methyl 7,8-dimethyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7,8-dimethyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: YBONKFBGKNYESI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 7,8-dimethyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  再次讨论了Skraup-Doebner-Von Miller喹啉合成：γ-芳基-β，γ-不饱和α-酮酸酯的区域化学逆转

  摘要：

  当苯胺与回流的TFA中的γ-芳基-β，γ-不饱和α-酮酸酯缩合时，观察到了Skraup-Doebner-Von Miller喹啉合成的标准区域化学的逆转。建议该反应包括将苯胺1，2-加成到γ-芳基-β，γ-不饱和的α-酮酸酯上，形成席夫碱加合物，然后环化和氧化。通过光谱法和X射线晶体学分析将产物明确显示为2-羧基-4-芳基喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo060290n