N-ethyl-1'-deoxy-1'-<6-amino-2-(3-methylbut-3-en-1-yn)-9H-purin-9-yl>-β-D-ribofuranuronamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-ethyl-1'-deoxy-1'-<6-amino-2-(3-methylbut-3-en-1-yn)-9H-purin-9-yl>-β-D-ribofuranuronamide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-[6-amino-2-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)purin-9-yl]-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₄
• 分子量: 372.384
• InChiKey: CSPVHBKLXQHARH-PFHKOEEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo NECA 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到N-ethyl-1'-deoxy-1'-<6-amino-2-(3-methylbut-3-en-1-yn)-9H-purin-9-yl>-β-D-ribofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  腺苷5'-N-乙基脲酰胺的2-炔基衍生物：对血小板聚集具有有效抑制活性的选择性A2腺苷受体激动剂。

  摘要：

  腺苷-5'-N-乙基脲酰胺（NECA）和N-乙基-1'-脱氧-1'-（6-氨基-2-己炔基-9H-嘌呤的一系列新的2-炔基和2-环炔基衍生物合成了在侧链上带有羟基，氨基，氯和氰基的-9-基）-β-D-呋喃核糖酰胺（1，HE-NECA）。在结合和功能测定中研究了这些化合物，以评估它们与A1腺苷受体相比对A2的效力。NECA衍生物的炔基链中存在α-羟基可解释A2激动剂的效力，从而导致在结合研究中赋予亚纳摩尔亲和力的化合物。但是，这些类似物也具有良好的A1受体亲和力，导致较低的A2选择性。从功能实验中，4-羟基-1-丁炔基（6）和4-（2-四氢-2H-吡喃基氧基）-1-丁炔基（16）衍生物似乎在诱导血管舒张中非常有效，而对心率没有明显影响。还测试了新化合物作为ADP诱导的血小板聚集抑制剂。与NECA或HE-NECA相比，在炔基侧链中引入α-羟基导致抗聚集活性的增加更大，这是迄今为止核苷系列中最有

  DOI：

  10.1021/jm00037a024