1-(4-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(3-hydroxybut-1-ynyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD06803800
• 分子量: 188.226
• InChiKey: JPWLSSAFLFUVCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 C₂₁H₂₃NO₃
  参考文献：
  名称：

  镍催化硼酸对炔烃的直接加氢芳基化

  摘要：

  报道了在温和的反应条件下使用镍催化剂的立体选择性合成三取代烯烃的方法。炔丙基氨基甲酸酯作为导向基团。产品是烯丙基氨基甲酸酯，可以进行进一步转化，例如通过铜介导的烯丙基取代

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801494
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-acetylphenyl)but-3-yn-2-one 在 三丁基膦 、 频那醇硼烷 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-(4-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  trans-Hydroborationvs.1,2-reduction: divergent reactivity of ynones and ynoates in Lewis-base-catalyzed reactions with pinacolborane

  摘要：

  在膦催化剂和松香醇硼烷的存在下，炔酮经历1,2-还原，而炔酸酯经历反式氢硼化反应。对这两种竞争途径的机理洞察为控制这些过程中的选择性奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c8ob01343h

文献信息

• An efficient nanocluster catalyst for Sonogashira reaction
  作者：Ying Yang、Cheng Chen、Guo-Yong Xu、Jinyun Yuan、Sun-Feng Ye、Li Chen、Qi-Long Lv、Gen Luo、Jinlong Yang、Man-Bo Li、Zhikun Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.07.023

  日期：2021.9

  Pd together with CuI has been well known as the catalyst towards Sonogashira reaction, which provides an effective route to functional alkynes. However, the achievement of high activity and selectivity of this catalytic system is still challenging in some cases. Illustrative examples include their low activity for aryl chloride substrates, and switched selectivity to oxidative coupling products in

  Pd 与 CuI 一起作为 Sonogashira 反应的催化剂是众所周知的，这为功能性炔烃提供了有效的途径。然而，在某些情况下，实现该催化体系的高活性和选择性仍然具有挑战性。说明性的例子包括它们对芳基氯底物的低活性，以及​​在空气气氛中对氧化偶联产物的选择性转换。在这项工作中，掺入了 Cu 的 Au 13纳米团簇 [Au 13 Cu 2 (PPh 3 ) 6 (SC 2 H 4 Ph) 6 ] + [NO 3 ] - (Au 13 Cu 2) 是通过快速合成以高产率设计和制备的。这种原子级精确的纳米团簇显示出成为 Sonogashira 反应的新型催化系统的潜力，具有高活性和选择性，以及即使在空气中也具有良好的可回收性。
• Gold-catalyzed Fluorination of Alkynyl Esters and Ketones: Efficient Access to Fluorinated 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xiaojun Zeng、Zhichao Lu、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201701179

  日期：2017.11.23

  We developed an efficient synthesis of 2-fluoro-1,3-dicarbonyl compounds using readily available alkynyl ketones or esters as starting material. The key step is the insertion of hydrogen fluoride (HF) to the gold carbene intermediate generated from cationic gold catalyzed addition of N-oxides to alkynyl ketones or esters. This method gives excellent chemical yields and regioselectivity with good functional

  我们开发了一种有效的合成2-氟-1,3-二羰基化合物的方法，该方法使用容易获得的炔基酮或酯作为起始原料。关键步骤是将氟化氢（HF）插入到金卡宾中间体中，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成至炔基酮或酯而生成的。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。
• Polymethylhydrosiloxane (PMHS) as an Additive in Sonogashira Reactions
  作者：Robert E. Maleczka Jr.、William P. Gallagher

  DOI：10.1055/s-2003-37522

  日期：——

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS) in combination with CsF facilitates the Sonogashira reaction of a variety of alkynes and electrophiles. These couplings appear to involve the in situ formation and reaction of an alkynylsiloxane. Such couplings can be run amine free at room temperature, reaction times are short, workup is easy, and product purification is straightforward. Thus, the advantages (and disadvantages) of running Sonogashira couplings with 1-silylalkynes are realized, without the need to preform the alkynyl silane.

  聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与氟化铯（CsF）结合，促进了多种炔烃与电亲核试剂的索诺加希拉反应。这些偶联反应似乎涉及到原位形成和反应炔基硅氧烷。这些偶联反应可以在室温下无胺进行，反应时间短，后处理简单，产品纯化直观。因此，利用1-硅基炔烃进行索诺加希拉偶联反应的优点（和缺点）得以实现，而无需预先制备炔基硅烷。
• PMHS-Mediated Couplings of Alkynes or Benzothiazoles with Various Electrophiles:  Application to the Synthesis of (−)-Akolactone A
  作者：William P. Gallagher、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/jo034463+

  日期：2003.8.1

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS) in combination with CsF facilitates the cross-coupling of alkynes or benzothiazoles with an array of vinyl, styryl, and aryl halides or nonaflates as well as acid chlorides. Experimental and spectroscopic evidence indicates that these reactions involve the in situ generation of a siloxyl intermediate. These cross-couplings proceed relatively quickly at room temperature

  聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与CsF的结合有助于炔烃或苯并噻唑与一系列乙烯基，苯乙烯基和芳基卤化物或壬二酸酯以及酰基氯的交叉偶联。实验和光谱证据表明，这些反应涉及甲硅烷氧基中间体的原位生成。这些交叉偶联在室温和无胺条件下进行得相对较快。为了证明该方法的适用性，进行了全细胞毒性丁醇内酯（-）-可可内酯A的合成。
• Palladium Nanoparticles Immobilized on Chemically Modified Silica Gel: Efficient Heterogeneous Catalyst for Suzuki, Stille and Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Piyali Dutta、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201100168

  日期：2011.10

  Nanoparticulate palladium (Pdnp-2) supported on polyethylene glycol-functionalized silica gel is an excellent heterogeneous catalytic system for Suzuki, Sonogashira and Stille cross-coupling reactions that afford products in high yield. The immobilized palladium nanoparticles were readily prepared by reaction of modified silica gel (1) with potassium tetrachloropalladate(II) in the presence of an acyl

  负载在聚乙二醇官能化硅胶上的纳米钯（Pd np -2）是Suzuki，Sonogashira和Stille交叉偶联反应的优良非均相催化体系，可提供高收率的产品。固定化的钯纳米颗粒易于通过在费休卡宾络合物的酰基金属盐存在下，将改性硅胶（1）与四氯钯酸钾（II）反应来制备。通过X射线衍射（XRD）和透射电子显微镜（TEM）表征纳米颗粒。催化剂（Pd np -2）具有热稳定性，对氧气不敏感并且可回收。该催化剂已经使用了五个循环而没有明显的催化活性损失。