4-(dodeca-1,3-diynyl)acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(dodeca-1,3-diynyl)acetophenone
• 英文别名: 1-(4-Dodeca-1,3-diynylphenyl)ethanone
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: SEGSAOZCJXMSEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-十二烷二炔 、 4-碘代苯乙酮 在 palladium diacetate N-lithiodiaminoethane 、 水 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到4-(dodeca-1,3-diynyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过顺序乙炔拉链和Sonogashira反应一锅法合成1-芳基-1,3-二炔

  摘要：

  用水淬灭阴离子后，由碱诱导的乙炔拉链反应在原位形成的1,3-二炔，与官能化的芳基碘化物进行平滑的Sonogashira型偶合，得到1-芳烷基-1,3-二炔的良好总收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02496-6

文献信息

• A Convenient Synthesis of Functionalised 1-Aryl-1,3-alkadiynes
  作者：Irina A. Balova、Victor N. Sorokoumov、Svetlana N. Morozkina、Olga V. Vinogradova、David W. Knight、Sergey F. Vasilevsky

  DOI：10.1002/ejoc.200400688

  日期：2005.3

  A two-step, one-pot synthesis of functionalised 1-arylalka-1,3-diynes is described. A key feature in this approach is exploitation of the “acetylene zipper” reaction to obtain terminal 1,3-alkadiynes 3 from internal isomers 1. Without isolation, but after protonation, the 1,3-alkadiynes 3 are subjected to subsequent Pd/Cu-catalyzed Sonogashira cross-couplings with aryl iodides having both electron-withdrawing

  描述了功能化 1-arylalka-1,3-二炔的两步一锅合成。这种方法的一个关键特征是利用“乙炔拉链”反应从内部异构体 1 中获得末端 1,3-烷二炔 3。无需分离，但在质子化后，1,3-烷二炔 3 受到后续 Pd/Cu -催化 Sonogashira 与具有吸电子和给电子基团的芳基碘化物交叉偶联。整个序列在温和的反应条件下进行，以高产率提供官能化的 1-芳基烷-1,3-二炔 21-35。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A one-pot synthesis of 1-arylalka-1,3-diynes by sequential acetylene zipper and Sonogashira reactions
  作者：Irina A. Balova、Svetlana N. Morozkina、David W. Knight、Sergei F. Vasilevsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02496-6

  日期：2003.1

  1,3-Diynes, formed in situ by base-induced acetylene zipper reactions, following anion quenching with water, undergo smooth Sonogashira-type couplings with functionalized aryl iodides, to give good overall yields of 1-arylalka-1,3-diynes.

  用水淬灭阴离子后，由碱诱导的乙炔拉链反应在原位形成的1,3-二炔，与官能化的芳基碘化物进行平滑的Sonogashira型偶合，得到1-芳烷基-1,3-二炔的良好总收率。