1-[4-[(E)-1-(hydroxymethyl)-1-propenyl]phenyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[(E)-1-(hydroxymethyl)-1-propenyl]phenyl]ethanone
• 英文别名: (E)-1-(4-(1-hydroxybut-2-en-2-yl)-phenyl)-ethanone；1-[4-[(E)-1-hydroxybut-2-en-2-yl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OWIXUFKNTOFSGL-KMKOMSMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙酮,1-[4-(1-炔丙基)苯基]-(9CI) 在 甲酸 、 Ru(O₂CCF₃)2(CO)(PPh₃)2 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 、 1-[4-[(E)-1-(hydroxymethyl)-1-propenyl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  镍和钌催化的炔烃加氢甲基化与甲醛合成三取代的烯丙醇中的不同区域选择性

  摘要：

  禁止化学计量的金属：在镍或钌催化剂的存在下，低对称的二取代炔烃在暴露于低聚甲醛中时会转化为伯三取代的烯丙基醇，在没有外源还原剂的情况下，它们具有互补的区域选择性和完全的立体选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101496

文献信息

• Divergent Regioselectivity in the Synthesis of Trisubstituted Allylic Alcohols by Nickel- and Ruthenium-Catalyzed Alkyne Hydrohydroxymethylation with Formaldehyde
  作者：Cory C. Bausch、Ryan L. Patman、Bernhard Breit、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201101496

  日期：2011.6.14

  Stoichiometric metals banned: Nonsymmetrically disubstituted alkynes were converted into primary trisubstituted allylic alcohols upon exposure to paraformaldehyde in the presence of nickel or ruthenium catalysts, which exhibit complementary regioselectivity and complete stereoselectivity in the absence of exogenous reducing agents (see scheme).

  禁止化学计量的金属：在镍或钌催化剂的存在下，低对称的二取代炔烃在暴露于低聚甲醛中时会转化为伯三取代的烯丙基醇，在没有外源还原剂的情况下，它们具有互补的区域选择性和完全的立体选择性（参见方案）。