表了治疗心血管疾病的有希望的药物。观察到的活性通过具有统计学意义的QSAR模型验证（N = 32，n = 6，R 2  = 0.811782，R 2 cvOO  = 0.7153，R 2 cvMO  = 0.7209，F = 17.9708，s 2  = 9.65226×10 -8）是使用CODESSA-Pro软件获得的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.015
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 乙醛酸 在 一水合肼 作用下， 生成 6-(2-Methoxyphenyl)-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪衍生物的合成，血管舒张活性和二维QSAR研究

  摘要：

  通过简便的方法合成了新颖的3,6-二取代的哒嗪，并使用分离的大鼠胸主动脉环筛选了它们的血管舒张特性。 相对于甲磺酸多沙唑嗪（使用的参考标准，IC 50  = 226μM），化合物8a和11a发挥了强大的血管舒张活性（分别为IC 50 = 198和177μM），它们可能代表了治疗心血管疾病的有希望的药物。观察到的活性通过具有统计学意义的QSAR模型验证（N = 32，n = 6，R 2  = 0.811782，R 2 cvOO  = 0.7153，R 2 cvMO  = 0.7209，F = 17.9708，s 2  = 9.65226×10 -8）是使用CODESSA-Pro软件获得的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.015

文献信息

• One-Pot Preparation of 6-Substituted 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones from Ketones
  作者：W. J. Coates、A. Mckillop

  DOI：10.1055/s-1993-25861

  日期：——

  A one-pot process for the preparation of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone from acetophenone and glyoxylic acid has been investigated and shown to have wide utility in the preparation of 6- and 5,6-substituted 3(2H)-pyridazinones. Limitations to the process encountered with 2′-hydroxyacetophenone and with basic heteroaromatic ketones have been overcome, and the processes described offer the rapid and efficient synthesis of many 6-substituted pyridazinones from readily available ketones.

  一种利用乙酰苯和乙醛酸制备6-苯基-3(2H)-吡哒嗪酮的一锅法工艺已被研究，并证明在制备6-和5,6-取代的3(2H)-吡哒嗪酮方面具有广泛应用。该工艺解决了遇到2′-羟基乙酰苯和基本杂芳香酮时的局限性问题，并提供了一种快速高效合成多种6-取代吡哒嗪酮的方法，原料为易得的酮类。
• Novel pyridazinone derivatives as butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Yasemin Dundar、Ozge Kuyrukcu、Gokcen Eren、F. Sezer Senol Deniz、Tijen Onkol、Ilkay Erdogan Orhan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103304

  日期：2019.11

  ability to inhibit electric eel acetylcholinesterase (EeAChE) and equine butyrylcholinesterase (eqBuChE) enzymes. According to the inhibitory activity results, [3-(2-methoxyphenyl)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]methyl heptylcarbamate (16c, eqBuChE, IC50 = 12.8 μM; EeAChE, no inhibition at 100 μM) was the most potent eqBuChE inhibitor among the synthesized compounds and was found to be a moderate inhibitor compared

  在目前的研究中，合成了四十四种新的[3-（2/3 / 4-甲氧基苯基）-6-氧杂哒嗪-1（6 H）-基]甲基氨基甲酸酯衍生物，并评估了它们抑制鳗el乙酰胆碱酯酶的能力（Ee AChE）和马丁酰胆碱酯酶（eqBuChE）酶。根据抑制活性结果，[3-（2-甲氧基苯基）-6-氧杂哒嗪-1（6 H）-基]甲基庚基氨基甲酸酯（16c，eqBuChE，IC 50  = 12.8μM ; Ee AChE，在100μM时无抑制作用）是合成化合物中最有效的eqBuChE抑制剂，与多奈哌齐相比，它是中等抑制剂（eqBuChE，IC 50  = 3.25μM ; Ee AChE，IC 50 = 0.11μM）。动力学和分子对接研究表明，化合物16c和14c（己基氨基甲酸酯衍生物，eqBuChE，IC 50  = 35μM；Ee AChE，在100μM处无抑制作用）是混合型抑制剂，可容纳在催化活性位点（CAS）和
• COATES, WILLIAM J.;, MCKILLOP ALEXANDER, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1077-1090
  作者：COATES, WILLIAM J.、, MCKILLOP ALEXANDER

  DOI：——

  日期：——