十八碳-9-烯-1,18-二醇 | 23155-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十八碳-9-烯-1,18-二醇
• 英文名称: octadec-9-ene-1,18-diol
• CAS: 23155-84-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 284.483
• InChiKey: XUSRQFSIUJWCKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八碳-9-烯-1,18-二醇 在 [CpRu(η2-P,N-L)(CH3CN)]PF6 作用下， 以90%的产率得到18-hydroxyoctadecanal
  参考文献：
  名称：

  BIFUNCTIONAL CATALYSTS FOR EXTENSIVE ISOMERIZATION OF UNSATURATED HYDROCARBONS

  摘要：

  本发明提供了新型的双功能催化剂。这些双功能催化剂由膦配体和环戊二烯基金属配合物制备而成，可用于形成烃种类的异构体。烃可以是烯醇，其烯烃和羟基远离，催化剂将使双键移动到许多碳原子上。烃也可以是非手性烯醇，催化剂将形成手性醇。此外，可以向异构化反应混合物中添加氘化水以形成氘代烃种类。

  公开号：

  US20090143585A1
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 2-(二苯基膦基)乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0~70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 十八碳-9-烯-1,18-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯烃复分解-酯加氢从可再生脂肪酸中得到的长链[小α]-[小Ω]二醇

  摘要：

  按照正交串联的自复分解-酯氢化方案，很容易从可再生的脂肪酸甲酯中获得长链α-小ω二醇。

  DOI：

  10.1039/c7gc00192d

文献信息

• New Approaches to Olefin Cross-Metathesis
  作者：Helen E. Blackwell、Daniel J. O'Leary、Arnab K. Chatterjee、Rebecca A. Washenfelder、D. Andrew Bussmann、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja993063u

  日期：2000.1.1

  were measured for CM reactions utilizing butenediol and allyl alcohol derivatives, and the results demonstrated distinct advantages in reaction rate and stereoselectivity for reactions employing the disubstituted olefins. In the course of studies of substrates with allylic oxygen substituents, a new CM application was discovered involving the metathesis of acrolein acetal derivatives with terminal olefins

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的
• Renewable Polyethers via GaBr ₃ ‐Catalyzed Reduction of Polyesters
  作者：Patrick‐Kurt Dannecker、Ursula Biermann、Marc von Czapiewski、Jürgen O. Metzger、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1002/anie.201804368

  日期：2018.7.9

  Herein, a novel approach is reported for the synthesis of medium‐ and long‐chain aliphatic polyethers 2 based on the GaBr3‐catalysed reduction of polyesters 1 with TMDS as the reducing agent. Thus, various linear and branched aliphatic polyesters 1 were prepared and systematically investigated for this reduction strategy, demonstrating the applicability and versatility of this new polyether synthesis

  本文报道了一种新颖的方法，该方法基于以TMDS为还原剂的GaBr 3催化的聚酯1的还原反应，合成中链和长链脂族聚醚2。因此，制备了各种直链和支链脂族聚酯1并针对该还原策略进行了系统研究，证明了这种新的聚醚合成方案的适用性和多功能性。中期和长链链聚醚分别从各自的聚酯没有或有轻微的链降解获得，而短链聚酯，如聚-升-丙交酯1 I和聚[（[R）-3-羟基丁酸酯] 1焦耳，显示出主要的链降解。以这种方式，获得并研究了先前不可用和不常见的聚醚。
• A solid-Supported phosphine-Free ruthenium alkylidene for olefin metathesis in methanol and water
  作者：Stephen J Connon、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00260-3

  日期：2002.7

  The synthesis and olefin metathesis activity in protic solvents of 7, a phosphine-free ruthenium alkylidene bound to a hydrophilic solid support are reported. This heterogeneous catalyst promotes relatively efficient ring closing- and cross-metathesis reactions in both methanol and water. The potential utility of homogeneous catalyst 2 for olefin metathesis in methanol is also demonstrated.

  据报道，在质子溶剂为7的合成和烯烃复分解活性中，无膦的钌亚烷基钌键合到亲水性固体载体上。这种非均相催化剂在甲醇和水中均能促进相对有效的闭环和交叉复分解反应。还证明了均相催化剂2在甲醇中进行烯烃复分解的潜在效用。
• Synthesis of Ether‐Diols with Low Polarity from Long‐Chained Fatty Alcohols for Use in Block Copolymers
  作者：Veronika Ramona Huber、Herbert Mathias Riepl

  DOI：10.1002/aocs.12197

  日期：2019.4

  scale. Most of them are highly polar. Natural fatty alcohols—converted to similar polyethers—should have a grossly reduced polarity because of a large separation of the oxygen atoms in the C18 chain. A synthesis sequence of polyethers with a longer carbon chain compared to the ethylene glycol‐derived ethers based on commercially available fatty alcohols was designed for a future examination of the hydrophobic

  二醇封端的聚醚是生产嵌段共聚物的重要中间体，但是在技术规模上，除了聚乙二醇以外，只有少数几种聚醚可用。他们中的大多数人是极端极性的。天然脂肪醇（转换为类似的聚醚）应具有明显降低的极性，因为C18链中的氧原子之间存在较大的分隔。与基于市售脂肪醇的乙二醇衍生醚相比，具有更长碳链的聚醚的合成顺序是为将来检查疏水性而设计的。钯催化的碳酸二烯烷基酯的裂解导致二氧化碳的消除，以及随后从烯丙基钯阳离子形成醚的过程。可以证明，使用十一碳10烯1醇或油醇等脂肪醇进行此过程可以明显提高收率。尽管此处使用昂贵的氯甲酸酯作为起始原料获得了碳酸盐，但可以类似地使用碳酸二甲酯的酯交换反应。然后将两个链末端的钌催化的无环二烯复分解（ADMET）用于聚合醚。根据烯基链的不同，根据凝胶渗透色谱法（GPC）似乎会形成聚合度（DP）约为5-8的短低聚物。然后将两个链末端的钌催化的无环二烯复分解（ADMET）用于聚合醚。根据烯基
• US2014/275506
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——