threo-(S)-1-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-4,4-dimethyl-pent-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: threo-(S)-1-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-4,4-dimethyl-pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,1S)-1-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: ZQAUSFAYHMZIFR-PUCWJLDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chiral amino alcohol ligand 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 threo-(S)-1-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-4,4-dimethyl-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无环环氧醇和烯丙基环氧醇的高度对映选择性和非对映选择性一锅法合成

  摘要：

  在本报告中，我们概述了一种高度对映和非对映选择性的一锅法，用于有效合成合成有用的无环环氧醇和烯丙基环氧醇。我们的方法利用高度对映选择性的 CC 键形成反应来设置初始手性。然后在四烷氧基钛的存在下使用双氧或TBHP将所得烯丙基烷氧基锌中间体原位环氧化。具有多达三个连续立体中心的环氧醇在一锅中形成，具有出色的对映选择性和非对映选择性。在锌醇盐中间体包含两种不同的烯丙基烯烃的情况下，更富电子的双键被化学选择性环氧化以提供烯丙基环氧醇。这种方法代表了一种高效、立体选择性、

  DOI：

  10.1021/ja051291k

文献信息

• Highly Enantio- and Diastereoselective One-Pot Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  作者：Ann Rowley Kelly、Alice E. Lurain、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja051291k

  日期：2005.10.1

  report, we outline a highly enantio- and diastereoselective one-pot method for the efficient synthesis of synthetically useful acyclic epoxy alcohols and allylic epoxy alcohols. Our method takes advantage of a highly enantioselective C-C bond-forming reaction to set the initial chirality. The resulting allylic zinc alkoxide intermediate is then epoxidized in situ using either dioxygen or TBHP in the

  在本报告中，我们概述了一种高度对映和非对映选择性的一锅法，用于有效合成合成有用的无环环氧醇和烯丙基环氧醇。我们的方法利用高度对映选择性的 CC 键形成反应来设置初始手性。然后在四烷氧基钛的存在下使用双氧或TBHP将所得烯丙基烷氧基锌中间体原位环氧化。具有多达三个连续立体中心的环氧醇在一锅中形成，具有出色的对映选择性和非对映选择性。在锌醇盐中间体包含两种不同的烯丙基烯烃的情况下，更富电子的双键被化学选择性环氧化以提供烯丙基环氧醇。这种方法代表了一种高效、立体选择性、