(1R,2R,3R,4S)-5-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-5-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: FESBDRDQMSKVTL-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-5-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aR,4R,5S,7aR)-6-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-4,5-diyl bis(4-nitrobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  由d-（-）-酒石酸全合成含环状碳酸酯的天然产物曲霉酚B

  摘要：

  据报道，由d -（-）-酒石酸完全合成了化合物3，从而证实了最初分配给含环状碳酸酯的天然产物曲霉酚B的结构（包括相对立体化学）是正确的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00303
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,5R,8R,8aR)-6-iodo-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxine-5,8-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-5-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  由d-（-）-酒石酸全合成含环状碳酸酯的天然产物曲霉酚B

  摘要：

  据报道，由d -（-）-酒石酸完全合成了化合物3，从而证实了最初分配给含环状碳酸酯的天然产物曲霉酚B的结构（包括相对立体化学）是正确的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00303

文献信息

• Total Synthesis of the Cyclic Carbonate-Containing Natural Product Aspergillusol B from <scp>d</scp>-(−)-Tartaric Acid
  作者：Joshua N. Buckler、Tamaryn Meek、Martin G. Banwell、Paul D. Carr

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00303

  日期：2017.7.28

  A total synthesis of compound 3 from d-(−)-tartaric acid is reported, thereby establishing that the structure, including relative stereochemistry, originally assigned to the cyclic carbonate-containing natural product aspergillusol B is correct.

  据报道，由d -（-）-酒石酸完全合成了化合物3，从而证实了最初分配给含环状碳酸酯的天然产物曲霉酚B的结构（包括相对立体化学）是正确的。