(R)-2,5-dimethylhex-4-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,5-dimethylhex-4-en-3-ol
• 英文别名: (3R)-2,5-dimethylhex-4-en-3-ol
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: SUGIOGWYXCYSMP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,5-dimethylhex-4-en-3-ol 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 、 (3R,4S)-4-hydroperoxy-2,5-dimethylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与手性烯丙基醇的非对映选择性申克反应；获得对映体富集的1,2,4-三恶烷

  摘要：

  一系列抗疟疾手性1,2,4-三恶烷（的1 - 8）在高对映体纯度合成。的不对称加成的R 2的Zn试剂由（+）催化的3-甲基-2-丁烯醛- MIB或（ - ） - MIB，得到手性烯丙基醇的两个对映异构体9 - 11（90-98％ee）的，这是进行非对映选择性光氧化在四苯基的存在（TPP），得到（- [R ，- [R ）-苏型-或（小号，小号） -苏-β-氢过氧醇（12 - 14）。β-氢过氧醇的反应（12– 14）用不同的环酮生产旋光三恶烷1 – 8。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.020
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 二异丙基锌 在 (2R)-(+)-3-exo-N-morpholinoisoborneol 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(R)-2,5-dimethylhex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与手性烯丙基醇的非对映选择性申克反应；获得对映体富集的1,2,4-三恶烷

  摘要：

  一系列抗疟疾手性1,2,4-三恶烷（的1 - 8）在高对映体纯度合成。的不对称加成的R 2的Zn试剂由（+）催化的3-甲基-2-丁烯醛- MIB或（ - ） - MIB，得到手性烯丙基醇的两个对映异构体9 - 11（90-98％ee）的，这是进行非对映选择性光氧化在四苯基的存在（TPP），得到（- [R ，- [R ）-苏型-或（小号，小号） -苏-β-氢过氧醇（12 - 14）。β-氢过氧醇的反应（12– 14）用不同的环酮生产旋光三恶烷1 – 8。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.020

文献信息

• The kinetic resolution of allylic alcohols by a non-enzymatic acylation catalyst; application to natural product synthesis
  作者：Stéphane Bellemin-Laponnaz、Jennifer Tweddell、J. Craig Ruble、Frank M. Breitling、Gregory C. Fu

  DOI：10.1039/b002041i

  日期：——

  A planar-chiral DMAP derivative is shown to serve as an effective catalyst for the kinetic resolution of allylic alcohols; to illustrate its practical utility, the catalyst is applied to the resolution of two alcohols that have been employed as intermediates in recent natural product total syntheses.

  平面手性 DMAP 衍生物可作为烯丙醇动力学拆分的有效催化剂；为了说明其实际用途，该催化剂用于拆分两种醇，这些醇已在最近的天然产物全合成中用作中间体。
• Kinetic resolution of racemic allylic alcohols <i>via</i> iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation: scope, synthetic applications and insight into the origin of selectivity
  作者：Haibo Wu、Cristiana Margarita、Jira Jongcharoenkamol、Mark D. Nolan、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/d0sc05276k

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation is one of the most commonly used tools in organic synthesis, whereas, kinetic resolution via asymmetric hydrogenation is less developed. Herein, we describe the first iridium catalyzed kinetic resolution of a wide range of trisubstituted secondary and tertiary allylic alcohols. Large selectivity factors were observed in most cases (s up to 211), providing the unreacted starting

  不对称氢化是有机合成中最常用的工具之一，而通过不对称氢化进行动力学拆分的开发较少。在此，我们描述了各种三取代仲和叔烯丙醇的第一次铱催化动力学拆分。在大多数情况下观察到较大的选择性因子（高达211），从而以良好的收率和高水平的对映体纯度（ee 高达 >99%）提供未反应的起始材料。该方法的实用性在一些生物活性天然产物的对映选择性正式合成中得到了强调，包括 pumiliotoxin A、inthomycin A 和 B。提出了 DFT 研究和关于选择性起源的选择性模型。
• PARK, JEONGHAN;PEDERSEN, STEVEN F., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 5924-5926
  作者：PARK, JEONGHAN、PEDERSEN, STEVEN F.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective schenck ene reaction of singlet oxygen with chiral allylic alcohols; access to enantiomerically enriched 1,2,4-trioxanes
  作者：Sunil Sabbani、Louise La Pensée、John Bacsa、Erik Hedenström、Paul M. O'Neill

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.020

  日期：2009.10

  3-methyl-2-butenal catalysed by (+)-MIB or (−)-MIB yielded both the enantiomers of the chiral allylic alcohols 9–11 (90–98% ee), which were subjected to diastereoselective photooxygenation in the presence of tetraphenylporphine (TPP) to obtain (R,R)-threo- or (S,S)-threo-β-hydroperoxy alcohols (12–14). Reaction of β-hydroperoxy alcohols (12–14) with different cyclic ketones produced optically active trioxanes

  一系列抗疟疾手性1,2,4-三恶烷（的1 - 8）在高对映体纯度合成。的不对称加成的R 2的Zn试剂由（+）催化的3-甲基-2-丁烯醛- MIB或（ - ） - MIB，得到手性烯丙基醇的两个对映异构体9 - 11（90-98％ee）的，这是进行非对映选择性光氧化在四苯基的存在（TPP），得到（- [R ，- [R ）-苏型-或（小号，小号） -苏-β-氢过氧醇（12 - 14）。β-氢过氧醇的反应（12– 14）用不同的环酮生产旋光三恶烷1 – 8。