4,4,5-trimethyl-1,3-cyclohexanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,5-trimethyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 4,4,5-trimethyl-cyclohexane-1,3-dione；4,4,5-trimethylcyclohexane-1,3-dione
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: UUWFJDWDSOYOGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5-trimethyl-1,3-cyclohexanedione 、 4-甲基磺酰基-2-硝基苯甲酰氯 生成 4,4,5-Trimethyl-2-(2-nitro-4-methylsulfonylbenzoyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  UEDA, AKIYOSHI;HOSAKA, HIDEO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 巴豆酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4,4,5-trimethyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Revisiting [3 + 3] Route to 1,3-Cyclohexanedione Frameworks:  Hidden Aspect of Thermodynamically Controlled Enolates

  摘要：

  We have revisited the traditional consecutive Michael-Claisen [3 + 3] process (MC-[3 + 3]) promising the synthesis of a cyclohexane-1,3-dione derivatives from nonactivated simple ketones and enoates and evaluated its potential in modern organic synthesis. Twenty to thirty examples were demonstrated to be effective. The reactions exhibited remarkable regioselectivity with the Michael addition proceeding through nucleophilic attack by the more hindered site of the ketones without exception. The subsequent Claisen condensation resulted in the formation of carbon-carbon bonds between less hindered site of the ketones and acyl carbon of the enoates. The MC-[3 + 3] process described is useful for the synthesis of Taxol A-ring synthons in multigram quantities and for the synthesis of other six-membered carbocyclic compounds. A number of control experiments have been conducted to provide strong support for the mechanism of this MC-[3 + 3].

  DOI：

  10.1021/jo010325d

文献信息

• 4,4,5-trimethyl-2-(2-nitro-4-methylsulfonylbenzoyl) cyclohexane-1,3-dione
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US04937386A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  The present invention relates to 4,4,5-trimethyl-2-(2-nitro-4-methylsulfonylbenzoyl) cyclohexane-1,3-dione which is useful as herbicide.

  本发明涉及4,4,5-三甲基-2-(2-硝基-4-甲基磺酰基苯甲酰)环己烷-1,3-二酮，其作为除草剂具有应用价值。
• UEHDA, AKIESI;YASUDZAKA, XIDEHO
  作者：UEHDA, AKIESI、YASUDZAKA, XIDEHO

  DOI：——

  日期：——
• UEDA, AKIYOSHI;HOSAKA, HIDEO
  作者：UEDA, AKIYOSHI、HOSAKA, HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan-1,3-dionen sowie einige neue bicyclische Cyclohexan-1,3-dione
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0061669B1

  公开（公告）日：1984-07-25
• PARFÜMZUSAMMENSETZUNG MIT GERUCHSMODULATORVERBINDUNG, AMINOALKOHOL UND DUFTALDEHYD UND/ODER DUFTKETON ZUR STEIGERUNG UND VERLÄNGERUNG DER DUFTINTENSITÄT
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP3350296A1

  公开（公告）日：2018-07-25