2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-acetylbenzyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-acetylbenzyl)oxazole
• 英文别名: 1-[4-[[2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-oxazol-5-yl]methyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: UXPMWDOSIICQPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 4-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(2-呋喃基)膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-acetylbenzyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  由N-炔丙基酰胺制备2,5-二取代的恶唑。

  摘要：

  [反应：见正文]在Pd（2）（dba）（3），三（2-呋喃基）膦和NaO存在下，N-炔丙基酰胺与碘代芳烃反应制备了2,5-二取代的恶唑（t）（）Bu。该反应似乎是通过钯催化的偶联步骤进行的，随后是所得偶联产物的原位环化。

  DOI：

  10.1021/ol016133m

文献信息

• Preparation of 2,5-Disubstituted Oxazoles from <i>N</i>-Propargylamides
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Lauro Cascia、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli

  DOI：10.1021/ol016133m

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] 2,5-Disubstituted oxazoles have been prepared through the reaction of N-propargylamides with aryl iodides in the presence of Pd(2)(dba)(3), tri(2-furyl)phosphine, and NaO(t)()Bu. The reaction appears to proceed through a palladium-catalyzed coupling step followed by the in situ cyclization of the resultant coupling product.

  [反应：见正文]在Pd（2）（dba）（3），三（2-呋喃基）膦和NaO存在下，N-炔丙基酰胺与碘代芳烃反应制备了2,5-二取代的恶唑（t）（）Bu。该反应似乎是通过钯催化的偶联步骤进行的，随后是所得偶联产物的原位环化。