N-ethyl-1'-deoxy-1'-<6-amino-2-(3-methylbut-3-en-1-yn)-9H-purin-9-yl>-β-D-ribofuranuronamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-ethyl-1'-deoxy-1'-<6-amino-2-(3-methylbut-3-en-1-yn)-9H-purin-9-yl>-β-D-ribofuranuronamide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-[6-amino-2-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)purin-9-yl]-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₄
• 分子量: 372.384
• InChiKey: CSPVHBKLXQHARH-PFHKOEEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo NECA 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到N-ethyl-1'-deoxy-1'-<6-amino-2-(3-methylbut-3-en-1-yn)-9H-purin-9-yl>-β-D-ribofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  腺苷5'-N-乙基脲酰胺的2-炔基衍生物：对血小板聚集具有有效抑制活性的选择性A2腺苷受体激动剂。

  摘要：

  腺苷-5'-N-乙基脲酰胺（NECA）和N-乙基-1'-脱氧-1'-（6-氨基-2-己炔基-9H-嘌呤的一系列新的2-炔基和2-环炔基衍生物合成了在侧链上带有羟基，氨基，氯和氰基的-9-基）-β-D-呋喃核糖酰胺（1，HE-NECA）。在结合和功能测定中研究了这些化合物，以评估它们与A1腺苷受体相比对A2的效力。NECA衍生物的炔基链中存在α-羟基可解释A2激动剂的效力，从而导致在结合研究中赋予亚纳摩尔亲和力的化合物。但是，这些类似物也具有良好的A1受体亲和力，导致较低的A2选择性。从功能实验中，4-羟基-1-丁炔基（6）和4-（2-四氢-2H-吡喃基氧基）-1-丁炔基（16）衍生物似乎在诱导血管舒张中非常有效，而对心率没有明显影响。还测试了新化合物作为ADP诱导的血小板聚集抑制剂。与NECA或HE-NECA相比，在炔基侧链中引入α-羟基导致抗聚集活性的增加更大，这是迄今为止核苷系列中最有

  DOI：

  10.1021/jm00037a024

文献信息

• 2-Alkynyl Derivatives of Adenosine-5'-N-ethyluronamide: Selective A2 Adenosine Receptor Agonists with Potent Inhibitory Activity on Platelet Aggregation
  作者：Gloria Cristalli、Rosaria Volpini、Sauro Vittori、Emidio Camaioni、Angela Monopoli、Annamaria Conti、Silvio Dionisotti、Cristina Zocchi、Ennio Ongini

  DOI：10.1021/jm00037a024

  日期：1994.5

  2-cycloalkynyl derivatives of adenosine-5'-N-ethyluronamide (NECA) and of N-ethyl-1'-deoxy-1'-(6-amino-2-hexynyl-9H-purin-9-yl)-beta-D- ribofuranuronamide (1, HE-NECA), bearing hydroxy, amino, chloro, and cyano groups in the side chain, were synthesized. The compounds were studied in binding and functional assays to assess their potency for the A2 compared to A1 adenosine receptor. The presence of an alpha-hydroxyl

  腺苷-5'-N-乙基脲酰胺（NECA）和N-乙基-1'-脱氧-1'-（6-氨基-2-己炔基-9H-嘌呤的一系列新的2-炔基和2-环炔基衍生物合成了在侧链上带有羟基，氨基，氯和氰基的-9-基）-β-D-呋喃核糖酰胺（1，HE-NECA）。在结合和功能测定中研究了这些化合物，以评估它们与A1腺苷受体相比对A2的效力。NECA衍生物的炔基链中存在α-羟基可解释A2激动剂的效力，从而导致在结合研究中赋予亚纳摩尔亲和力的化合物。但是，这些类似物也具有良好的A1受体亲和力，导致较低的A2选择性。从功能实验中，4-羟基-1-丁炔基（6）和4-（2-四氢-2H-吡喃基氧基）-1-丁炔基（16）衍生物似乎在诱导血管舒张中非常有效，而对心率没有明显影响。还测试了新化合物作为ADP诱导的血小板聚集抑制剂。与NECA或HE-NECA相比，在炔基侧链中引入α-羟基导致抗聚集活性的增加更大，这是迄今为止核苷系列中最有