4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(pent-4-en-1-yloxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(pent-4-en-1-yloxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-pent-4-enoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-pent-4-enoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₃
• 分子量: 288.195
• InChiKey: ZHTHYZSIXADTFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(pent-4-en-1-yloxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 C₅₈H₉₆O₈S₃Si₆
  参考文献：
  名称：

  三噻吩-硅氧烷嵌段分子液晶网络中的电荷传输

  摘要：

  在热致液晶态下，分子半导体可以表现出具有高载流子迁移率的电荷传输。相应介晶聚合成交联网络通常会恶化电荷传输。在这里，我们报道了由三噻吩核心和丙烯酸酯单元封端的离散低聚二甲基硅氧烷侧链组成的介晶可以在柱状相中光聚合，同时保留纳米级有序和电荷传输能力。我们认为，微相偏析的强烈趋势可以保护半导体嵌段在聚合过程中不与自由基发生反应。这项工作为具有电荷传输特性的电活性材料的设计提供了新的见解。

  DOI：

  10.1039/d2cc04911b
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 4-羟基苯硼酸频哪醇酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(pent-4-en-1-yloxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃和末端烯烃合成异构纯 (Z)-烯烃：银催化的炔烃加氢烷基化

  摘要：

  烯烃是一类重要的化合物，常见于生物活性分子中，常被用作有机合成的中间体。许多烯烃以两种立体异构形式（E 和 Z）存在，它们具有不同的结构和不同的性质。两种异构体的选择性形成是一个重要的合成目标，长期以来一直激励着新合成方法的发展。然而，非对映纯、热力学稳定性较差的 Z-烯烃的有效合成仍然具有挑战性。在这里，我们展示了通过银催化的末端炔烃加氢烷基化，使用烷基硼烷作为偶联伙伴，有效合成非对映纯 Z-烯烃（Z:E > 300:1）。我们还描述了对底物范围的探索，这揭示了新方法的广泛官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09336

文献信息

• Iodine(III) reagent (ABX—N3)-induced intermolecular anti-Markovnikov hydroazidation of unactivated alkenes
  作者：Xiaonan Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1007/s11426-019-9628-9

  日期：2019.11

  hydroazidation of unactivated alkenes using ABX2014;N3 as an initiator has been developed at room temperature, wherein hydrogen azide (HN3) acts as both hydrogen and azidating agent. Notably, the HN3 reagent was generated from azidotrimethylsilane (TMSN3) and acetic acid in situ. The reaction itself displays broad substrate scope, good yields and excellent regioselectivities.

  在室温下开发了使用ABX2014; N 3作为引发剂的未活化烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应，其中叠氮化氢（HN 3）同时充当氢和叠氮化剂。值得注意的是，HN 3试剂是由叠氮基三甲基硅烷（TMSN 3）和乙酸原位生成的。该反应本身显示出宽的底物范围，良好的产率和优异的区域选择性。
• Asymmetric Palladium‐Catalyzed Oxycarbonylation of Terminal Alkenes: Efficient Access to β‐Hydroxy Alkylcarboxylic Acids
  作者：Bing Tian、Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202104252

  日期：2021.6.25

  leading to high reactivity and excellent enantioselective control. Compared to the conventional methods, the reaction itself features alkenes as easily prepared starting materials, mild and operationally simple reaction conditions, and insensitivities to air and water. Moreover, this method allows for broad alkene substrate scope, excellent regio- and enantioselectivities, scalabilities and a wide array

  已经建立了一种新的 Pd II催化的烯烃对映选择性氧羰基化。Pyox 的 C-6 位带有乙基的配体在分子间氧化钯过程中起着重要作用，导致高反应性和出色的对映选择性控制。与传统方法相比，该反应本身的特点是烯烃作为原料容易制备，反应条件温和且操作简单，对空气和水不敏感。此外，该方法具有广泛的烯烃底物范围、优异的区域选择性和对映选择性、可扩展性和广泛的应用，并为方便和直接合成手性 β-羟基烷基羧酸/酯提供了有用的途径。
• Electrochemical NiH‐Catalyzed C(sp³)−C(sp³) Coupling of Alkyl Halides and Alkyl Alkenes
  作者：Pengfei Li、Guangsheng Kou、Tian Feng、Minyan Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1002/anie.202311941

  日期：2023.10.26

  NiH-catalyzed Csp3−Csp3 coupling of alkyl halides and alkyl alkenes has been established, providing tunable linear and branched products. Alkyl halides perform dual function as both coupling substrates and hydrogen sources in this reaction. Excellent functional group tolerance and broad substrate scope can be extended to late-stage modification of natural products and drug molecular structures.

  已经建立了电化学驱动的 NiH 催化Csp 3 - Csp 3烷基卤化物和烷基烯烃偶联的通用方案，提供了可调的线性和支化产物。在此反应中，烷基卤化物具有作为偶联底物和氢源的双重功能。优异的官能团耐受性和广泛的底物范围可扩展到天然产物和药物分子结构的后期修饰。
• Iron‐Catalyzed Reductive Cross‐Coupling of Alkyl Electrophiles with Olefins
  作者：Xiaoyu Tong、Ze‐Peng Yang、Carlos E. Del Angel Aguilar、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.202306663

  日期：2023.8.21

  An iron catalyst achieves cross-coupling reactions of alkyl electrophiles wherein olefins, in the presence of a hydrosilane, are used in place of alkylmetal reagents to form alkyl–alkyl bonds. Mechanistic studies are consistent with the generation of an alkyl radical from the alkyl electrophile, as well as with reversibility for some of the elementary steps that precede carbon–carbon bond formation

  铁催化剂实现烷基亲电子试剂的交叉偶联反应，其中在氢硅烷存在下使用烯烃代替烷基金属试剂形成烷基-烷基键。机理研究与烷基亲电子试剂生成烷基自由基以及碳-碳键形成之前的一些基本步骤的可逆性一致。
• Synthesis of Isomerically Pure (<i>Z</i>)-Alkenes from Terminal Alkynes and Terminal Alkenes: Silver-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes
  作者：Mitchell T. Lee、Madison B. Goodstein、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b09336

  日期：2019.10.30

  molecules and often are used as intermediates in organic synthesis. Many alkenes exist in two stereoisomeric forms (E and Z), which have different structures and different properties. The selective formation of the two isomers is an important synthetic goal that has long inspired the development of new synthetic methods. However, the efficient synthesis of diastereopure, thermodynamically less stable, Z-alkenes

  烯烃是一类重要的化合物，常见于生物活性分子中，常被用作有机合成的中间体。许多烯烃以两种立体异构形式（E 和 Z）存在，它们具有不同的结构和不同的性质。两种异构体的选择性形成是一个重要的合成目标，长期以来一直激励着新合成方法的发展。然而，非对映纯、热力学稳定性较差的 Z-烯烃的有效合成仍然具有挑战性。在这里，我们展示了通过银催化的末端炔烃加氢烷基化，使用烷基硼烷作为偶联伙伴，有效合成非对映纯 Z-烯烃（Z:E > 300:1）。我们还描述了对底物范围的探索，这揭示了新方法的广泛官能团兼容性。