7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-9-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-9-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 319.19
• InChiKey: FKVMJOMXPXAMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-9-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydro-9-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  三唑并苯二氮卓类 GABAA 受体的轴向手性和亲和力

  摘要：

  制备了C 1 和C 10 位甲基和C 2' 氯基取代的三唑并苯二氮卓类化合物，并研究了它们的理化性质。1,10-二取代的三唑并苯二氮卓类的阻转异构体1d和1f被分离为(a 1 R , a 2 S ) 和(a 1 S , a 2 R ) 异构体。它们的绝对构型是根据 CD 光谱与立体化学定义的 9-methyl-1,4-benzodiazepin-2-ones 相比确定的。检查人 GABA A的亲和力受体表明，1d和1f的每个（a 1 R，a 2 S）异构体都比其对映体（a 1 S，a 2 R ）异构体具有更高的活性。还发现由于快速构象变化而表现出非手性的1a具有最高的 GABA A亲和力，与三唑仑相同。考虑到1d和1f的每个eutomer都是(a 1 R , a 2 S )，1a在GABA A结合位点的构象受体预计为（a 1 R，a 2 S）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116758
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 碳酸氢铵 、 三氯化硼 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-9-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三唑并苯二氮卓类 GABAA 受体的轴向手性和亲和力

  摘要：

  制备了C 1 和C 10 位甲基和C 2' 氯基取代的三唑并苯二氮卓类化合物，并研究了它们的理化性质。1,10-二取代的三唑并苯二氮卓类的阻转异构体1d和1f被分离为(a 1 R , a 2 S ) 和(a 1 S , a 2 R ) 异构体。它们的绝对构型是根据 CD 光谱与立体化学定义的 9-methyl-1,4-benzodiazepin-2-ones 相比确定的。检查人 GABA A的亲和力受体表明，1d和1f的每个（a 1 R，a 2 S）异构体都比其对映体（a 1 S，a 2 R ）异构体具有更高的活性。还发现由于快速构象变化而表现出非手性的1a具有最高的 GABA A亲和力，与三唑仑相同。考虑到1d和1f的每个eutomer都是(a 1 R , a 2 S )，1a在GABA A结合位点的构象受体预计为（a 1 R，a 2 S）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116758

文献信息

• Atropisomeric Properties of 9-Methyl-1,4-benzodiazepin-2-ones
  作者：Hideyo Takahashi、Ryoko Tanaka、Kosho Makino、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1055/s-0040-1720865

  日期：2021.12

  The atropisomeric and conformational properties of 1,4-benzodiazepin-2-ones were investigated by freezing the conformation with a methyl group at the C9 of 1,4-benzodiazepine. It was revealed that 1,4-benzodiazepin-2-ones exist only as a pair of enantiomers [(a1 R, a2 S) and (a1 S, a2 R)], which was confirmed by X-ray analysis. The absolute configuration of each atropisomer was deduced by comparing

  通过在 1,4-苯并二氮杂卓的 C9 处冻结具有甲基的构象，研究了 1,4-苯二氮卓-2-酮的阻转异构和构象特性。结果表明，1,4-苯二氮卓-2-ones仅以一对对映体[(a 1 R , a 2 S )和(a 1 S , a 2 R )]的形式存在，X射线分析证实了这一点. 每个阻转异构体的绝对构型是通过将 [α] D和 CD 数据与 (-)- N-甲氧基羰基甲基化 9-甲基-5-苯基-1,4-苯并二烯-2-one 衍生物的数据进行比较来推导出来的。说明相应的N-甲基化衍生物表现出相似的CD光谱，尽管[α] D的旋转方向与其他的相反。
• Axial chirality and affinity at the GABAA receptor of triazolobenzodiazepines
  作者：Ryoko Tanaka、Kosho Makino、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116758

  日期：2022.6

  absolute configurations were determined on the basis of CD spectra in comparison with those of stereochemically defined 9-methyl-1,4-benzodiazepin-2-ones. Examination of the affinity at the human GABAA receptors revealed that each (a1R, a2S) isomer of 1d and 1f possessed higher activity than its antipode (a1S, a2R) isomer. It was also found that 1a, which behaves achirally due to the rapid conformational

  制备了C 1 和C 10 位甲基和C 2' 氯基取代的三唑并苯二氮卓类化合物，并研究了它们的理化性质。1,10-二取代的三唑并苯二氮卓类的阻转异构体1d和1f被分离为(a 1 R , a 2 S ) 和(a 1 S , a 2 R ) 异构体。它们的绝对构型是根据 CD 光谱与立体化学定义的 9-methyl-1,4-benzodiazepin-2-ones 相比确定的。检查人 GABA A的亲和力受体表明，1d和1f的每个（a 1 R，a 2 S）异构体都比其对映体（a 1 S，a 2 R ）异构体具有更高的活性。还发现由于快速构象变化而表现出非手性的1a具有最高的 GABA A亲和力，与三唑仑相同。考虑到1d和1f的每个eutomer都是(a 1 R , a 2 S )，1a在GABA A结合位点的构象受体预计为（a 1 R，a 2 S）。