1-(4-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-{4-[(3-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl}ethenone；1-[4-[2-(3-Methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone；1-[4-[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: LIKDTBKZKMXGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone 在 sodium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-1-(4-(3-methoxyphenethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异双功能催化剂可控制水性介质中共轭炔酮的羰基和炔基还原

  摘要：

  在绿色催化中，对共轭炔酮中羰基和炔基还原的选择性操纵以及可控的多步有机转化是特别有吸引力的。在这项研究中，我们使用卵黄壳结构的二氧化硅，设计了介孔二氧化硅负载的活性位点分离的双官能催化剂，其在卵黄中具有Pd / C物种，被卵壳中的手性Ru（II）/二胺物种包裹。结构分析确定了锚定在硅胶壳纳米通道中的明确的手性单中心Ru（II）/二胺物种，而电子显微镜表征揭示了卵黄-壳结构均匀分布的形态。作为双重还原催化剂，它可以选择性和连续地还原共轭炔烃的羰基和炔基通过可控制的催化顺序。级联反应首先经过Ru催化的不对称转移氢化反应，然后经过Pd / C催化的还原过程，以高收率在水性介质中提供高达99％对映选择性的各种手性芳族醇。此外，催化剂的设计功能包括乙烯桥联的疏水性，均匀分散的形态和双活性中心，对催化剂的催化性能做出了综合性贡献。

  DOI：

  10.1039/c8gc02549e
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 3-乙炔基苯甲醚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex copper(l) iodide 、 三异丙叉丙酮基膦 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-(4-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Low Temperature Sonogashira Coupling Reaction

  摘要：

  开发了一种低温Sonogashira反应，在-20°C下将带有吸电子基团的等摩尔量芳基碘与芳香乙炔以定量产率偶联。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2684

文献信息

• An efficient nanocluster catalyst for Sonogashira reaction
  作者：Ying Yang、Cheng Chen、Guo-Yong Xu、Jinyun Yuan、Sun-Feng Ye、Li Chen、Qi-Long Lv、Gen Luo、Jinlong Yang、Man-Bo Li、Zhikun Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.07.023

  日期：2021.9

  Pd together with CuI has been well known as the catalyst towards Sonogashira reaction, which provides an effective route to functional alkynes. However, the achievement of high activity and selectivity of this catalytic system is still challenging in some cases. Illustrative examples include their low activity for aryl chloride substrates, and switched selectivity to oxidative coupling products in

  Pd 与 CuI 一起作为 Sonogashira 反应的催化剂是众所周知的，这为功能性炔烃提供了有效的途径。然而，在某些情况下，实现该催化体系的高活性和选择性仍然具有挑战性。说明性的例子包括它们对芳基氯底物的低活性，以及​​在空气气氛中对氧化偶联产物的选择性转换。在这项工作中，掺入了 Cu 的 Au 13纳米团簇 [Au 13 Cu 2 (PPh 3 ) 6 (SC 2 H 4 Ph) 6 ] + [NO 3 ] - (Au 13 Cu 2) 是通过快速合成以高产率设计和制备的。这种原子级精确的纳米团簇显示出成为 Sonogashira 反应的新型催化系统的潜力，具有高活性和选择性，以及即使在空气中也具有良好的可回收性。
• Low Temperature Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Keiichi Nakamura、Hitoshi Okubo、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1055/s-1999-2684

  日期：1999.5

  A low temperature Sonogashira reaction was developed, which coupled equimolar amount of aryl iodide possessing electron-withdrawing groups with aromatic acetylene at - 20 °C in quantitative yield.

  开发了一种低温Sonogashira反应，在-20°C下将带有吸电子基团的等摩尔量芳基碘与芳香乙炔以定量产率偶联。
• Pd-EnCat^TMTPP30 as a Catalyst for the Generation of Highly Functionalized Aryl- and Alkenyl-Substituted Acetylenes via Microwave-Assisted Sonogashira Type Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.200900344

  日期：2009.9

  copper- and DMF-free conditions and does not require an inert atmosphere. Furthermore, the encapsulated catalyst can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction mixture. It can be reused in further reactions with only minor decrease in activity. Additionally, we were able to produce a variety of enyne derivatives under modified conditions employing the same Pd-EnCatTM source. (© Wiley-VCH

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Pd Nanoparticles Immobilized on Nanosilica Triazine Dendritic Polymer: A Reusable Catalyst for the Synthesis of Mono-, Di-, and Trialkynylaromatics by Sonogashira Cross-Coupling in Water
  作者：Amir Landarani Isfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1002/ejoc.201402503

  日期：2014.9

  Palladium nanoparticles immobilized on nano-silica triazine dendritic polymer (Pdnp-nSTDP) was found to be a highly effective catalyst for the Sonogashira cross-coupling of aryl halides (iodides, bromides, and chlorides) with aromatic and aliphatic terminal alkynes. This reaction was best performed in water as a green solvent in the presence of just 0.01 mol-% of the catalyst at room temperature. Efficient

  发现固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物 (Pdnp-nSTDP) 上的钯纳米粒子是芳基卤化物（碘化物、溴化物和氯化物）与芳族和脂族末端炔烃 Sonogashira 交叉偶联的高效催化剂。在室温下，在仅 0.01 摩尔％的催化剂存在下，该反应最好在作为绿色溶剂的水中进行。在该催化体系的存在下，通过二卤和三卤芳烃与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联，还实现了具有苯、吡啶或嘧啶中心核的 V 形和星形多炔化分子的有效合成。Pdnp-nSTDP 催化剂很容易回收和重复使用多次，而不会显着降低反应性。
• Efficient One-Pot Synthesis of the Unsymmetrical Diarylalkynes from Two Different Aryl Bromides and Propiolic Acid by Using Pd(PPh₃)₄Catalyst
  作者：Kyungho Park、Wonyoung Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.2859

  日期：2013.10.20

  propiolic acid with aryl bromides, which is cost effective, unlike aryl iodides, despite the low reactivity by using sulfonated XPhos as a ligand. Goossen reported the method for the synthesis of unsymmetrical diarylalkynes with the combination of two different aryl bromides in the presence of SPhos. Recently, we reported that the Pd(PPh3)4 catalyzed a selective Sonogashira reaction with aryl bromides at low

  不对称二芳基炔烃引起了很多关注，因为分子结构具有两种不同芳烃的内部炔烃，是遇到 π 共轭体系的材料的核心。钯催化的 Sonogashira 反应是最常用的末端炔烃芳基化方法。代替末端炔烃，使用来自炔烃羧酸的脱羧Sonogashira反应具有几个优点，包括将二氧化碳作为完全转化后释放的反应废物进行处理的可折旧工艺，并且对于处理和储存稳定。我们报道了一种用于丙炔酸与芳基碘化物和芳基溴化物组合的位点选择性反应的不对称偶联产物的方法。与三甲基甲硅烷基乙炔和 2methylbut-3-yn-ol 不同，丙炔酸作为炔烃源对不对称偶联产物非常有效，因为该方法不需要多步过程。Buchwald 报道了丙炔酸与芳基溴化物的选择性 Sonogashira 反应，尽管使用磺化 XPhos 作为配体反应性低，但与芳基碘化物不同，这种反应具有成本效益。Goossen 报道了在 SPhos 存在下结合两种不同的芳基溴化