tert-butyl 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarboxylate；N-tert-butoxycarbonyl-N-(4-trifluoromethylphenyl)hydrazine；N-(4-trifluoromethyl-phenyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester；N-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]carbazic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-amino-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 276.259
• InChiKey: SMNPRFPJILMGEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine-1-carboxylate 在 [Ru(bpyrz)3](PF₆)2*2H₂O 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以81%的产率得到4-(三氟甲基)苯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  可见光对芳香族肼和酰肼的 NN 键的光致裂解

  摘要：

  已经开发了一种涉及 [Ru(bpyrz) 3 ](PF 6 ) 2 ˙2H 2 O、可见光和空气的光催化体系，用于裂解肼和酰肼的 NN 键。该催化体系是N，N-二取代的肼和酰肼衍生物，包括arylhydrazides，通常是有效的Ñ -烷基- Ñ -arylhydrazines，和Ñ，Ñ -diarylhydrazines。这种裂解反应的效用已通过合成各种仲芳香胺得到证明。 氮-氮键 - 可见光 - 裂解 - 钌 - 胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260082
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 对溴三氟甲苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以76%的产率得到tert-butyl 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of aryl hydrazides by palladium-catalyzed coupling of t-butylcarbazate with substituted aryl bromides

  摘要：

  Substituted aryl bromides are coupled with t-butylcarbazate in the presence of a palladium catalyst and base to afford regioselectively, the corresponding amidation product or amination product depending upon the position of the substituents on the aryl bromide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00561-4

文献信息

• IMIDAZOLYL PYRIMIDINE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Venkataramani Chandrasekar

  公开号：US20100009990A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  A compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) and/or Cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）和/或 Cyclin 依赖性激酶（CDK）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的有效方法。
• CuI/4-Hydro-<scp>l</scp>-proline as a More Effective Catalytic System for Coupling of Aryl Bromides with <i>N</i>-Boc Hydrazine and Aqueous Ammonia
  作者：Liqin Jiang、Xu Lu、Hui Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo9006738

  日期：2009.6.19

  CuI/4-hydroxy-l-proline-catalyzed coupling of aryl bromides and N-Boc hydrazine takes place in DMSO at 80 °C to give N-aryl hydrazides. When aryl iodides are employed, this reaction completes at 50 °C and no ligand is required. Under the catalysis of CuI/4-hydroxy-l-proline, the coupling reaction of aqueous ammonia with aryl bromides proceeds smoothly at 50 °C to afford primary arylamines. In this

  CuI / 4-羟基-1-脯氨酸催化的芳基溴化物与N- Boc肼的偶合反应在DMSO中于80°C进行，得到N-芳基酰肼。当使用芳基碘化物时，该反应在50℃下完成并且不需要配体。在CuI / 4-羟基-1-脯氨酸的催化下，氨水与芳基溴化物的偶联反应在50℃下顺利进行，得到伯芳基胺。在这种情况下，发现K 2 CO 3是比Cs 2 CO 3更好的碱。这些过程允许组装N带有多种官能团的-芳基酰肼和伯芳基胺包括羟基，胺基，三氟甲基，酯基，硝基和酮。
• Substituted Pyrazalones
  申请人：Lee Wen-Cherng

  公开号：US20100056505A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention is related to compounds of formula (I) as antagonists of the TGFβ family type I receptors, Alk5 and/or AIk 4, compositions and methods of use. The compounds of formula (I) can be employed in the prevention and/or treatment of diseases such as fibrosis (e.g., renal fibrosis, pulmonary fibrosis, and hepatic fibrosis), progressive cancers, or other diseases for which reduction of TGFβ family signaling activity is desirable.

  该发明涉及式(I)的化合物作为TGFβ家族类型I受体Alk5和/或AIk 4的拮抗剂，以及使用的组合物和方法。式(I)的化合物可用于预防和/或治疗纤维化（如肾脏纤维化、肺部纤维化和肝脏纤维化）、进展性癌症或其他需要降低TGFβ家族信号活性的疾病。
• Continuous flow synthesis of arylhydrazines <i>via</i> nickel/photoredox coupling of <i>tert</i>-butyl carbazate with aryl halides
  作者：Alejandro Mata、Duc N. Tran、Ulrich Weigl、Jason D. Williams、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/d0cc06787c

  日期：——

  Nickel/photoredox catalyzed C–N couplings of hydrazine-derived nucleophiles provide a powerful alternative to Pd-catalyzed methods. This continuous-flow photochemical protocol, optimized using design of experiments, achieves these couplings in short residence times, with high selectivity. A range of (hetero)aryl bromides and chlorides are compatible and understanding of process stability/reactor fouling

  镍/光氧化还原催化的肼衍生亲核试剂的C–N偶联为Pd催化方法提供了有力的替代方法。通过实验设计优化的这种连续流光化学方案可在短停留时间内以高选择性实现这些偶联。一系列（杂）芳基溴化物和氯化物是相容的，并且已经理解了对工艺稳定性/反应器结垢的理解。
• Enantioselective Synthesis of N–N Amide–Pyrrole Atropisomers via Paal–Knorr Reaction
  作者：Yuanlin Wei、Fan Sun、Guofeng Li、ShiYu Xu、Ming Zhang、Liang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03280

  日期：2024.3.29

  we present a highly efficient enantioselective synthesis of monoheteroaryl N–N atropisomers via an asymmetric Paal–Knorr reaction, affording a diverse array of N–N amide–pyrrole atropisomers with excellent enantioselectivities. Gram-scale synthesis and post-transformations of the product demonstrated the synthesis utility of this method. Racemization experiments confirmed the configurational stability

  单杂芳基 N-N 轴向手性化合物和手性五元芳基支架的催化不对称构建仍然具有挑战性。在此，我们通过不对称Paal-Knorr反应高效对映选择性合成单杂芳基N-N阻转异构体，提供了多种具有优异对映选择性的N-N酰胺-吡咯阻转异构体。产物的克级合成和后转化证明了该方法的合成实用性。外消旋化实验证实了这些 N-N 轴向手性产物的构型稳定性。这项研究不仅提供了第一个获得不对称单杂芳基 N-N 支架的从头环化实例，而且还提供了 N-N 阻转异构体家族的新成员，具有潜在的合成和医学应用。