methyl 3-(5-bromothiophen-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(5-bromothiophen-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 3-(5-bromothiophen-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₈H₇BrO₂S
• 分子量: 247.112
• InChiKey: UQYOUWDULIDGLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-bromothiophen-2-yl)acrylate 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以92%的产率得到C₈H₉BrO₂S
  参考文献：
  名称：

  嗪的反应行为中的化学转换：新型噻二氮杂卓衍生物的合成

  摘要：

  我们以前曾报道过，苯丙氨酸衍生的肼基甲酸酯的酸促进缩合反应生成的嗪通过3个步骤转化为吡咯：异构化为二烯胺，[3,3]-σ重排和环化。在这项研究中，中间体的反应行为被证明取决于芳环的类型。衍生自噻吩丙氨酸的羟基酯在热酸性条件下提供了各种噻二氮杂卓衍生物。在异构化为二烯胺之前，反应性更高的噻吩环可能会发生Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153043
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl 3-(5-bromothiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  嗪的反应行为中的化学转换：新型噻二氮杂卓衍生物的合成

  摘要：

  我们以前曾报道过，苯丙氨酸衍生的肼基甲酸酯的酸促进缩合反应生成的嗪通过3个步骤转化为吡咯：异构化为二烯胺，[3,3]-σ重排和环化。在这项研究中，中间体的反应行为被证明取决于芳环的类型。衍生自噻吩丙氨酸的羟基酯在热酸性条件下提供了各种噻二氮杂卓衍生物。在异构化为二烯胺之前，反应性更高的噻吩环可能会发生Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153043

文献信息

• Water is an efficient medium for Wittig reactions employing stabilized ylides and aldehydes
  作者：Jesse Dambacher、Wen Zhao、Amer El-Batta、Robert Anness、Changchun Jiang、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.105

  日期：2005.6

  Water is demonstrated to be an excellent medium for the Wittig reaction employing stabilized ylides and aldehydes. Although the solubility in water appears to be an unimportant characteristic in achieving good chemical yields and E/Z-ratios, the rate of Wittig reactions in water is unexpectedly accelerated.

  事实证明，水是采用稳定化的丙烯化物和醛类进行维蒂希反应的极佳介质。尽管在水中的溶解度对于获得良好的化学收率和E / Z-比值似乎不是重要的特征，但是水中的维蒂希反应速率却出乎意料地加快了。
• Two Variations of Solvent-Reduced Wittig Olefination Reactions – Comparison of Solventless Wittig Reactions to Wittig Reactions under Ultrasonication with Minimal Work-up [1]
  作者：Masataka Watanabe、Goreti Ribeiro Morais、Shuntaro Mataka、Keiko Ideta、Thies Thiemann

  DOI：10.1515/znb-2005-0816

  日期：2005.8.1

  Stabilized and semi-stabilized phosphoranes can be subjected to solventless Wittig reactions with carbaldehydes. Simple heating of a mixture of added components at 100 °C in an electric oven gives the corresponding olefins in good yield. Alternatively, the Wittig reactions can be carried out in a biphasic medium under ultrasonication. In this case, the Wittig products can be isolated by simple evaporation of the organic phase without additional work-up.

  稳定和半稳定的膦烷可以在无溶剂条件下与羰基醛进行Wittig反应。在电烤箱中将添加组分的混合物简单加热到100°C，即可获得相应的烯烃产物。另外，Wittig反应也可以在双相介质中在超声波作用下进行。在这种情况下，Wittig产物可以通过简单蒸发有机相来分离，无需额外的处理。
• Novel biaromatic compounds that modulate PPARgamma type receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof
  申请人：Boiteau Jean-Guy

  公开号：US20080027077A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Novel biaromatic compounds having the general formula (I): and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof are useful in human or veterinary medicine (in dermatology and also in the fields of cardiovascular diseases, of immune diseases and/of diseases related to the metabolism of lipids), or, alternatively, in cosmetic compositions.

  具有一般式(I)的新型双芳香族化合物及其所含的化妆品/药物组合物在人类或兽医学中（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病领域）或者在化妆品组合物中是有用的。
• Biaromatic compounds that modulate PPARgamma type receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：US08129416B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  Novel biaromatic compounds having the general formula (I): and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof are useful in human or veterinary medicine (in dermatology and also in the fields of cardiovascular diseases, of immune diseases and/of diseases related to the metabolism of lipids), or, alternatively, in cosmetic compositions.

  具有通式（I）的新型双芳香化合物和由此组成的化妆品/药物组合物在人类或兽医学中（在皮肤病学以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病领域中）非常有用，或者在化妆品中使用。
• NOVEL BIAROMATIC COMPOUNDS THAT MODULATE PPARy TYPE RECEPTORS AND COSMETIC/PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISED THEREOF
  申请人：BOITEAU Jean-Guy

  公开号：US20120121527A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Novel biaromatic compounds having the general formula (I): and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof are useful in human or veterinary medicine (in dermatology and also in the fields of cardiovascular diseases, of immune diseases and/of diseases related to the metabolism of lipids), or, alternatively, in cosmetic compositions.

  具有一般式(I)的新型双芳香族化合物及其所包含的化妆品/药物组合物在人类或兽医学领域（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病领域）中非常有用，或者在化妆品组合物中使用。

表征谱图