ethyl 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: (4-methyl-piperazino)-oxo-acetic acid ethyl ester；(4-Methyl-piperazino)-oxo-essigsaeure-aethylester
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: NXIBVHJPSBALAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoacetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Co(nmp)2
  参考文献：
  名称：

  革兰氏合成的Co（nmp）2催化剂通过Pent-4-en-1-ols的好氧氧化环化反应制备反式2,5-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  Co（nmp）2是有效的催化剂，可对戊-4-烯-1-醇进行好氧氧化环化，以高收率得到作为单个非对映异构体的5-羟甲基反式-四氢呋喃（THF）。该反式，因为它在许多生物活性天然产物发现-THF药效感兴趣。本文所述的Co（nmp）2的三步合成法以10克规模的总产率80-85％的形式得到了细粉状催化剂。还描述了催化剂在代表性氧化环化中的用途。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690730
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以15.8 g的产率得到ethyl 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  革兰氏合成的Co（nmp）2催化剂通过Pent-4-en-1-ols的好氧氧化环化反应制备反式2,5-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  Co（nmp）2是有效的催化剂，可对戊-4-烯-1-醇进行好氧氧化环化，以高收率得到作为单个非对映异构体的5-羟甲基反式-四氢呋喃（THF）。该反式，因为它在许多生物活性天然产物发现-THF药效感兴趣。本文所述的Co（nmp）2的三步合成法以10克规模的总产率80-85％的形式得到了细粉状催化剂。还描述了催化剂在代表性氧化环化中的用途。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690730

文献信息

• Increased Yields and Simplified Purification with a Second-Generation Cobalt Catalyst for the Oxidative Formation of <i>trans</i>-THF Rings
  作者：Cory Palmer、Nicholas A. Morra、Andrew C. Stevens、Barbora Bajtos、Ben P. Machin、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol9023375

  日期：2009.12.17

  The synthesis of a second-generation cobalt catalyst for the formation of trans-THF products via the Mukaiyama aerobic oxidative cyclization is reported. Two procedures have been developed with the new water-soluble catalyst that give superior yields and greatly simplify purification compared to the previous catalysts.

  据报道，通过Mukaiyama好氧氧化环化反应合成了第二代钴催化剂，以形成反式THF产物。与以前的催化剂相比，使用这种新型水溶性催化剂开发了两种方法，它们具有较高的收率并大大简化了纯化过程。
• Pd/C-Catalyzed Synthesis of Oxamates by Oxidative Cross Double Carbonylation of Amines and Alcohols under Co-catalyst, Base, Dehydrating Agent, and Ligand-Free Conditions
  作者：Sandip T. Gadge、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/jo401038e

  日期：2013.7.5

  This work reports a mild, efficient, and ligand-free Pd/C-catalyzed protocol for the oxidative cross double carbonylation of amines and alcohols. Notably, the reaction does not requires any base, co-catalyst, dehydrating agent, or ligand. Pd/C solves the problem of catalyst recovery, and the catalyst was recycled up to six times.

  这项工作报告了一种温和，有效且无配体的Pd / C催化方案，用于胺和醇的氧化交叉双羰基化。值得注意的是，该反应不需要任何碱，助催化剂，脱水剂或配体。Pd / C解决了催化剂回收的问题，并且催化剂循环使用多达六次。
• Morren et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1950, vol. 59, p. 228,234
  作者：Morren et al.

  DOI：——

  日期：——
• US7625886B2
  申请人：——

  公开号：US7625886B2

  公开（公告）日：2009-12-01
• Gram-Scale Synthesis of the Co(nmp)2 Catalyst to Prepare trans-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans by the Aerobic Oxidative Cyclization of Pent-4-en-1-ols
  作者：Barbora Morra、Nicholas A. Morra、Daniel G. MacDonald、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1055/s-0039-1690730

  日期：2020.3

  Co(nmp)2 is an efficient catalyst for the aerobic oxidative cyclization of pent-4-en-1-ols to give 5-hydroxymethyl trans-tetrahydrofurans (THFs) as single diastereomers in high yield. The trans-THF pharmacophore is of interest because it is found in many biologically active natural products. The three-step synthesis of Co(nmp)2 described here gives the catalyst as a fine powder in 80–85% overall yield

  Co（nmp）2是有效的催化剂，可对戊-4-烯-1-醇进行好氧氧化环化，以高收率得到作为单个非对映异构体的5-羟甲基反式-四氢呋喃（THF）。该反式，因为它在许多生物活性天然产物发现-THF药效感兴趣。本文所述的Co（nmp）2的三步合成法以10克规模的总产率80-85％的形式得到了细粉状催化剂。还描述了催化剂在代表性氧化环化中的用途。