[4aS-(4aα,6α,8aR*)]-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: [4aS-(4aα,6α,8aR*)]-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepinium bromide
• 英文别名: (1S,12S,14S)-9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azoniatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-4,6(17),7,9,15-pentaen-14-ol;bromide
• 化学式: Br*C₁₇H₂₀NO₃
• 分子量: 366.255
• InChiKey: RYOICJLEJDQVOJ-SKUTZOOXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 [4aS-(4aα,6α,8aR*)]-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepinium bromide 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到[4aS-(4aα,6α,8aR*)]-4a,5,9,10,11,12-hexahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  将亲核试剂添加到 Immonium Galanthamines

  摘要：

  通过用 NBS 处理，四种加兰他敏衍生物被转化为溴化亚铵。研究了氰化物和甲基碘化镁与这些卤化镓的亲核加成反应，并通过核磁共振光谱和 X 射线衍射研究了两种产物的结构和构象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400274
• 作为产物：
  描述：

  表雪花莲胺碱 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.05h， 以92%的产率得到[4aS-(4aα,6α,8aR*)]-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepinium bromide
  参考文献：
  名称：

  将亲核试剂添加到 Immonium Galanthamines

  摘要：

  通过用 NBS 处理，四种加兰他敏衍生物被转化为溴化亚铵。研究了氰化物和甲基碘化镁与这些卤化镓的亲核加成反应，并通过核磁共振光谱和 X 射线衍射研究了两种产物的结构和构象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400274

文献信息

• Addition of Nucleophiles to Immonium Galanthamines
  作者：Christian Hametner、Margit Hemetsberger、Matthias Treu、Kurt Mereiter、Ulrich Jordis、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1002/ejoc.200400274

  日期：2005.1

  Four galanthamine derivatives were converted into immonium bromides by treatment with NBS. The nucleophilic addition of cyanide and methylmagnesium iodide to these galanthaminium halides was studied and the structures and conformations of two products were investigated by NMR spectroscopy and X-ray diffraction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  通过用 NBS 处理，四种加兰他敏衍生物被转化为溴化亚铵。研究了氰化物和甲基碘化镁与这些卤化镓的亲核加成反应，并通过核磁共振光谱和 X 射线衍射研究了两种产物的结构和构象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)