phenanthrene-3,6-diylbis(pyridin-2-ylmethanone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthrene-3,6-diylbis(pyridin-2-ylmethanone)
• 英文别名: [6-(Pyridine-2-carbonyl)phenanthren-3-yl]-pyridin-2-ylmethanone
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 388.425
• InChiKey: SJSJWGDYZDZALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthrene-3,6-diylbis(pyridin-2-ylmethanone) 在 titanium(IV) isopropylate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6,6'-bis(pyridin-2-yl)-5,5'-diaza[7]helicene
  参考文献：
  名称：

  带有一个螺旋双吡啶配体的对映体富集的钌-三-联吡啶配合物：获得融合多螺旋系统和手性氧化还原开关

  摘要：

  描述了被一个或两个 2-吡啶基取代的新型氮杂[ n ]螺旋烯（6a - d，10a，b，n = 4-7）的合成和光物理和手性光学特性。该制备是通过使用芳族亚胺作为前体的经过调整的 Mallory 反应进行的。然后将获得的新型螺旋 2,2'-联吡啶配体与 Ru(bipy) 2 2+单元配位，从而提供第一个非对映异构和对映异构纯 [RuL(bipy) 2 ] 2+ ( 11a , c , L = 6a , c ) 或 [Ru 2L'(bipy) 4 ] 4+ ( 12 , L' = 10b ) 复合物。详细研究了这些新型金属螺旋结构的拓扑结构和立体化学，特别是使用 X 射线晶体学。有趣的是，与钌 (II) 的配位使得能够在同一支架内制备包含氮杂-和钌-螺旋烯的融合多螺旋系统。详细检查了这些复合物的光物理、手性和氧化还原特性，并证明了有效的氧化还原触发的手性转换活性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01379
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 3,6-二溴-菲 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到phenanthrene-3,6-diylbis(pyridin-2-ylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  带有一个螺旋双吡啶配体的对映体富集的钌-三-联吡啶配合物：获得融合多螺旋系统和手性氧化还原开关

  摘要：

  描述了被一个或两个 2-吡啶基取代的新型氮杂[ n ]螺旋烯（6a - d，10a，b，n = 4-7）的合成和光物理和手性光学特性。该制备是通过使用芳族亚胺作为前体的经过调整的 Mallory 反应进行的。然后将获得的新型螺旋 2,2'-联吡啶配体与 Ru(bipy) 2 2+单元配位，从而提供第一个非对映异构和对映异构纯 [RuL(bipy) 2 ] 2+ ( 11a , c , L = 6a , c ) 或 [Ru 2L'(bipy) 4 ] 4+ ( 12 , L' = 10b ) 复合物。详细研究了这些新型金属螺旋结构的拓扑结构和立体化学，特别是使用 X 射线晶体学。有趣的是，与钌 (II) 的配位使得能够在同一支架内制备包含氮杂-和钌-螺旋烯的融合多螺旋系统。详细检查了这些复合物的光物理、手性和氧化还原特性，并证明了有效的氧化还原触发的手性转换活性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01379

文献信息

• Enantioenriched Ruthenium-Tris-Bipyridine Complexes Bearing One Helical Bipyridine Ligand: Access to Fused Multihelicenic Systems and Chiroptical Redox Switches
  作者：Martin Kos、Rafael Rodríguez、Jan Storch、Jan Sýkora、Elsa Caytan、Marie Cordier、Ivana Císařová、Nicolas Vanthuyne、J. A. Gareth Williams、Jaroslav Žádný、Vladimír Církva、Jeanne Crassous

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01379

  日期：2021.8.16

  2-pyridyl groups are described. The preparation was performed via an adapted Mallory reaction using aromatic imines as precursors. The obtained novel class of helical 2,2′-bipyridine ligands was then coordinated to Ru(bipy)22+ units, thus affording the first diastereomerically and enantiomerically pure [RuL(bipy)2]2+ (11a,c, L = 6a,c) or [Ru2L′(bipy)4]4+ (12, L′ = 10b) complexes. The topology and stereochemistry

  描述了被一个或两个 2-吡啶基取代的新型氮杂[ n ]螺旋烯（6a - d，10a，b，n = 4-7）的合成和光物理和手性光学特性。该制备是通过使用芳族亚胺作为前体的经过调整的 Mallory 反应进行的。然后将获得的新型螺旋 2,2'-联吡啶配体与 Ru(bipy) 2 2+单元配位，从而提供第一个非对映异构和对映异构纯 [RuL(bipy) 2 ] 2+ ( 11a , c , L = 6a , c ) 或 [Ru 2L'(bipy) 4 ] 4+ ( 12 , L' = 10b ) 复合物。详细研究了这些新型金属螺旋结构的拓扑结构和立体化学，特别是使用 X 射线晶体学。有趣的是，与钌 (II) 的配位使得能够在同一支架内制备包含氮杂-和钌-螺旋烯的融合多螺旋系统。详细检查了这些复合物的光物理、手性和氧化还原特性，并证明了有效的氧化还原触发的手性转换活性。