N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)pyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (S)-N-(4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)pyrrolidine-2-carboxamide；(2S)-N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: HSLXTZWJAHQHHF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-脯氨酸磺酰胺杂化物作为抗癌和抗糖尿病药物的评价

  摘要：

  摘要 癌症和糖尿病被认为是世界范围内影响人类健康的两大疾病。多种疗法可分别用于治疗癌症和糖尿病，含有脯氨酸磺酰胺的肽键可以成为治疗癌症和糖尿病的有前途的疗法。在这里，我们报告了作为抗癌和抗糖尿病药物的新型香豆素-脯氨酸磺酰胺衍生物的设计和合成。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑鎓溴化物染料 (MTT) 筛选所有合成化合物对肺癌细胞系 (A549) 和乳腺癌细胞系 (MCF7) 的抗癌活性) 测定和使用 DPP-IV 抑制测定的抗糖尿病活性。化合物 16b 对乳腺癌细胞系 (MCF7) 显示出优异的活性，IC50 值为 1.07 µM。所有化合物均表现出中等的 DPP-IV 抑制作用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1647439
• 作为产物：
  描述：

  (3-羟基-苯基)-氨基甲酸乙酯 在 硫酸 、 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-脯氨酸磺酰胺杂化物作为抗癌和抗糖尿病药物的评价

  摘要：

  摘要 癌症和糖尿病被认为是世界范围内影响人类健康的两大疾病。多种疗法可分别用于治疗癌症和糖尿病，含有脯氨酸磺酰胺的肽键可以成为治疗癌症和糖尿病的有前途的疗法。在这里，我们报告了作为抗癌和抗糖尿病药物的新型香豆素-脯氨酸磺酰胺衍生物的设计和合成。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑鎓溴化物染料 (MTT) 筛选所有合成化合物对肺癌细胞系 (A549) 和乳腺癌细胞系 (MCF7) 的抗癌活性) 测定和使用 DPP-IV 抑制测定的抗糖尿病活性。化合物 16b 对乳腺癌细胞系 (MCF7) 显示出优异的活性，IC50 值为 1.07 µM。所有化合物均表现出中等的 DPP-IV 抑制作用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1647439

文献信息

• Novel phenoxazinone derivatives as enzyme substrates and use thereof as indicator in the detection of microorganisms with peptidase activity
  申请人：James Arthur

  公开号：US20060121551A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to novel enzymatic substrates with the following general formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and X are as defined in claim 1, the reaction media comprising the same and the use thereof for the detection and/or identification and/or quantification of microorganisms expressing at least one peptidase activity.

  本发明涉及具有以下一般公式的新型酶底物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和X如权利要求1所定义，反应介质包括相同的成分以及其用于检测和/或鉴定和/或定量表达至少一种肽酶活性的微生物的用途。
• Characterization of a leucine aminopeptidase from Toxoplasma gondii
  作者：Honglin Jia、Yoshifumi Nishikawa、Yuzi Luo、Junya Yamagishi、Chihiro Sugimoto、Xuenan Xuan

  DOI：10.1016/j.molbiopara.2009.11.005

  日期：2010.3

  The M17 family leucine aminopeptidase (LAP) hydrolyzes amino acids from the N-terminus of peptides. Many LAPS from parasitic protozoa, including Plasmodium, Trypanosoma, and Leishmania, have been intensely investigated because of their crucial roles in parasite biology. In this study, the functional recombinant Toxoplasma gondii LAP (rTgLAP) was expressed in Escherichia coli, and its enzymatic activity against synthetic substrates for aminopeptidase, as well as cellular localization, was determined. The activity was strongly dependent on metal divalent cations, and was inhibited by bestatin, which is an inhibitor for metalloprotease. Our results indicated that TgLAP is a functional aminopeptidase in the cytoplasm of T. gondii. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• DERIVES D'INDOLAMINE DANS LA DETECTION DE PEPTIDASES DE MICRO-ORGANISMES
  申请人：BIO MERIEUX

  公开号：EP1051509B1

  公开（公告）日：2006-11-02
• NOUVEAUX SUBSTRATS ENZYMATIQUES DERIVES DE PHENOXAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME REVELATEUR DANS LA DETECTION DE MICROORGANISMES A ACTIVITE PEPTIDASE
  申请人：BIOMERIEUX

  公开号：EP1625117B1

  公开（公告）日：2008-01-09
• PSMA FORMULATIONS AND USES THEREOF
  申请人：Psma Development Company, L.L.C.

  公开号：EP1691840A2

  公开（公告）日：2006-08-23