1-(4-((1H-imidazol-2-yl)thio)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((1H-imidazol-2-yl)thio)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(1H-imidazol-2-ylsulfanyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: GFXDNZBMLLVSSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 2-巯基咪唑 在 potassium phosphate 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-(4-((1H-imidazol-2-yl)thio)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在低催化剂负载下，轻度的无配体的Cu 2催化2-巯基咪唑的化学选择性S-芳基化

  摘要：

  描述了一种温和的方法，用于在100°C下用Cu 0催化2-巯基咪唑衍生物与一系列不同取代的碘代苯和碘代噻吩的化学选择性C S交叉偶联。该方法无需配体且催化剂负载量低（3 mol％）即可高效进行，而无需严格的惰性条件。在优化的条件下，可以高达90％的高收率获得S-芳基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.085

文献信息

• Mild ligand-free Cu0-catalyzed chemoselective S-arylation of 2-mercaptoimidazole at low catalyst loading
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.085

  日期：2016.10

  2-mercaptoimidazole derivatives with a series of with differently substituted iodobenzenes and iodothiophenes at 100 °C is described. This method proceeds efficiently without ligands and at low catalyst loading (3 mol %), without the need for stringent inert conditions. Under optimized conditions, the S-arylated products were obtained in good yields of up to 90%.

  描述了一种温和的方法，用于在100°C下用Cu 0催化2-巯基咪唑衍生物与一系列不同取代的碘代苯和碘代噻吩的化学选择性C S交叉偶联。该方法无需配体且催化剂负载量低（3 mol％）即可高效进行，而无需严格的惰性条件。在优化的条件下，可以高达90％的高收率获得S-芳基化产物。