1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethyl)propane-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethyl)propane-2-ol
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(methoxymethyl)-2-propanol；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethyl)propan-2-ol
• 化学式: C₅H₆F₆O₂
• 分子量: 212.092
• InChiKey: WZPKFKHZXXOAIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,3,3,-三氟-2-(三氟甲基)-1,2-氧化丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethyl)propane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2,2-双(三氟甲基)环氧乙烷开环反应合成多氟叔醇

  摘要：

  本文介绍了 2,2-双（三氟）-甲基）环氧乙烷 (1) 的新反应。氧、氮、硫或碳亲核试剂 (Nu ) 对 1 的开环以区域选择性方式进行，仅形成叔醇：NuCH 2 C(CF 3 ) 2 OH。1 与强酸 (HX) 的反应也是区域选择性的，并且在温和条件下进行，导致形成 XCH 2 C(CF 3 ) 2 OH (X = FSO 2 O, CF 3 SO 2 O, Cl, 1)。然而，向 1 中加入乙酸需要升高的温度和 TaF 5 催化剂。1 与亲核或亲电试剂的高选择性反应为含有 CH 2 C(CF 3 ) 2 OH 基团的材料提供了一种简单而通用的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34857

文献信息

• Reactions of 2,2-bis(trifluoromethyl)oxirane with alcohols under phase transfer catalysis
  作者：Viacheslav A. Petrov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.026

  日期：2004.4

  It was demonstrated that the reaction of 2,2-bis(trifluoromethyl)oxirane (1) with variety of alcohols could be successfully carried out under phase transfer catalysis conditions using sodium or potassium hydroxide as a base. For example, reaction of CH3OH, C2H5OCH2CH2OH, HOCH2CH2OH with one or two moles of 1 in the presence of the catalyst [(C4H9)4N+HSO4−] gives the corresponding tertiary alcohols

  证明了在以氢氧化钠或氢氧化钾为碱的相转移催化条件下，可以成功地进行2，2-双（三氟甲基）环氧乙烷（1）与多种醇的反应。例如，CH的反应3 OH，C 2 H ^ 5 OCH 2 CH 2 OH，HOCH 2 CH 2 OH与一个或两摩尔1在催化剂[（C的存在下4 ħ 9）4 Ñ + HSO 4 - ]给出相应的叔醇R [OCH 2 C（CF 3）2 OH] n（n = 1或2），产率为43–53％，以及一些O [CH 2 C（CF 3）2 OH] 2。在相似条件下，苯甲醇和苯酚的活性较低，与1的反应生成相应的加合物ArOCH 2 C（CF 3）2 OH，收率为31–35％。氟化醇（例如CF 3 CH 2 OH，ClCF 2 CH 2 OH，HCF 2 CF 2 CH 2 OH）对1的反应性高得多。开环产品的产率为82–97％。即使在受阻六氟异丙醇的反应中，也以43％的收率分离出相应的加合物。
• Synthesis of Polyfluorinated Tertiary Alcohols Using Ring Opening Reactions of 2,2-Bis(trifluoromethyl)oxirane
  作者：Viacheslav A. Petrov

  DOI：10.1055/s-2002-34857

  日期：——

  This paper describes new reactions of 2,2-bis(trifluoro)-methyl)oxirane (1). Ring opening of 1 by oxygen, nitrogen, sulfur or carbon nucleophiles (Nu ) proceeds regioselectively, with exclusive formation of tertiary alcohols: NuCH 2 C(CF 3 ) 2 OH. The reaction of 1 with strong acids (HX) is also regioselective and proceeds under mild conditions leading to the formation of XCH 2 C(CF 3 ) 2 OH (X = FSO

  本文介绍了 2,2-双（三氟）-甲基）环氧乙烷 (1) 的新反应。氧、氮、硫或碳亲核试剂 (Nu ) 对 1 的开环以区域选择性方式进行，仅形成叔醇：NuCH 2 C(CF 3 ) 2 OH。1 与强酸 (HX) 的反应也是区域选择性的，并且在温和条件下进行，导致形成 XCH 2 C(CF 3 ) 2 OH (X = FSO 2 O, CF 3 SO 2 O, Cl, 1)。然而，向 1 中加入乙酸需要升高的温度和 TaF 5 催化剂。1 与亲核或亲电试剂的高选择性反应为含有 CH 2 C(CF 3 ) 2 OH 基团的材料提供了一种简单而通用的途径。