4-fluoro-N-(quinolin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(quinolin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-quinolin-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O
• 分子量: 266.275
• InChiKey: GPINBSJFYDJFIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 对氟苯腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4-fluoro-N-(quinolin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  加入TsOH·H 2 O形介导Ñ的喹啉-amidation Ñ -oxides：容易和的区域选择性合成ñ - （喹啉-2-基）酰胺

  摘要：

  已经开发出一种具有100％原子经济性的操作简单方法，用于使用廉价的市售腈通过TsOH·H 2 O介导的喹啉N-氧化物的N-酰胺化反应，合成各种N-（喹啉-2-基）酰胺。作为酰胺化试剂。机理探索表明，该反应可能是通过酸辅助的1,3-偶极环加成反应和N–O键裂解，然后进行脱氢芳构化过程来进行的。

  DOI：

  10.1039/c8ob00862k

文献信息

• 一种N-(喹啉-2-基)芳香酰胺的微波辅助合 成方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108373448B

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种N‑(喹啉‑2‑基)芳香酰胺的微波辅助合成方法，喹啉氮氧化物、芳香腈在木质素磺酸及微波辅助下发生喹啉氮氧化物的C2位N‑酰胺化反应，得到所述的N‑(喹啉‑2‑基)芳香酰胺。该方法原料易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异；特别是木质素磺酸作为酸催化剂，不仅易回收重复使用，降低反应成本，还避免了传统质子酸催化反应的污染问题，具有较高的应用价值。
• Acylamino-substituted heteroaromatic compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1388341A1

  公开（公告）日：2004-02-11

  The present invention relates to acylamino-substituted heteroaromatic compounds of the formula I, in which R1, R2, R3, R4 and R5 and X have the meanings indicated in the claims. The compounds of formula I are valuable pharmaceutically active compounds which are useful in the treatment of various disease states including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency. They upregulate the expression of the enzyme endothelial nitric oxide (NO) synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及式 I 的酰氨基取代的杂芳香族化合物、 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 以及 X 具有权利要求中所述的含义。式 I 化合物是有价值的药物活性化合物，可用于治疗各种疾病，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心功能不全。它们能上调内皮一氧化氮（NO）合成酶的表达，可用于需要增加所述酶的表达或提高 NO 水平或使降低的 NO 水平恢复正常的情况。本发明还涉及式 I 化合物的制备工艺、其用途（尤其是作为药物的活性成分）以及包含它们的药物制剂。
• ACYLAMINO-SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1534275A1

  公开（公告）日：2005-06-01
• US7338956B2
  申请人：——

  公开号：US7338956B2

  公开（公告）日：2008-03-04
• [EN] ACYLAMINO-SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES HETEROAROMATIQUES ACYLAMINO-SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004014369A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to acylamino-substituted heteroaromatic compounds of the formula (I), in which R1, R2, R3, R4 and R5 and X have the meanings indicated in the claims. The compounds of formula (I) are valuable pharmaceutically active compounds which are useful in the treatment of various disease states including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency. They upregulate the expression of the enzyme endothelial nitric oxide (NO) synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula (I), their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.