1-[4-[(Z)-1-(hydroxymethyl)-1-propenyl]phenyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[(Z)-1-(hydroxymethyl)-1-propenyl]phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-[4-[(Z)-1-hydroxybut-2-en-2-yl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OWIXUFKNTOFSGL-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 (E)-5-ethylidene-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxa-2,4-disilacyclohexane 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.1h， 以82%的产率得到1-[4-[(Z)-1-(hydroxymethyl)-1-propenyl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  分子内合成和反氢化硅烷化以及硅辅助交叉偶联：三取代烯丙基醇的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用Pt（syn）和Ru（反）催化剂，通过不对称二硅氧烷的分子内氢化硅烷化反应，制得了6-乙基二烯基二氧杂二硅环环己烷的几何异构体。该新型有机硅试剂与一系列芳基碘进行交叉偶联反应，从而以高度立体定向的方式提供（E）-和（Z）-三取代的烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ol0342002

文献信息

• Intramolecular Syn and Anti Hydrosilylation and Silicon-Assisted Cross-Coupling:  Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Allylic Alcohols
  作者：Scott E. Denmark、Weitao Pan

  DOI：10.1021/ol0342002

  日期：2003.4.1

  prepared by intramolecular hydrosilylation of an unsymmetrical disiloxane by the use of Pt (syn) and Ru (anti) catalysts. This new class organosilicon reagents underwent cross-coupling reactions with a range of aryl iodides to afford (E)- and (Z)-trisubstituted allylic alcohols in a highly stereospecific fashion.

  [反应：见正文]使用Pt（syn）和Ru（反）催化剂，通过不对称二硅氧烷的分子内氢化硅烷化反应，制得了6-乙基二烯基二氧杂二硅环环己烷的几何异构体。该新型有机硅试剂与一系列芳基碘进行交叉偶联反应，从而以高度立体定向的方式提供（E）-和（Z）-三取代的烯丙醇。