N-butyl-3-oxo-2-phenylisoindoline-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-oxo-2-phenylisoindoline-1-carboxamide
• 英文别名: N-butyl-3-oxo-2-phenyl-1H-isoindole-1-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: MMWYFSBAYDCMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-butyl-3-oxo-2-phenylisoindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  初级多组分加合物的动态动力学拆分手性磷酸催化不对称Ugi反应

  摘要：

  在催化量的八氢（R）-苯酚衍生的手性磷酸存在下，异腈与3-（芳基氨基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮反应，得到3-氧代-2-芳基异吲哚啉-1-羧酰胺高收率，对映选择性好。随后开发了2-甲酰基苯甲酸，苯胺和异腈的对映选择性Ugi四中心三组分反应，用于合成相同的杂环。机理研究表明，对映选择性是由主要的Ugi加合物的动态动力学拆分引起的，而不是由C-C键形成过程引起的。所得的杂环产物具有重要的医学重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600751

文献信息

• New efficient synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones and isoindolin-1-ones via sequential Ugi/cyclization reaction
  作者：Ding Yuan、Zhuan Duan、Yong Rao、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.051

  日期：2016.1

  A new efficient synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones or isoindolin-1-ones via sequential Ugi-4CR or Ugi-3CR/cyclization reaction was developed. α-Acylamino amides 5, obtained from Ugi-4CR of methyl 2-formylbenzoate, amines, isocyanates and acids, cyclized to give isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones 6 in good yields in the presence of catalytic amount of sodium ethoxide. Ugi-3CR of methyl 2-formylbenzoate

  通过顺序的Ugi-4CR或Ugi-3CR /环化反应，开发了一种新的高效合成异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮或异吲哚啉-1-酮的方法。由Ugi-4CR的2-甲酰基苯甲酸甲酯，胺，异氰酸酯和酸获得的α-酰基氨基酰胺5，在催化量的存在下，以高收率环化生成异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮6乙醇钠。在催化量的H 3 PO 4存在下，2-甲酰基苯甲酸甲酯，胺和异氰酸酯的Ugi-3CR直接以一锅法产生异吲哚啉-1-酮7。