1,1',1''-benzene-1,3,5-triyltris(4,4-dimethylpent-1-en-3-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1',1''-benzene-1,3,5-triyltris(4,4-dimethylpent-1-en-3-one)
• 英文别名: (E)-1-[3,5-bis[(E)-4,4-dimethyl-3-oxopent-1-enyl]phenyl]-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃
• 分子量: 408.581
• InChiKey: WYBXXTRXZQAHDX-DZURWXOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',1''-benzene-1,3,5-triyltris(4,4-dimethylpent-1-en-3-one) 在 高氯酸 、 三苯基甲醇 、 乙酸酐 、 sodium amide 作用下， 以 氘代甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1,3,5-tris(2,6-di-tert-butyl-2-(methoxy-d3)-2H-pyran-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  双-和三-吡啶鎓和-硫代吡啶鎓阳离子与甲氧化物离子反应的研究。杂环作为取代基的电子效应

  摘要：

  的双-和三-吡喃鎓和硫代吡喃鎓阳离子1 - 4在克规模通过heterocyclization制备相应的双-和三-1,5- pentanediones 6和8。它们与CD反应3 ONA在CD 3 OD，研究了1在-40℃1 H NMR，在25℃。在低温下，检测到2 H和/或4 H加合物的动力学控制混合物，而在室温下，混合物平衡，在所有情况下均产生更稳定的2 H专门加成。用在甲醇中的甲醇钠反应的分光光度研究是在25.0℃下进行与确定用于添加的MeO的逐级平衡常数的目的-在杂芳族环的α位。所获得的平衡常数使得能够评价硫属吡啶鎓和2 H-硫属吡喃亚基作为取代基的电子效应。尽管电子效应的不同的灵敏度，吡喃鎓和噻喃环具有与σ类似吸电子效应+ p〜0.8和σ +米约0.5。除了预期的由于正电荷引起的感应效应的重要性外，这两个值之间的差异还表明了共振贡献的重要性。相反，中性的2 H-吡喃基环和硫代吡喃基环

  DOI：

  10.1021/jo050884a
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 均苯三甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到1,1',1''-benzene-1,3,5-triyltris(4,4-dimethylpent-1-en-3-one)
  参考文献：
  名称：

  双-和三-吡啶鎓和-硫代吡啶鎓阳离子与甲氧化物离子反应的研究。杂环作为取代基的电子效应

  摘要：

  的双-和三-吡喃鎓和硫代吡喃鎓阳离子1 - 4在克规模通过heterocyclization制备相应的双-和三-1,5- pentanediones 6和8。它们与CD反应3 ONA在CD 3 OD，研究了1在-40℃1 H NMR，在25℃。在低温下，检测到2 H和/或4 H加合物的动力学控制混合物，而在室温下，混合物平衡，在所有情况下均产生更稳定的2 H专门加成。用在甲醇中的甲醇钠反应的分光光度研究是在25.0℃下进行与确定用于添加的MeO的逐级平衡常数的目的-在杂芳族环的α位。所获得的平衡常数使得能够评价硫属吡啶鎓和2 H-硫属吡喃亚基作为取代基的电子效应。尽管电子效应的不同的灵敏度，吡喃鎓和噻喃环具有与σ类似吸电子效应+ p〜0.8和σ +米约0.5。除了预期的由于正电荷引起的感应效应的重要性外，这两个值之间的差异还表明了共振贡献的重要性。相反，中性的2 H-吡喃基环和硫代吡喃基环

  DOI：

  10.1021/jo050884a