(E)-1-(4-acetoxyphenyl)oct-3-en-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(4-acetoxyphenyl)oct-3-en-1-yne
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: VWQOTGGYCNPCGF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-辛烯-1-炔 、 4-碘代苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-1-(4-acetoxyphenyl)oct-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-1-Arylalk-3-en-1-ynes 和 (E,E)-、(Z,E)-、(E,Z)- 和 (Z,Z) 的立体选择性合成)-Alka-1,5-dien-3-ynes 通过一锅多组分偶联反应

  摘要：

  1-arylalk-3-en-1-ynes 和 alka-1,5-dien-3-ynes 都在极其温和的反应条件下通过连续的 Suzuki 型和 Sonogashira 反应在单-锅方式。因此，该协议涉及在存在 1 M NaOMe 和 Pd/Cu 催化的与芳基或烯基的交叉偶联反应的情况下， (E)-或 (Z)-烯基二甲基硼烷与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的 Cu 介导的交叉偶联反应n-Bu 4 NOH 水溶液存在下的碘化物。与芳基碘的反应对芳环上的多种官能团具有耐受性，并导致 (E)- 和 (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes 的立体选择性形成。此外，与 (E)- 和 (Z)- 1-iodoalk-1-enes 的反应已经完成了所有可能的几何异构体组合的构建，(E,E)-, (Z,E)-, (E ,Z)-, 和 (Z,

  DOI：

  10.1055/s-2005-869955