1-(3-bromopropyl)-1H-2-pyrrolecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-1H-2-pyrrolecarbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-bromopropyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(3-Bromopropyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: ORBADKMQLCCBBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-1H-2-pyrrolecarbaldehyde 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到2,3-dihydro-1H-5-pyrrolizinecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Oxidative radical cyclisations onto imidazoles and pyrroles using Bu3SnH

  摘要：

  Oxidative radical cyclisation using Bu3SnH has been used for the synthesis of [1,2-c]-fused imidazoles and [1,2-a]-fused pyrroles from imidazolecarbaldehydes and acylpyrroles respectively. The intermediate nucleophilic N-alkyl radicals cyclise onto imidazole and pyrrole rings followed by oxidative re-aromatisation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10052-1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到1-(3-bromopropyl)-1H-2-pyrrolecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  无催化剂轻松合成多环吲哚/吡咯取代的1,2,3-三唑。

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下通过分子内的叠氮化物-烯烃级联反应一般且无催化剂地进入稠合多环N-杂环的方法。该反应适用于吲哚和吡咯底物，并且可以接受多种取代基。整个序列可以一锅操作进行。该方法学提供了对各种新型多环吲哚/吡咯取代的1,2,3-三唑的可持续且有效的获取途径。

  DOI：

  10.1039/c9ob01560d

文献信息

• Oxidative radical cyclisations onto imidazoles and pyrroles using Bu3SnH
  作者：Fawaz Aldabbagh、W.Russell Bowman、Emma Mann

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10052-1

  日期：1997.11

  Oxidative radical cyclisation using Bu3SnH has been used for the synthesis of [1,2-c]-fused imidazoles and [1,2-a]-fused pyrroles from imidazolecarbaldehydes and acylpyrroles respectively. The intermediate nucleophilic N-alkyl radicals cyclise onto imidazole and pyrrole rings followed by oxidative re-aromatisation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Bu3SnH mediated oxidative radical cyclisation onto imidazoles and pyrroles
  作者：Fawaz Aldabbagh、W.Russell Bowman、Emma Mann、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00419-6

  日期：1999.6

  A new protocol using radical cyclisation has been developed for the synthesis of [1,2-c]-fused imidazoles and [1,2-a]-fused pyrroles. The intermediate nucleophilic N-alkyl radicals, generated using Bu3SnH from N-(omega-bromoalkyl) or N-[omega-(phenylselanyl)alkyl] imidazoles and pyrroles, undergo regioselective radical cyclisation onto the azole rings followed by oxidative re-aromatisation, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Catalyst-free facile synthesis of polycyclic indole/pyrrole substituted-1,2,3-triazoles
  作者：Jitendra Gour、Srikanth Gatadi、Ravikumar Akunuri、Madhavi Venkata Yaddanapudi、Mushtaq Ahmad Nengroo、Dipak Datta、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1039/c9ob01560d

  日期：——

  azide-alkene cascade reaction under mild reaction conditions has been developed. The reaction is applicable to both indole and pyrrole substrates, and a variety of substituents are tolerated. The entire sequence can be carried out in a one-pot operation. This methodology provides a sustainable and efficient access to a variety of novel polycyclic indole/pyrrole substituted-1,2,3-triazoles.

  已经开发了在温和的反应条件下通过分子内的叠氮化物-烯烃级联反应一般且无催化剂地进入稠合多环N-杂环的方法。该反应适用于吲哚和吡咯底物，并且可以接受多种取代基。整个序列可以一锅操作进行。该方法学提供了对各种新型多环吲哚/吡咯取代的1,2,3-三唑的可持续且有效的获取途径。