(3E)-1-acetyl-3-[[2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]methylidene]indol-2-one | 182753-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3E)-1-acetyl-3-[[2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]methylidene]indol-2-one
• CAS: 182753-51-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: TXTSEJKIFACWEY-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-acetyl-3-[[2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]methylidene]indol-2-one 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (E)-3-(2-hydroxybenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用无机阳离子催化。V.分子内杂Diels-Alder与烯反应：高氯酸镁对化学选择性的影响

  摘要：

  在（E）1-乙酰基-3-芳基亚烷基吲哚-2-酮（5）上测试了杂Diels-Alder（HDA）和分子内烯反应（IER）之间的竞争。在热条件下，以定量收率获得HDA产物6a，b，这强调了α，β-不饱和羰基体系的构型对反应性的重要性。如果反应在高氯酸镁的存在下进行，则反应性和化学选择性都受到很大影响，并且两个核磁共振反应产物10a，b通过nmr鉴定，并通过硅胶转化为其热力学稳定的异构体11a，b。两当量的酮的重要性，表现为5之间的配合物 同时强调了Mg（II）及其在改变化学选择性以利于IER方面的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00695-3
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-羟基吲哚 、 2-(3-methyl-2-butenyloxy)benzaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到(3E)-1-acetyl-3-[[2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]methylidene]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  用无机阳离子催化。V.分子内杂Diels-Alder与烯反应：高氯酸镁对化学选择性的影响

  摘要：

  在（E）1-乙酰基-3-芳基亚烷基吲哚-2-酮（5）上测试了杂Diels-Alder（HDA）和分子内烯反应（IER）之间的竞争。在热条件下，以定量收率获得HDA产物6a，b，这强调了α，β-不饱和羰基体系的构型对反应性的重要性。如果反应在高氯酸镁的存在下进行，则反应性和化学选择性都受到很大影响，并且两个核磁共振反应产物10a，b通过nmr鉴定，并通过硅胶转化为其热力学稳定的异构体11a，b。两当量的酮的重要性，表现为5之间的配合物 同时强调了Mg（II）及其在改变化学选择性以利于IER方面的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00695-3

文献信息

• Catalysis with inorganic cations. VI. The effect of chiral bis-oxazoline-magnesium perchlorate catalysts on chemo- and enantioselectivity of intramolecular Hetero Diels-Alder and ene reaction
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、PierPaolo Righetti、Nicola Sardone

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00696-5

  日期：1996.9

  (E)1-acetyl-[2-(3-methyl-2-butenyloxy)benzylidene]indolin-2-one (1) gives competition between the intramolecular Hetero Diels-Alder (HDA) (thermal conditions) and the intramolecular ene reaction (IER) (magnesium perchlorate - MP - catalyzed conditions). Several complexes derived from MP and chiral bis-oxazolines were found to be excellent chemo- and enantioselective catalysts with a different degree

  （E）1-乙酰基-[2-（3-甲基-2-丁烯氧基）亚苄基]吲哚-2-酮（1）在分子内杂狄尔斯-阿尔德（HDA）（热条件）和分子内烯反应之间产生竞争（IER）（高氯酸镁-MP-催化条件）。发现衍生自MP和手性双-恶唑啉的几种配合物是优异的化学和对映选择性催化剂，其选择性程度取决于恶唑啉环上的取代基。最化学选择性oxazolinic配体迫使反应，得到[HDA]之比：[IER]产品5：95.反式- （4,5-二苯基恶唑啉） - MP复合物是最好的对映选择性和催化剂的IER的产物1可以75％的收率和88％的ee制备。