3,6-Bis(methoxycarbonyl)-5-(methoxymethylen)-4-(β-D-ribofuranosyl)-pyridazin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-Bis(methoxycarbonyl)-5-(methoxymethylen)-4-(β-D-ribofuranosyl)-pyridazin
• 英文别名: dimethyl 4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(methoxymethyl)pyridazine-3,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₉
• 分子量: 372.332
• InChiKey: MEMNMGYJPDBYRK-YAUNCSCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,6-Bis(methoxycarbonyl)-5-(methoxymethylen)-4-(β-D-ribofuranosyl)-pyridazin
  参考文献：
  名称：

  4-（β-D-呋喃核糖基）哒嗪：通过具有逆电子需求的 [4 + 2] 环加成获得的新型 C-核苷

  摘要：

  新的 C 核苷的合成路线描述为 3,6 或 在 3,5,6- 位取代的哒嗪作为杂环苷元。[4 + 2] 炔烃取代的前体 1 和 10a-d 与 1,2,4,5-四嗪 2a,b 环加成，其中的二氮杂二烯系统被吸电子取代基活化，导致 O-保护4-（β-D-呋喃核糖基）哒嗪4a、b和12a-d。随后保护基团的氢化裂解以中等至良好的产率产生新的 C 核苷 5a 和 13a-d。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270604

文献信息

• 4-(β-D-Ribofuranosyl)pyridazine: Neue C-Nukleoside durch [4+2]-Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf
  作者：Marianne Richter、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.19943270604

  日期：——

  Syntheseweg zu neuen C‐Nukleosiden beschrieben mit in 3,6‐bzw. in 3,5,6‐Stellung substituierten Pyridazinen als heterocyclischem Aglykon. [4+2]‐Cycloaddition der Alkin‐substituierten Precursoren 1 bzw. 10a‐d mit den 1,2,4,5‐Tetrazinen 2a,b, deren Diazadiensystem durch elektronenziehende Substituenten aktiviert ist, führen zu den O‐geschützten 4‐(β‐D‐Ribofuranosyl)pyridazinen 4a,b bzw. 12a‐d. Nachfolgende

  新的 C 核苷的合成路线描述为 3,6 或 在 3,5,6- 位取代的哒嗪作为杂环苷元。[4 + 2] 炔烃取代的前体 1 和 10a-d 与 1,2,4,5-四嗪 2a,b 环加成，其中的二氮杂二烯系统被吸电子取代基活化，导致 O-保护4-（β-D-呋喃核糖基）哒嗪4a、b和12a-d。随后保护基团的氢化裂解以中等至良好的产率产生新的 C 核苷 5a 和 13a-d。