[(E)-2-(4-acetylphenyl)ethenyl]cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(E)-2-(4-acetylphenyl)ethenyl]cyclopropane
• 英文别名: 1-[4-[(E)-2-cyclopropylethenyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: OWUBBDLIGMMISZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 [(E)-2-(benzyldimethylsilyl)ethenyl]cyclopropane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到[(E)-2-(4-acetylphenyl)ethenyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  利用甲硅烷基取代的钛卡宾配合物作为双金属合成试剂的共轭二烯和烯基环丙烷的多样性取向合成

  摘要：

  研究了使用甲硅烷基取代的钛卡宾配合物的顺序反应，以多样性为导向的共轭二烯和链烯基环丙烷的合成方法。二烯基硅烷是通过将羰基化合物与γ-甲硅烷基乙烯基卡宾配合物进行烯化而制得的。用乙烯基碳烯络合物对1-烯烃进行环丙烷化可生成具有高立体选择性的（E）-（β-甲硅烷基乙烯基）环丙烷。β-（三烷基甲硅烷基）卡宾络合物与高炔丙醇的烷氧基锌反应生成具有高区域和立体选择性的6-甲硅烷基-3,5-己二-1-醇。通过钯催化的或铜（I）促进的与有机卤化物的交叉偶联，将如此获得的（E）-烯基硅烷转化为一系列不饱和化合物，并保留了构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.043

文献信息

• Diversity oriented synthesis of conjugate dienes and alkenylcyclopropanes utilizing silyl group-substituted titanium carbene complexes as bimetallic synthetic reagents
  作者：Takeshi Takeda、Ayako Mori、Tomoya Fujii、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.043

  日期：2014.9

  sequential reactions using silyl group-substituted titanium carbene complexes was studied. Dienylsilanes were obtained by the olefination of carbonyl compounds with γ-silylvinylcarbene complexes. Cyclopropanation of 1-alkenes with the vinylcarbene complexes produced (E)-(β-silylvinyl)cyclopropanes with high stereoselectivity. The reaction of β-(trialkylsilyl)carbene complexes with zinc alkoxides of homopropargyl

  研究了使用甲硅烷基取代的钛卡宾配合物的顺序反应，以多样性为导向的共轭二烯和链烯基环丙烷的合成方法。二烯基硅烷是通过将羰基化合物与γ-甲硅烷基乙烯基卡宾配合物进行烯化而制得的。用乙烯基碳烯络合物对1-烯烃进行环丙烷化可生成具有高立体选择性的（E）-（β-甲硅烷基乙烯基）环丙烷。β-（三烷基甲硅烷基）卡宾络合物与高炔丙醇的烷氧基锌反应生成具有高区域和立体选择性的6-甲硅烷基-3,5-己二-1-醇。通过钯催化的或铜（I）促进的与有机卤化物的交叉偶联，将如此获得的（E）-烯基硅烷转化为一系列不饱和化合物，并保留了构型。