3-(3-nitrophenyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: SHJFMDBUJCMNQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1H-indole-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有选择性功能化酪氨酸的生物材料的方法，具有选择性功能化酪氨酸的生物材料，以及含有该生物材料作为活性成分的药物组合物。本发明的一种制备生物材料的方法，其中将由式2表示的化合物偶联到生物材料，使得该化合物能够选择性地偶联到酪氨酸，且在生物材料中的产率较高，酪氨酸位于水溶液表面，使得其与酪氨酸以外的氨基酸不发生偶联，当只有一个酪氨酸存在时，不会出现异质混合物，同时保持生物材料的固有活性，因此该化合物可以有效地用作含有生物材料药物的药物组合物的活性成分。此外，该方法可以选择性功能化酪氨酸，因此可以有效地用于生物材料中的酪氨酸功能化。

  公开号：

  WO2021145729A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-碘-3-硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.08h， 以47%的产率得到3-(3-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与芳基卤化物的无过渡金属C3芳构化

  摘要：

  我们报道了前所未有的吲哚与芳基卤化物的无过渡金属偶联。该反应由KOtBu促进，对N而言对C3具有区域选择性。使用无氧的脱气溶剂对于成功进行转化是必要的。初步研究表明，杂化机制涉及芳烃中间体和非繁殖性自由基过程。电子转移也是一种明显的可能性。这些结论被EPR数据，同位素标记研究以及自由基清除剂和电子转移抑制剂的使用所证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201612311

文献信息

• 3-Aryl-2-Unsubstituted Indoles through the Palladium-Catalysed Reaction of <i>o</i>-Ethynyltrifluoroacetanilide with Aryl Iodides
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Leonardo Moro、Paola Pace

  DOI：10.1055/s-1997-1039

  日期：——

  The reaction of the readily available o-ethynyltrifluoroacetanilide with aryl iodides in the presence of catalytic amounts of Pd2dba3, an excess of K2CO3, in DMSO at 40 °C affords 2-unsubstituted-3-arylindoles in good yield. Subjection of o-ethynyltrifluoroacetanilide to the same reaction conditions in the absence of aryl iodides gives rise to the formation of indole in high yield.

  易得的o-乙炔基三氟乙酰苯胺与芳基碘化物在催化量Pd2dba3和过量K2CO3的存在下，在DMSO中于40°C反应，提供了良产率的2-未取代-3-芳基吲哚。将o-乙炔基三氟乙酰苯胺在没有芳基碘化物的相同反应条件下进行反应，则能高产率地生成吲哚。
• ZnO-mediated regioselective C-arylsulfonylation of indoles: a facile solvent-free synthesis of 2- and 3-sulfonylindoles and preliminary evaluation of their activity against drug-resistant mutant HIV-1 reverse transcriptases (RTs)
  作者：Graziella Tocco、Michela Begala、Francesca Esposito、Pierluigi Caboni、Valeria Cannas、Enzo Tramontano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.017

  日期：2013.11

  A ZnO-mediated one-pot solvent-free protocol for the regioselective C-arylsulfonylation of indoles is described and some novel derivatives were tested on wild type and non-nucleoside inhibitor resistant K103N and Y181C HIV-1 reverse transcriptases (RTs). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation

  公开号：EP4065553A1

  公开（公告）日：2022-10-05