butyl (E)-3-(3-cyanophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-(3-cyanophenyl)acrylate
• 英文别名: trans-3-(3-cyano-phenyl)-acrylic acid n-butyl ester；butyl (E)-3-(3-cyanophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD23147783
• 分子量: 229.279
• InChiKey: KTRGOANMGFPEJB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 3-氰基苯磺酰氯 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 以73%的产率得到butyl (E)-3-(3-cyanophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯与单取代和双取代烯烃的钯催化脱硫Mizoroki-Heck偶联：无膦和无碱条件下铑催化的脱硫heck型反应。

  摘要：

  已经发现了新的条件，用于用芳烃磺酰氯和三氟甲烷磺酰氯对单取代和无取代的烯烃进行脱硫的Mizoroki-Heck芳基化和三氟甲基化。因此，可以获得具有高立体选择性的（E）-1,2-二取代的烯烃和具有12：1至21：1的E / Z立体选择性的1,1,2-二取代的烯烃。0.1摩尔％的赫尔曼（Hermann）的Palladacycle足以催化这些反应，对此，富电子或贫电子的磺酰氯和烯烃是合适的。如果需要无磷和无碱条件，则1摩尔％[RhCl（C（2）H（4））（2）]催化脱硫交叉偶联反应。与报道的[RuCl（2）（PPh（3））（2）]催化与磺酰氯偶联反应的结果相反，自由基清除剂不会抑制钯和铑的脱硫Mizoroki-Heck偶联反应。在Pd或Rh催化剂的存在下，在更高的温度下，烯烃在60摄氏度下磺酰化产生的可能的砜不会被脱硫。

  DOI：

  10.1002/chem.200400838

文献信息

• Palladium-Catalyzed Desulfitative Mizoroki-Heck Couplings of Sulfonyl Chlorides with Mono- and Disubstituted Olefins: Rhodium-Catalyzed Desulfitative Heck-Type Reactions under Phosphine- and Base-Free Conditions
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.200400838

  日期：2005.4.22

  olefins with arenesulfonyl and trifluoromethanesulfonyl chlorides. Thus (E)-1,2-disubstituted alkenes with high stereoselectivity and 1,1,2-disubstituted alkenes with 12:1 to 21:1 E/Z steroselectivity can be obtained. Herrmann's palladacycle at 0.1 mol % is sufficient to catalyze these reactions, for which electron-rich or electron-poor sulfonyl chlorides and alkenes are suitable. If phosphine- and base-free

  已经发现了新的条件，用于用芳烃磺酰氯和三氟甲烷磺酰氯对单取代和无取代的烯烃进行脱硫的Mizoroki-Heck芳基化和三氟甲基化。因此，可以获得具有高立体选择性的（E）-1,2-二取代的烯烃和具有12：1至21：1的E / Z立体选择性的1,1,2-二取代的烯烃。0.1摩尔％的赫尔曼（Hermann）的Palladacycle足以催化这些反应，对此，富电子或贫电子的磺酰氯和烯烃是合适的。如果需要无磷和无碱条件，则1摩尔％[RhCl（C（2）H（4））（2）]催化脱硫交叉偶联反应。与报道的[RuCl（2）（PPh（3））（2）]催化与磺酰氯偶联反应的结果相反，自由基清除剂不会抑制钯和铑的脱硫Mizoroki-Heck偶联反应。在Pd或Rh催化剂的存在下，在更高的温度下，烯烃在60摄氏度下磺酰化产生的可能的砜不会被脱硫。
• Maghemite decorated with ultra-small palladium nanoparticles (γ-Fe₂O₃–Pd): applications in the Heck–Mizoroki olefination, Suzuki reaction and allylic oxidation of alkenes
  作者：Anuj K. Rathi、Manoj B. Gawande、Jiri Pechousek、Jiri Tucek、Claudia Aparicio、Martin Petr、Ondrej Tomanec、Radka Krikavova、Zdenek Travnicek、Rajender S. Varma、Radek Zboril

  DOI：10.1039/c5gc02264a

  日期：——

  γ-Fe₂O₃–Pd NPs for Heck, Suzuki and allylic oxidation reaction under milder conditions.

