N-(diphenylmethyl)-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-benzhydryl-3-phenylpropionamide；N-benzhydryl-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• mdl: MFCD01175522
• 分子量: 315.415
• InChiKey: JJBSEJGEADRDCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-(diphenylmethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅施密特和Ritter反应序列直接由醛直接合成N-（二苯甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺

  摘要：

  摘要 通过在一锅操作中使用施密特和里特反应序列的概念，已经开发了直接从醛合成N-（二苯基甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物的非氧化和非偶联反应条件。由叠氮化钠和HBF 4 ·OEt 2在乙酸中组成的试剂混合物将醛转化为各自的腈类似物，然后与二苯甲醇或1-金刚烷醇进行Ritter反应，得​​到相应的N-（二苯基甲基）-或N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物，收率很高。该方法不需要柱色谱纯化即可分离出产物。由于其简单的反应过程和简便的产物纯化技术，该方法优于早期的常规两步法。 通过在一锅操作中使用施密特和里特反应序列的概念，已经开发了直接从醛合成N-（二苯基甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物的非氧化和非偶联反应条件。由叠氮化钠和HBF 4 ·OEt 2在乙酸中组成的试剂混合物将醛转化为各自的腈类似物，然后与二苯甲醇或1-金刚烷醇进行Ritter反应，得​​到相应的N-（二苯基甲基）-或N

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380754

文献信息

• A Versatile, Practical, and Inexpensive Reagent, Pyridine-3-carboxylic Anhydride (3-PCA), for Condensation Reactions
  作者：Setsuo Funasaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.81.148

  日期：2008.1.15

  A highly useful method for the preparation of carboxylic esters and carboxamides from various carboxylic acids was established by using a novel condensing reagent, pyridine-3-carboxylic anhydride (3-PCA), in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine as an activator. The reactions of various carboxylic acids with nucleophiles, such as alcohols or amines, afforded the corresponding carboxylic acids or carboxamides in good to high yields under mild conditions by using simple experimental procedure. In addition, it was confirmed that this protocol was applicable to a gram-scale synthesis and the by-products, including pyridine-3-carboxylic acid and pyridine-3-carboxylate (or pyridine-3-carboxamide) produced in situ, were easily removed by using a simple aqueous workup.

  一种非常有用的方法被建立用于从各种羧酸制备羧酸酯和羧酰胺，采用了一种新型的缩合试剂——吡啶-3-羧酸酐（3-PCA），并在4-(二甲氨基)吡啶的激活下进行反应。各种羧酸与亲核试剂（如醇或胺）的反应，在温和条件下通过简单的实验步骤，获得了相应的羧酸酯或羧酰胺，产率良好到很高。此外，已确认该方法适用于克级合成，现场生成的副产物包括吡啶-3-羧酸和吡啶-3-羧酸盐（或吡啶-3-羧酰胺）可以通过简单的水洗步骤轻松去除。
• A new method for the synthesis of carboxamides and peptides using 1,1′-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone] (CDOP) in the absence of basic promoters
  作者：Isamu Shiina、Yo-ichi Kawakita

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00063-7

  日期：2003.2

  Various carboxamides or peptides are synthesized from the corresponding carboxylic acids and amines or α-amino acids using 1,1′-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone]. The reaction proceeds in the absence of basic promoters such as triethylamine or 4-(dimethylamino)pyridine, therefore, the undesired racemization does not occur at all in the segment coupling producing Z-Gly-Phe-Val-OMe and Z-Phe-Val-Ala-OMe

  使用1，1'-羰基二氧基二[2（1 H）-吡啶酮]由相应的羧酸和胺或α-氨基酸合成各种羧酰胺或肽。该反应在不存在碱性促进剂如三乙胺或4-（二甲基氨基）吡啶的情况下进行，因此，在产生Z-Gly-Phe-Val-OMe和Z-Phe-Val的链段偶联中根本不发生不需要的消旋作用。 -Ala-OMe。
• An Effective Method for the Synthesis of Carboxamides by Using Tetrakis(pyridine-2-yloxy)silane as a Mild Coupling Reagent
  作者：Takashi Tozawa、Yoshinobu Yamane、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1334

  日期：2005.10

  Tetrakis(pyridin-2-yloxy)silane [Si(OPy)4] is easily prepared by trans-silylation between silicon tetrachloride and trimethyl(pyridin-2-yloxy)silane in the molar ratio of 1:4. This novel reagent is effectively employed as a mild dehydrating reagent in forming various carboxamides from the corresponding carboxylic acids and amines that involve secondary or tertiary alkyl substituted ones in good to high yields without using any basic promoters such as tertiary amines or 4-(dimethylamino)pyridine.

  四(吡啶-2-氧基)硅烷[Si(OPy)4]可通过硅四氯化物与三甲基(吡啶-2-氧基)硅烷在1:4的摩尔比下通过反式硅基化轻松制备。这种新型试剂有效地用作温和脱水剂，在无需使用叔胺或4-(二甲基氨基)吡啶等碱性促进剂的情况下，以良好至高产率形成各种羧酰胺，涉及含有二级或三级烷基取代的相应羧酸和胺。
• Efficient Method for Dehydration Condensation Using Pyridine-3-carboxylic Anhydride (3-PCA): Synthesis of Carboxamides from Nearly Equimolar Amounts of Carboxylic Acids and Amines
  作者：Setsuo Funasaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2007.658

  日期：2007.5.5

  A highly useful method for the preparation of carboxamides from various carboxylic acids and amines is established by using pyridine-3-carboxylic anhydride (3-PCA) in the presence of 4-(dimethylami...

  在 4-(二甲胺) 存在下，使用吡啶-3-羧酸酐 (3-PCA) 建立了一种从各种羧酸和胺制备甲酰胺的非常有用的方法。
• A Convenient Method for the Synthesis of Carboxamides and Thioesters by Using Tetrakis(2-methylimidazol-1-yl)silane
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takashi Tozawa、Yoshinobu Yamane

  DOI：10.3987/com-05-s(t)31

  日期：——