1-(4-((4-nitrophenyl)amino)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((4-nitrophenyl)amino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-Nitroanilino)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: JGJCFHJBUOXTPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((4-nitrophenyl)amino)phenyl)ethanone 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 N-(4-((4-acetylphenyl)(benzyl)amino)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现 Apararenone (MT-3995) 作为一种高度选择性、有效的新型非甾体盐皮质激素受体拮抗剂

  摘要：

  盐皮质激素受体 (MR) 的过度激活与许多疾病有关，例如高血压、肾病和心力衰竭。因此，预计 MR 拮抗剂 (MRA) 将对患有这些疾病的患者有益。为了确定能够克服已上市甾体 MRA 问题的新型非甾体 MRA，我们根据我们的假设寻找新的化合物，即具有疏水核心结构的 T 形化合物，两端的两个极性官能团能够与 MR 相互作用，并且可以干扰C-末端螺旋12折叠的庞大取代基可能表现出对MR的拮抗活性。我们发现新型 1,4-benzoxazin-3-one 衍生物19(apararenone: MT-3995) 作为一种高度选择性和有效的非甾体 MRA。在通过在未切除肾的大鼠中注入醛固酮获得的原发性醛固酮增多症大鼠模型中，Apararenone 表现出比甾体 MRA 依普利酮更有效的抗高血压和器官保护活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00402
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 4-硝基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-(4-((4-nitrophenyl)amino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  配体使金催化的芳基碘化物与胺的C（sp2）-N交叉偶联反应。

  摘要：

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03082

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Copper(I)–USY as a Ligand-Free and Recyclable Catalyst for Ullmann-Type <i>O</i>-, <i>N</i>-, <i>S</i>-, and <i>C</i>-Arylation Reactions: Scope and Application to Total Synthesis
  作者：Tony Garnier、Mathieu Danel、Valentin Magné、Anthony Pujol、Valérie Bénéteau、Patrick Pale、Stefan Chassaing

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00620

  日期：2018.6.15

  copper(I)-doped zeolite CuI–USY proved to be a versatile, efficient, and recyclable catalyst for various Ullmann-type coupling reactions. Easy to prepare and cheap, this catalytic material enables the arylation and heteroarylation of diverse O-, N-, S-, and C-nucleophiles under ligand-free conditions while exhibiting large functional group compatibility. The facility of this catalyst to promote C–O bond

  掺杂铜（I）的沸石Cu I- USY被证明是用于各种Ullmann型偶联反应的通用，高效且可回收的催化剂。这种催化材料易于制备且价格便宜，可在无配体的条件下实现多种O-，N-，S-和C-亲核试剂的芳基化和杂芳基化，同时具有大的官能团相容性。这种催化剂促进C-O键形成的功能在3-甲基obovatol（一种具有生物学相关性的天然存在的二芳基醚）的全合成中得到了进一步证明。从机理的角度出发，已经提出了两种竞争途径，这取决于亲核试剂的性质并与所获得的结果一致。
• Discovery of Apararenone (MT-3995) as a Highly Selective, Potent, and Novel Nonsteroidal Mineralocorticoid Receptor Antagonist
  作者：Toru Iijima、Makoto Katoh、Kei Takedomi、Yasuo Yamamoto、Hidenori Akatsuka、Naritoshi Shirata、Akito Nishi、Misae Takakuwa、Yoshinori Watanabe、Hitomi Munakata、Naomi Koyama、Tomoko Ikeda、Taku Iguchi、Harutoshi Kato、Kohei Kikkawa、Takayuki Kawaguchi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00402

  日期：2022.6.23

  a bulky substituent that can interfere with the folding of the C-terminal helix 12 may exhibit antagonist activity toward MR. We discovered that the novel 1,4-benzoxazin-3-one derivative 19 (apararenone: MT-3995) acted as a highly selective and potent nonsteroidal MRA. Apararenone exhibited a more potent antihypertensive and organ-protective activity than steroidal MRA eplerenone in a primary aldosteronism

  盐皮质激素受体 (MR) 的过度激活与许多疾病有关，例如高血压、肾病和心力衰竭。因此，预计 MR 拮抗剂 (MRA) 将对患有这些疾病的患者有益。为了确定能够克服已上市甾体 MRA 问题的新型非甾体 MRA，我们根据我们的假设寻找新的化合物，即具有疏水核心结构的 T 形化合物，两端的两个极性官能团能够与 MR 相互作用，并且可以干扰C-末端螺旋12折叠的庞大取代基可能表现出对MR的拮抗活性。我们发现新型 1,4-benzoxazin-3-one 衍生物19(apararenone: MT-3995) 作为一种高度选择性和有效的非甾体 MRA。在通过在未切除肾的大鼠中注入醛固酮获得的原发性醛固酮增多症大鼠模型中，Apararenone 表现出比甾体 MRA 依普利酮更有效的抗高血压和器官保护活性。
• 10.1039/d4cc01935k
  作者：Liu, Zi、Greaney, Michael F.

  DOI：10.1039/d4cc01935k

  日期：——

  Intermolecular aminoarylation of alkynes is described, via addition of diarylanilines to alkynes and Smiles–Truce rearrangement. The transformation manipulates the C–N bond of anilines directly, with no requirement for organometallic reagents or transition metal catalysis. The enaminoate products are versatile building blocks for different classes of heterocycles.

  描述了通过向炔烃中添加二芳基苯胺和 Smiles-Truce 重排来进行炔烃的分子间氨基芳基化。该转化直接操纵苯胺的C-N键，不需要有机金属试剂或过渡金属催化。烯胺酸酯产品是不同类别杂环的通用构建单元。