(2S,3S,10aS)-1,7,8,10a-tetrahydro-3-(2-methyl-1-propenyl)spiro[5H,10H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),3'-[3H]indole]-2',5'10(1'H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,10aS)-1,7,8,10a-tetrahydro-3-(2-methyl-1-propenyl)spiro[5H,10H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),3'-[3H]indole]-2',5'10(1'H)-trione
• 英文别名: (9S,11S,12S)-12-(2-methylprop-1-enyl)spiro[1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodec-3-ene-11,3'-1H-indole]-2,2',8-trione
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: ZILHKANSHXNDSH-FIKGOQFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 magnesium sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S,3S,10aS)-1,7,8,10a-tetrahydro-3-(2-methyl-1-propenyl)spiro[5H,10H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),3'-[3H]indole]-2',5'10(1'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  2-卤代色氨酸甲酯的制备及合成应用：螺菌素前列腺素B的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460419

文献信息

• A Biomimetic Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B and Related Studies
  作者：Haishan Wang、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo000306o

  日期：2000.7.1

  rearrangement of the indole to form a spirooxindole. Synthetically, formation of the oxindole ring was stereoselectively accomplished by reaction of the appropriate indole precursor with N-bromosuccinimide. For optimum results, the oxidation should be carried out prior to diketopiperazine cyclization. In this manner, we have synthesized the tetrahydro- and dihydro- analogues of spirotryprostatin B in four steps

  得自Trp-Pro二酮哌嗪的异戊烯化的天然产物螺旋菌前列腺素A和B也具有吲哚的氧化重排以形成螺环吲哚的特征。合成地，通过适当的吲哚前体与N-溴代琥珀酰亚胺的反应立体选择性地完成羟吲哚环的形成。为了获得最佳结果，应在二酮哌嗪环化之前进行氧化。通过这种方式，我们从L-色氨酸甲酯的四个步骤中合成了螺旋菌前列腺素B的四氢和二氢类似物。然后，通过使吡咯烷环不饱和成吡咯啉，将二氢衍生物转化为螺菌素前列腺素B，从而明确确认了天然产物的结构。
• Preparation and Synthetic Applications of 2-Halotryptophan Methyl Esters: Synthesis of Spirotryprostatin B
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1002/anie.200460419

  日期：2004.10.11