(E)-3-(2-hydroxybenzylidene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxybenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (E)-3-(2-hydroxybenzylidene)oxindole；2H-Indol-2-one,3-dihydro-3-[(2-hydroxyphenyl)methylene]-, (E)-；(3E)-3-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: QJJAFCLEWYTXRC-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 (E)-3-(2-hydroxybenzylidene)indolin-2-one 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻三氟甲基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化四级联反应 有效构建生物学上重要的功能化多环螺旋稠合碳环氧吲哚†

  摘要：

  通过（E）的不对称有机催化四重多米诺反应，开发了高功能化多环螺环碳杂环吲哚的有效结构。）-3-（2-羟基亚苄基）氧吲哚衍生物和两个分子的亚胺-亚胺-亚胺-亚胺四重催化下的α，β-不饱和醛分子。获得具有螺四元中心和五个连续立体中心的复杂级联产物，具有中等至高产率（高达90％），非对映选择性好（高达8：1）和出色的ee值（高达99％ee）。产物的结构和绝对构型通过NMR光谱和单晶X射线分析证实。另外，生物学研究表明这些化合物在微摩尔范围内具有中等的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra24910h
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-羟基吲哚 在 盐酸 、 magnesium(II) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 (E)-3-(2-hydroxybenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用无机阳离子催化。V.分子内杂Diels-Alder与烯反应：高氯酸镁对化学选择性的影响

  摘要：

  在（E）1-乙酰基-3-芳基亚烷基吲哚-2-酮（5）上测试了杂Diels-Alder（HDA）和分子内烯反应（IER）之间的竞争。在热条件下，以定量收率获得HDA产物6a，b，这强调了α，β-不饱和羰基体系的构型对反应性的重要性。如果反应在高氯酸镁的存在下进行，则反应性和化学选择性都受到很大影响，并且两个核磁共振反应产物10a，b通过nmr鉴定，并通过硅胶转化为其热力学稳定的异构体11a，b。两当量的酮的重要性，表现为5之间的配合物 同时强调了Mg（II）及其在改变化学选择性以利于IER方面的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00695-3

文献信息

• Selective C3-alkenylation of oxindole with aldehydes using heterogeneous CeO2 catalyst
  作者：Md. Nurnobi Rashed、Abeda Sultana Touchy、Chandan Chaudhari、Jaewan Jeon、S.M.A. Hakim Siddiki、Takashi Toyao、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63515-1

  日期：2020.6

  reusable catalyst for the C3-selective alkenylation of oxindole with aldehydes under solvent-free conditions. This catalytic method is generally applicable to different aromatic and aliphatic aldehydes, giving 3-alkyledene-oxindoles in high yields (87%–99%) and high stereoselectivities (79%–93% to E-isomers). This is the first example of the catalytic synthesis of 3-alkenyl-oxindoles from oxindole and

  摘要 我们在本文中报道，市售的 CeO2 是一种活性且可重复使用的催化剂，可用于在无溶剂条件下将 oxindole 与醛进行 C3 选择性烯基化。这种催化方法通常适用于不同的芳香族和脂肪族醛，以高产率（87%–99%）和高立体选择性（79%–93% 的 E-异构体）得到 3-亚烷基-羟吲哚。这是从羟吲哚和各种脂肪醛催化合成 3-烯基-羟吲哚的第一个例子。通过原位 IR 研究了 CeO2 上的路易斯酸位点与苯甲醛之间的路易斯酸碱相互作用。使用不同尺寸的 CeO2 催化剂的构效关系研究表明，无缺陷的 CeO2 表面是该反应的活性位点。
• Oxindole Derivatives: Synthesis and Antiglycation Activity
  作者：Khalid Khan、Momin Khan、Nida Ambreen、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Saima Rasheed、Sumayya Saied、Humaira Shafi、Shahnaz Perveen、Muhammad Choudhary

  DOI：10.2174/1573406411309050007

  日期：2013.6.1

  Oxindole derivatives 3-25 have been synthesized from commercially available oxindole by refluxing with different aromatic aldehydes in good yields. Their in vitro antiglycation potential has been evaluated. They showed a varying degree of antiglycation activity with IC50 values ranging between 150.4 - 856.7 µM. 3-[(3-Chlorophenyl)methylidene]- 1,3-dihydro-2H-indol-2-one (IC50 = 150.4 ± 2.5 µM) is the most active compound among the series, better than the standard rutin with an IC50 value 294.5 ± 1.50 µM. The structures of the compounds were elucidated by 1H-NMR and mass spectroscopy and elemental analysis. A limited structure-activity relationship has been developed.

