1-{4-[(3E)-1-[(E)-cyclohexylmethylidene]-4-(trimethylsilyl)but-3-enyl]phenyl}ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[(3E)-1-[(E)-cyclohexylmethylidene]-4-(trimethylsilyl)but-3-enyl]phenyl}ethanone
• 英文别名: 1-[4-[(1E,4E)-1-cyclohexyl-5-trimethylsilylpenta-1,4-dien-2-yl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₂₂H₃₂OSi
• 分子量: 340.581
• InChiKey: PNEUEBICHWOXNN-QGXHKVONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 环己基丙二醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-{4-[(3E)-1-[(E)-cyclohexylmethylidene]-4-(trimethylsilyl)but-3-enyl]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化的艾伦、芳基碘和烯基锆试剂的高度区域和立体选择性三组分组装

  摘要：

  环己基丙二烯 (1a) 和链烯基锆试剂 (n-PrCH=CHZr(Cp)2Cl) 与各种芳香族碘化物 (R1-I: R1 = 4-PhOMe, 4-PhCOMe, 4-PhMe, 2-噻吩、2-PhOMe、3-PhOMe 和 4-PhCO2Et）在 NiCl2(PPh3)2 和锌粉的 THF 中，在 50 摄氏度下，以中等至良好的产率提供相应的三组分组装产品，并具有非常高的区域- 和立体选择性。除了环己基丙二烯外，苯丙二烯、正丁基丙二烯、环戊基丙二烯和环庚基丙二烯也进行了三组分组装反应，以良好的收率提供了相应的1,4-二烯衍生物。几种链烯基锆试剂（R2CH=CHZr(Cp)2Cl：R2=Ph (3b)、t-Bu、TMS）也用于这种三组分组装。镍催化的三组分组件进一步扩展到乙烯基碘。因此，1a 与 3b 和 (Z)-3-碘代丙烯酸乙酯反应以优异的产率产生高度取代的三烯。在所有这些三组分组装反应中，E

  DOI：

  10.1021/ja037718+

文献信息

• Nickel-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Three-Component Assembly of Allenes, Aryl Iodides, and Alkenylzirconium Reagents
  作者：Ming-Si Wu、Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja037718+

  日期：2003.10.1

  the three-component assembling reaction to furnish the corresponding 1,4-diene derivatives in good yields. Several alkenylzirconium reagents (R2CH=CHZr(Cp)2Cl: R2 = Ph (3b), t-Bu, TMS) were also employed for this three-component assembly. The nickel-catalyzed three-component assembly was further extended to vinyl iodides. Thus, 1a reacts with 3b and ethyl (Z)-3-iodoacrylate to produce a highly substituted

  环己基丙二烯 (1a) 和链烯基锆试剂 (n-PrCH=CHZr(Cp)2Cl) 与各种芳香族碘化物 (R1-I: R1 = 4-PhOMe, 4-PhCOMe, 4-PhMe, 2-噻吩、2-PhOMe、3-PhOMe 和 4-PhCO2Et）在 NiCl2(PPh3)2 和锌粉的 THF 中，在 50 摄氏度下，以中等至良好的产率提供相应的三组分组装产品，并具有非常高的区域- 和立体选择性。除了环己基丙二烯外，苯丙二烯、正丁基丙二烯、环戊基丙二烯和环庚基丙二烯也进行了三组分组装反应，以良好的收率提供了相应的1,4-二烯衍生物。几种链烯基锆试剂（R2CH=CHZr(Cp)2Cl：R2=Ph (3b)、t-Bu、TMS）也用于这种三组分组装。镍催化的三组分组件进一步扩展到乙烯基碘。因此，1a 与 3b 和 (Z)-3-碘代丙烯酸乙酯反应以优异的产率产生高度取代的三烯。在所有这些三组分组装反应中，E