1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-phenylpropane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-phenylpropane-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: DHRJVZJRZBZSEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-phenylpropane-1,3-dione 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-diazo-1-(furan-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  MnI / AgI中继催化：无痕重氮辅助C（sp2）–H / C（sp3）–H偶联至β-（杂）芳基/烯基酮

  摘要：

  据报道，前所未有的Mn I / Ag I中继催化（乙烯基）芳烃与α-重氮酮的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H偶联，其中重氮基被用作无痕助剂控制区域选择性。具有挑战性的β-（杂）芳基/烯基酮是通过这种操作简单的方法获得的。级联过程合并了脱氮，卡宾重排，CH活化和加氢芳基化/加氢烯基化。该方法的鲁棒性已在制备规模上得到证明，并应用于天然产物的后期多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.201803384
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 、 N-甲基二环己基胺 在 苝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以39 %的产率得到1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  CN114478218

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Copper-catalyzed methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate
  作者：Zhi-Hao Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.058

  日期：2017.5

  Copper-catalyzed radical methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate in air is described, providing a general pathway to α-methyl 1,3-diketones in moderate to good yields. This protocol has been scaled up to 50 g, and one of the synthesized products can be used in the synthesis of medicine, Rosuvastatin.

  描述了在空气中用叔丁基过氧苯甲酸酯的铜催化的1，3-二酮的自由基甲基化，提供了以中等至良好产率获得α-甲基1，3-二酮的一般途径。该协议已放大至50 g，其中一种合成产品可用于合成药物瑞舒伐他汀。
• Deuteration Degree‐Controllable Methylation via a Cascade Assembly Strategy using Methylamine‐Water as Methyl Source
  作者：Fuhu Guo、Shiquan Shan、Xu Gong、Cancan Dai、Zhengjun Quan、Xiamin Cheng、Xinyuan Fan

  DOI：10.1002/chem.202301458

  日期：2023.8.10

  Methylamine-water system was developed as a new methyl source for the methylation of β-diketones under mild photocatalytic reaction conditions. Degree-controllable deuterated methylation could be easily achieved by using distinct combinations of d-methylamine-D2O system, allowing for the synthesis of deuterium-labelled bioactive molecules with a controllable number ranging from 0 to 3.

  甲胺-水体系被开发为在温和光催化反应条件下β-二酮甲基化的新甲基源。通过使用d-甲胺-D 2 O系统的不同组合，可以轻松实现程度可控的氘代甲基化，从而合成具有0至3个可控数量的氘标记生物活性分子。
• Mn ^I /Ag ^I Relay Catalysis: Traceless Diazo‐Assisted C(sp ² )–H/C(sp ³ )–H Coupling to β‐(Hetero)Aryl/Alkenyl Ketones
  作者：Qingquan Lu、Shobhan Mondal、Sara Cembellín、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201803384

  日期：2018.8.13

  An unprecedented MnI/AgI‐relay‐catalyzed C(sp2)−H/C(sp3)−H coupling of (vinyl)arenes with α‐diazoketones is reported, wherein the diazo group was exploited as a traceless auxiliary for control of regioselectivity. Challenging β‐(hetero)aryl/alkenyl ketones were obtained through this operationally simple approach. The cascade process merges denitrogenation, carbene rearrangement, C−H activation, and

  据报道，前所未有的Mn I / Ag I中继催化（乙烯基）芳烃与α-重氮酮的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H偶联，其中重氮基被用作无痕助剂控制区域选择性。具有挑战性的β-（杂）芳基/烯基酮是通过这种操作简单的方法获得的。级联过程合并了脱氮，卡宾重排，CH活化和加氢芳基化/加氢烯基化。该方法的鲁棒性已在制备规模上得到证明，并应用于天然产物的后期多样化。
• CN114478218
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——