  氧杂吲哚衍生物3-25是通过与不同的芳香醛在回流条件下反应，从市售的氧杂吲哚合成的，产率较高。它们的体外抗糖化潜力已被评估，显示出不同程度的抗糖化活性，其IC50值范围在150.4 - 856.7 µM之间。3-[(3-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮（IC50 = 150.4 ± 2.5 µM）是该系列中活性最强的化合物，优于标准的芦丁，其IC50值为294.5 ± 1.50 µM。通过1H-NMR、质谱和元素分析对这些化合物的结构进行了阐明，并建立了有限的结构-活性关系。
• Efficient Synthesis of Medicinally Important Benzylidene-indolin-2-one Derivatives Catalyzed by Biodegradable Amino Sugar “Meglumine”
  作者：Chetananda Patel、Amit Kumar、Pooja Patil、Abha Sharma

  DOI：10.2174/1570178615666181030095728

  日期：2019.5.30

  An efficient synthesis of biologically important benzylidene-indolin-2-one derivatives using meglumine as green catalyst and ethanol:water as reaction media at 78°C has been developed. The effects of reaction conditions such as solvents, temperature, and amount of catalyst were investigated. The present methodology offers many advantages such as simple procedure, less time taking to complete the reaction

  已开发了以葡甲胺为绿色催化剂并以乙醇：水为反应介质在78°C高效合成生物学上重要的亚苄基-吲哚-2-酮衍生物的方法。研究了反应条件如溶剂，温度和催化剂用量的影响。本方法具有许多优点，例如操作简单，完成反应所需的时间更少，产物的收率高以及反应曲线干净。
• CeCl₃·7H₂O catalyzed C(sp²)−CN bond construction on water: Synthesis of (<i>Z</i>)-2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles
  作者：Yan Du、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540050

  日期：2019.1.2

  Abstract An environmentally friendly method for the construction of C(sp2)-CN bond on water has been described, and (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles were synthesized by using CeCl3· 7H2O as a catalyst. The reaction offers access to alkenyl nitriles in good-to-excellent yield. The investigations will be beneficial to reduce the use of toxic organic solvents and explore the efficient

  摘要 描述了一种在水中构建 C(sp2)-CN 键的环保方法，以 CeCl3·7H2O 为原料合成了 (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-芳基乙腈。一种催化剂。该反应提供了以良好到极好的收率获得烯基腈的途径。这些研究将有利于减少有毒有机溶剂的使用，探索有效的水催化过程。图形概要
• Discovery of novel polycyclic spiro-fused carbocyclicoxindole-based anticancer agents
  作者：Lidan Zhang、Wen Ren、Xiaoyan Wang、Jiaying Zhang、Jie Liu、Lifeng Zhao、Xia Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.021

  日期：2017.1

  A series of novel polycyclic spiro-fused carbocyclicoxindoles were synthesized and investigated for their in vitro antiproliferative activities against nine human cancer cell lines. Five compounds (10i, 101, 10n, 10p, and 10r) demonstrated anticancer activities against A2780s cells with IC50 values of less than 30 mu M. In particular, compound 10i showed anticancer activities against seven cancer cell lines and stronger activities than cisplatin in A2780s, A2780T, L126, and HCT116 cells. Further studies illustrated that compound 101 arrested cell cycle in G1 phase and induced apoptosis of HCT116 cells. This compound also effectively increased the protein levels of cleaved caspase-3, p53, and MDM2. Molecular docking results revealed that compound 101 could bind well to the p53-binding site on MDM2, indicating that it might work by blocking the MDM2-p53 interactions. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.