2-hydroxy-4-(4-methoxylbenzyl)morpholin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(4-methoxylbenzyl)morpholin-3-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-(4-methoxylbenzyl)morpholin-3-one；2-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]morpholin-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: WJZILCIBBBCBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-hydroxy-4-(4-methoxylbenzyl)morpholin-3-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-cyano-7-(((4-(4-methoxybenzyl)-3-oxomorpholin-2-yl)oxy)methyl)-2-methyl-5-methylenebicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简化的氮杂黄嘌呤类似物作为潜在的抗真菌剂的合成。

  摘要：

  使用Diels-Alder反应作为关键步骤合成了一系列新的简化的氮杂硼氮烷类似物，以生成高度取代的双环[2.2.1]庚烷核，随后进行腈烷基化反应。研究了几种其他策略，用于生成关键三级腈或醛，这些关键三级或醛被认为是抑制真菌蛋白真核生物延伸因子2所必需的。该新系列还具有先前报道的半合成柑桔衍生物中具有吗啉代糖苷的特征，具有广谱抗真菌活性。尽管这些早期从头类似物缺乏针对白色念珠菌的活性，但此处报道的合成途径允许对双环核心和结构-活性关系研究进行更全面的修改，而这是迄今为止不可能的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00296
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苄基)氨基]乙醇 在 L-Selectride 作用下， 生成 2-hydroxy-4-(4-methoxylbenzyl)morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吗啉-2,3-二酮和2-羟基吗啉-3-酮的合成：阿瑞匹坦的中间体

  摘要：

  据报道，由N-取代的β-氨基醇制备吗啉-2，3-二酮和2-羟基吗啉-3-酮。这些是阿瑞吡坦合成和开发中有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.185

文献信息

• 4-SUBSTITUENT-2-HYDROXYLMORPHOLINE-3-ONE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20150087828A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A molecule with neural activities, especially 4-substituent-2-hydroxymorpholin-3-one, as a new intermediate of neurokinin-1 receptor antagonist aprepitant, and preparation method thereof.

  一种具有神经活性的分子，特别是4-取代-2-羟基吗啡啡咯啉-3-酮，作为神经激肽-1受体拮抗剂阿普利坦的新中间体，以及其制备方法。
• US9676736B2
  申请人：——

  公开号：US9676736B2

  公开（公告）日：2017-06-13
• Syntheses of morpholine-2,3-diones and 2-hydroxymorpholin-3-ones: intermediates in the synthesis of aprepitant
  作者：Todd D. Nelson、Jonathan D. Rosen、Karel M.J. Brands、Bridgette Craig、Mark A. Huffman、James M. McNamara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.185

  日期：2004.11

  The preparation of morpholine-2,3-diones and 2-hydroxymorpholin-3-ones from N-substituted β-amino alcohols is reported. These were useful intermediates in the synthesis and development of aprepitant.

  据报道，由N-取代的β-氨基醇制备吗啉-2，3-二酮和2-羟基吗啉-3-酮。这些是阿瑞吡坦合成和开发中有用的中间体。
• Synthesis of Simplified Azasordarin Analogs as Potential Antifungal Agents
  作者：Yibiao Wu、Chris Dockendorff

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00296

  日期：2019.5.3

  A new series of simplified azasordarin analogs was synthesized using as key steps a Diels–Alder reaction to generate a highly substituted bicyclo[2.2.1]heptane core, followed by a subsequent nitrile alkylation. Several additional strategies were investigated for the generation of the key tertiary nitrile or aldehyde thought to be required for inhibition at the fungal protein eukaryotic elongation factor

  使用Diels-Alder反应作为关键步骤合成了一系列新的简化的氮杂硼氮烷类似物，以生成高度取代的双环[2.2.1]庚烷核，随后进行腈烷基化反应。研究了几种其他策略，用于生成关键三级腈或醛，这些关键三级或醛被认为是抑制真菌蛋白真核生物延伸因子2所必需的。该新系列还具有先前报道的半合成柑桔衍生物中具有吗啉代糖苷的特征，具有广谱抗真菌活性。尽管这些早期从头类似物缺乏针对白色念珠菌的活性，但此处报道的合成途径允许对双环核心和结构-活性关系研究进行更全面的修改，而这是迄今为止不可能的。