(+/-)-6,7,7a,8-tetrahydro-3,10,11-trimethoxy-7-(trifluoroacetyl)-dibenz[d,f]indol-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-6,7,7a,8-tetrahydro-3,10,11-trimethoxy-7-(trifluoroacetyl)-dibenz[d,f]indol-2(5H)-one
• 英文别名: (+/-)-N-(trifluoroacetyl)neospirodienone；(4aR,7aR)-3,10,11-trimethoxy-7-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5,6,7a,8-tetrahydrophenanthro[10,10a-b]pyrrol-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 423.389
• InChiKey: NTTSJCMWCDRHQQ-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢罂粟碱 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-6,7,7a,8-tetrahydro-3,10,11-trimethoxy-7-(trifluoroacetyl)-dibenz[d,f]indol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅BischlerNapieralski反应和高价碘试剂的氧化偶联反应合成（±）-甘氨酸和（±）-新螺二烯酮

  摘要：

  3,4- dimethoxybenzeneethanamine（缩合3D）和各种酸苯乙酸，即，图4a - ë，经由一个实用，高效的一锅煮施勒-纳皮耶拉尔斯基反应，随后加入NaBH 4还原，产生了一系列的1-苄基1， 2,3,4-四氢异喹啉，即，图5a - ê，在令人满意的产率（方案3）。后者的N-酰基和N-甲基衍生物6a – e与高价碘（[IPh（CF 3 COO）2 ]）产生具有两个不同骨架的产物（方案4）。N-酰基衍生物6a - c的主要产物为（±）-N-酰基亚螺二酮2a - c，次要产物为3,4-二氢异喹啉7。然而，（±）-甘氨酸（1）是从N-甲基衍生物6e开始的主要产物。提出了用于形成这两种类型骨架的可能的反应机理（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490005

文献信息

• Synthesis of (±)-Glaucine and (±)-Neospirodienonevia an One-PotBischlerNapieralski Reaction and Oxidative Coupling by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Wei-Jan Huang、Om V. Singh、Chung-Hsiung Chen、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1002/hlca.200490005

  日期：2004.1

  acids, i.e., 4a–e, via a practical and efficient one-pot Bischler–Napieralski reaction, followed by NaBH4 reduction, produced a series of 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, i.e., 5a–e, in satisfactory yields (Scheme 3). Oxidative coupling of the N-acyl and N-methyl derivatives 6a–e of the latter with hypervalent iodine ([IPh(CF3COO)2]) yielded products with two different skeletons (Scheme 4). The

  3,4- dimethoxybenzeneethanamine（缩合3D）和各种酸苯乙酸，即，图4a - ë，经由一个实用，高效的一锅煮施勒-纳皮耶拉尔斯基反应，随后加入NaBH 4还原，产生了一系列的1-苄基1， 2,3,4-四氢异喹啉，即，图5a - ê，在令人满意的产率（方案3）。后者的N-酰基和N-甲基衍生物6a – e与高价碘（[IPh（CF 3 COO）2 ]）产生具有两个不同骨架的产物（方案4）。N-酰基衍生物6a - c的主要产物为（±）-N-酰基亚螺二酮2a - c，次要产物为3,4-二氢异喹啉7。然而，（±）-甘氨酸（1）是从N-甲基衍生物6e开始的主要产物。提出了用于形成这两种类型骨架的可能的反应机理（方案5）。