(3-bromo-4,5-dihydroxy-2-methylphenyl)(3,4-dihydroxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-4,5-dihydroxy-2-methylphenyl)(3,4-dihydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: (3-Bromo-4,5-dihydroxy-2-methylphenyl)-(3,4-dihydroxyphenyl)methanone；(3-bromo-4,5-dihydroxy-2-methylphenyl)-(3,4-dihydroxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₅
• 分子量: 339.142
• InChiKey: HPGAVOZCPOIULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 甲醇 、 溴 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (3-bromo-4,5-dihydroxy-2-methylphenyl)(3,4-dihydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶抑制剂的新型溴酚衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  在这里，我们提供了天然溴酚 3,4-二溴-5-(2,3-二溴-4,5-二羟基苄基)-6-(乙氧基甲基)苯-1,2-二醇 (3) 和(4,5-二羟基-2-甲基苯基)(3,4-二羟基苯基)甲酮 (18) 及其溴化衍生物 19-21 的首次合成。针对 pH 调节酶家族的两个研究最多的成员碳酸酐酶 (CA) 对化合物进行了表征和测试。以人类亚型 hCA I 和 hCA II 为目标，分析了新型化合物和两种天然溴酚 2、3 的抑制效力，并计算了 KI 值。新化合物的 KI 值测量范围为 hCA I 同工酶的 13.7–32.7 µM 和 hCA II 同工酶的 0.65–1.26 µM。还测试了结构相关的化合物 14 以了解构效关系，并出于比较原因测试了临床使用的磺胺乙酰唑胺 (AZA)。所有化合物均以 4-硝基苯乙酸为底物表现出竞争性抑制。这些化合物对 hCA I 显示出很强的抑制活性，与临床使用的

  DOI：

  10.1002/ardp.201300054

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bromophenol Derivatives as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Yusuf Akbaba、Halis Türker Balaydın、Abdullah Menzek、Süleyman Göksu、Ertan Şahin、Deniz Ekinci

  DOI：10.1002/ardp.201300054

  日期：2013.6

  Here, we provide an alternative synthesis of the natural bromophenol 3,4‐dibromo‐5‐(2,3‐dibromo‐4,5‐dihydroxybenzyl)‐6‐(ethoxymethyl)benzene‐1,2‐diol (3) and the first synthesis of (4,5‐dihydroxy‐2‐methylphenyl)(3,4‐dihydroxyphenyl)methanone (18) and its brominated derivatives 19–21. The compounds were characterized and tested against the two most studied members of the pH regulatory enzyme family

  在这里，我们提供了天然溴酚 3,4-二溴-5-(2,3-二溴-4,5-二羟基苄基)-6-(乙氧基甲基)苯-1,2-二醇 (3) 和(4,5-二羟基-2-甲基苯基)(3,4-二羟基苯基)甲酮 (18) 及其溴化衍生物 19-21 的首次合成。针对 pH 调节酶家族的两个研究最多的成员碳酸酐酶 (CA) 对化合物进行了表征和测试。以人类亚型 hCA I 和 hCA II 为目标，分析了新型化合物和两种天然溴酚 2、3 的抑制效力，并计算了 KI 值。新化合物的 KI 值测量范围为 hCA I 同工酶的 13.7–32.7 µM 和 hCA II 同工酶的 0.65–1.26 µM。还测试了结构相关的化合物 14 以了解构效关系，并出于比较原因测试了临床使用的磺胺乙酰唑胺 (AZA)。所有化合物均以 4-硝基苯乙酸为底物表现出竞争性抑制。这些化合物对 hCA I 显示出很强的抑制活性，与临床使用的