7-(3,4-dimethoxyphenyl)-10,10-dimethyl-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(3,4-dimethoxyphenyl)-10,10-dimethyl-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[c]acridine-1-one；7-(3,4-Dimethoxyphenyl)-10,10-dimethyl-7,9,11,12-tetrahydronaphtho[1,2-b]quinolin-8-one
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₃
• 分子量: 413.516
• InChiKey: JYTPXJBJEOPACG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-naphthalen-1-yl-amine 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到7-(3,4-dimethoxyphenyl)-10,10-dimethyl-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单清洁的合成聚氢ac啶和喹啉衍生物的程序：席夫碱与1,3-二羰基化合物在水性介质中的反应

  摘要：

  通过席夫碱与1的反应，可以很好地收率很好地完成苯并[ c ] ac啶，苯并[ a ] ac啶，吡啶并[2,3- c ] ac啶和苯并[ f ]喹啉衍生物的清洁，简单合成。TEBA催化的水性介质中的3-二羰基化合物。通过1 H NMR，IR和元素分析对结构进行表征，并通过X射线衍射研究证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.091

文献信息

• Iron(iii) phosphate-catalyzed synthesis of 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-ones
  作者：F. K. Behbahani、M. Farahani

  DOI：10.1007/s11172-015-0835-4

  日期：2015.1

  One-pot FePO4-catalyzed three-component reaction of 1-naphthylamine, aldehydes, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds affords 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridines in high yields.

  一次性反应中，FePO4催化的1-萘胺、醛和环状1,3-二酮化合物的三组分反应高产率地得到7,10,11,12-四氢苯[c]阿克里啉。
• An efficient one-pot synthesis of polyhydrobenzoacridine-1-one derivatives under microwave irradiation without catalyst
  作者：Shujiang Tu、Runhong Jia、Bo Jiang、Yan Zhang、Junyong Zhang

  DOI：10.1002/jhet.5570430629

  日期：2006.11

  A series of 3,3-dimethyl-9-substituted-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[c] acridine-1-ones and 3,3-dimethyl-9-substituted-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[a] acridine-1-ones were synthesized by the reaction of an aldehyde, α-naphthylamine or β-naphthylamine and dimedone under microwave irradiation with short times and high yields.

  一系列3,3-二甲基-9-取代的1,2,3,4,9,10-六氢苯并[ c ] a啶-1-酮和3,3-二甲基-9-取代的1,2,3通过醛，α-萘胺或β-萘胺与二甲酮在微波辐射下短时间，高收率反应合成了4,9,10-六氢苯并[ a ] a啶-1-酮。
• An efficient and convenient heterogeneous Cu/MCM-41 catalyst for the synthesis of 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one derivatives
  作者：Shankar D. Dhengale、Tanaji R. Bhosale、Sachin B. Shinde、Chandrashekhar V. Rode、Govind B. Kolekar、Prashant V. Anbhule

  DOI：10.1007/s11164-023-04962-3

  日期：2023.4

  An efficient and convenient method for synthesis of 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one derivatives using Cu/MCM-41 (20 mg) as heterogeneous catalyst. The advantages have an excellent product yield within a short time and easy work-up procedure, and the products have directly recrystallized from hot methanol with cost-effective catalyst. One-pot three-component reaction from aromatic aldehydes

  一种使用 Cu/MCM-41 (20 mg) 作为非均相催化剂合成 7,10,11,12-四氢苯并[c]吖啶-8(9H)-one 衍生物的高效便捷方法。其优点是在短时间内具有优异的产品收率和简单的后处理程序，并且产品使用具有成本效益的催化剂直接从热甲醇中重结晶。以乙醇为溶剂，在回流条件下，进行了芳香醛、环状1,3-二羰基化合物和1-萘胺的一锅三元反应。此外，催化剂回收方便，高效重复利用，可循环使用。 图形概要
• A simple and clean procedure for the synthesis of polyhydroacridine and quinoline derivatives: reaction of Schiff base with 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Zhao-Sen Zeng、Da-Qing Shi、Shu-Jiang Tu、Xian-Yong Wei、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.091

  日期：2005.10

  A clean and simple synthesis of benzo[c]acridine, benzo[a]acridine, pyrido[2,3-c]acridine and benzo[f]quinoline derivatives was accomplished in good to excellent yields via the reaction of Schiff base with 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium catalyzed by TEBA. The structures were characterized by 1H NMR, IR and elemental analysis, and confirmed by X-ray diffraction study.

  通过席夫碱与1的反应，可以很好地收率很好地完成苯并[ c ] ac啶，苯并[ a ] ac啶，吡啶并[2,3- c ] ac啶和苯并[ f ]喹啉衍生物的清洁，简单合成。TEBA催化的水性介质中的3-二羰基化合物。通过1 H NMR，IR和元素分析对结构进行表征，并通过X射线衍射研究证实。