N-(quinolin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-quinolin-2-yl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 316.282
• InChiKey: CYFUVQHPYAWMHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 对三氟甲基苯腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-(quinolin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  加入TsOH·H 2 O形介导Ñ的喹啉-amidation Ñ -oxides：容易和的区域选择性合成ñ - （喹啉-2-基）酰胺

  摘要：

  已经开发出一种具有100％原子经济性的操作简单方法，用于使用廉价的市售腈通过TsOH·H 2 O介导的喹啉N-氧化物的N-酰胺化反应，合成各种N-（喹啉-2-基）酰胺。作为酰胺化试剂。机理探索表明，该反应可能是通过酸辅助的1,3-偶极环加成反应和N–O键裂解，然后进行脱氢芳构化过程来进行的。

  DOI：

  10.1039/c8ob00862k

文献信息

• Vanilloid receptor modulators
  申请人：MacDonald James Gregor

  公开号：US20060142333A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  Certain compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , P, X, Y, q, r ans s are as defined in the specification, a process for preparing such compounds, a pharmaceutical composition comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  具有公式（I）的某些化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其中R1、R2、R3、P、X、Y、q、r和s的定义如规范所述，一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的制药组合物以及在医学中使用这种化合物的用途。
• VANILLOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1480954A1

  公开（公告）日：2004-12-01
• US7538121B2
  申请人：——

  公开号：US7538121B2

  公开（公告）日：2009-05-26
• [EN] VANILLOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS VANILLOIDES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003068749A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Certain compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R1, R2, R3, P, X, Y, q, r ans s are as defined in the specification, a process for preparing such compounds, a pharmaceutical composition comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.
• TsOH·H₂O-mediated <i>N</i>-amidation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile and regioselective synthesis of <i>N</i>-(quinolin-2-yl)amides
  作者：Xinghua Chen、Mei Peng、Hao Huang、Yangfan Zheng、Xiaojun Tao、Chunlian He、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c8ob00862k

  日期：——

  An operationally simple method with 100% atom economy has been developed for the synthesis of various N-(quinolin-2-yl)amides via the TsOH·H2O-mediated N-amidation of quinoline N-oxides using inexpensive and commercially available nitriles as the amidation reagents. Mechanistic exploration suggested that the reaction probably proceeds through an acid-assisted 1,3-dipolar cycloaddition and an N–O bond

  已经开发出一种具有100％原子经济性的操作简单方法，用于使用廉价的市售腈通过TsOH·H 2 O介导的喹啉N-氧化物的N-酰胺化反应，合成各种N-（喹啉-2-基）酰胺。作为酰胺化试剂。机理探索表明，该反应可能是通过酸辅助的1,3-偶极环加成反应和N–O键裂解，然后进行脱氢芳构化过程来进行的。