N-butyl-3-oxo-2-phenylisoindoline-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-oxo-2-phenylisoindoline-1-carboxamide
• 英文别名: N-butyl-3-oxo-2-phenyl-1H-isoindole-1-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: MMWYFSBAYDCMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-butyl-3-oxo-2-phenylisoindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  初级多组分加合物的动态动力学拆分手性磷酸催化不对称Ugi反应

  摘要：

  在催化量的八氢（R）-苯酚衍生的手性磷酸存在下，异腈与3-（芳基氨基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮反应，得到3-氧代-2-芳基异吲哚啉-1-羧酰胺高收率，对映选择性好。随后开发了2-甲酰基苯甲酸，苯胺和异腈的对映选择性Ugi四中心三组分反应，用于合成相同的杂环。机理研究表明，对映选择性是由主要的Ugi加合物的动态动力学拆分引起的，而不是由C-C键形成过程引起的。所得的杂环产物具有重要的医学重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600751

文献信息

• New efficient synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones and isoindolin-1-ones via sequential Ugi/cyclization reaction
  作者：Ding Yuan、Zhuan Duan、Yong Rao、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.051

  日期：2016.1

  A new efficient synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones or isoindolin-1-ones via sequential Ugi-4CR or Ugi-3CR/cyclization reaction was developed. α-Acylamino amides 5, obtained from Ugi-4CR of methyl 2-formylbenzoate, amines, isocyanates and acids, cyclized to give isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones 6 in good yields in the presence of catalytic amount of sodium ethoxide. Ugi-3CR of methyl 2-formylbenzoate

  通过顺序的Ugi-4CR或Ugi-3CR /环化反应，开发了一种新的高效合成异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮或异吲哚啉-1-酮的方法。由Ugi-4CR的2-甲酰基苯甲酸甲酯，胺，异氰酸酯和酸获得的α-酰基氨基酰胺5，在催化量的存在下，以高收率环化生成异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮6乙醇钠。在催化量的H 3 PO 4存在下，2-甲酰基苯甲酸甲酯，胺和异氰酸酯的Ugi-3CR直接以一锅法产生异吲哚啉-1-酮7。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Ugi Reaction by Dynamic Kinetic Resolution of the Primary Multicomponent Adduct
  作者：Yun Zhang、Yu-Fei Ao、Zhi-Tang Huang、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201600751

  日期：2016.4.18

  Reaction of isonitriles with 3‐(arylamino)isobenzofuran‐1(3H)‐ones in the presence of a catalytic amount of an octahydro (R)‐binol‐derived chiral phosphoric acid afforded 3‐oxo‐2‐arylisoindoline‐1‐carboxamides in high yields with good to high enantioselectivities. An enantioselective Ugi four‐center three‐component reaction of 2‐formylbenzoic acids, anilines, and isonitriles was subsequently developed

  在催化量的八氢（R）-苯酚衍生的手性磷酸存在下，异腈与3-（芳基氨基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮反应，得到3-氧代-2-芳基异吲哚啉-1-羧酰胺高收率，对映选择性好。随后开发了2-甲酰基苯甲酸，苯胺和异腈的对映选择性Ugi四中心三组分反应，用于合成相同的杂环。机理研究表明，对映选择性是由主要的Ugi加合物的动态动力学拆分引起的，而不是由C-C键形成过程引起的。所得的杂环产物具有重要的医学重要性。