  γ-Fe2O3-Pd纳米颗粒用于在更温和的条件下进行Heck，Suzuki和烯丙基氧化反应。
• N-Phenylurea as an inexpensive and efficient ligand for Pd-catalyzed Heck and room-temperature Suzuki reactions
  作者：Xin Cui、Yuan Zhou、Na Wang、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.124

  日期：2007.1

  N-Phenylurea was found to constitute a highly efficient, yet low-priced, phosphine-free ligand for the Pd-catalyzed Heck and room-temperature Suzuki reactions of aryl bromides and iodides with very high turnover numbers (ca. 103–104).

  N-苯基脲被发现是一种高效，价格低廉，无膦的配体，用于钯催化的Heck和室温Suzuki反应的芳烃溴化物和碘化物，具有很高的转换率（约10 3 –10 4）。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-β-alanine as an Inexpensive and Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Xin Cui、Zhe Li、Chuan-Zhou Tao、Yu Xu、Juan Li、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1021/ol060585n

  日期：2006.6.1

  phosphine-free ligand than the previously reported ligand, N,N-dimethylglycine, in the Pd-catalyzed Heck reaction for a variety of aryl bromides, aryl iodides, and activated aryl chlorides with a practical turnover number of 10(3). Both kinetic and theoretical studies suggested that N,N-dimethyl-beta-alanine led to faster oxidative addition of an aryl halide to Pd than N,N-dimethylglycine. [reaction: see text]

  在钯催化的多种芳基溴化物，芳基碘化物和碘化物的Heck反应中，N，N-二甲基-β-丙氨酸是一种比以前报道的配体N，N-二甲基甘氨酸更有效的无膦配体。实际营业额为10（3）的活化的芳基氯化物。动力学和理论研究均表明，N，N-二甲基-β-丙氨酸比N，N-二甲基甘氨酸能更快地将芳基卤化物氧化成Pd。[反应：看文字]
• Sintered Silicon Carbide: A New Ceramic Vessel Material for Microwave Chemistry in Single-Mode Reactors
  作者：Bernhard Gutmann、David Obermayer、Benedikt Reichart、Bojana Prekodravac、Muhammad Irfan、Jennifer M. Kremsner、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201001703

  日期：2010.10.25

  Silicon carbide (SiC) is a strongly microwave absorbing chemically inert ceramic material that can be utilized at extremely high temperatures due to its high melting point and very low thermal expansion coefficient. Microwave irradiation induces a flow of electrons in the semiconducting ceramic that heats the material very efficiently through resistance heating mechanisms. The use of SiC carbide reaction

  碳化硅（SiC）是一种强烈吸收微波的化学惰性陶瓷材料，由于其高熔点和非常低的热膨胀系数，因此可以在极高的温度下使用。微波辐射会在半导体陶瓷中感应出电子流，从而通过电阻加热机制非常有效地加热材料。碳化硅反应容器与单模微波反应器的结合使用，几乎可以完全屏蔽电磁场中的内容物。因此，这样的实验不会对化学过程产生电磁场影响，因为半导体陶瓷小瓶可以有效地防止微波辐射穿透反应混合物。通过比较微波透明派热克斯玻璃瓶中的结果与在相同反应温度下在SiC玻璃瓶中进行的实验，评估了电磁场效应（特定/非微波微波效应）对21种选定化学转化的影响。对于21种反应中的大多数，使用两种不同的样品瓶类型在转化率/纯度/产物收率方面的结果实际上是相同的，这表明电磁场对反应路径没有直接影响。由于SiC的高耐化学性，可以在不降解容器材料的情况下进行涉及腐蚀性试剂的反应。例如，使用三乙胺三氟化氢的高温氟-氯交换反应，以及用氢氧化钾水溶液水解腈。