2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-4H-imidazo[4,5-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-4H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: ZISSQNNRXUDGGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-4H-imidazo[4,5-b]pyridine 生成 溴甲苯 、 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-(phenylmethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  US6130333

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-4H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些新型 2-（取代-苯基）咪唑[4,5-c] 和 [4,5-b] 吡啶衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  通过将 3,4-二氨基吡啶或 2,3-二氨基吡啶与相应苯甲醛 （a1 - a8） 的 Na2S2O5 加合物反应，实现了 5个 H-咪唑[4,5-c] 吡啶类似物 （1a − 1h） 和 4个 H-咪唑[4,5-b] 吡啶 （3a − 3c） 的合成。在碱性条件 （K2CO3， DMF） 下使用 4-氯苄和/或丁基溴对化合物 （1a − 1h） 和 （3a − 3c） 进行烷基化反应，主要导致形成 N5 区域异构体 （2a − 2l） 和 N4,3 区域异构体 （4a − 4c1,2）。使用 2D-NOESY （核 Overhauser 效应光谱） 和 HMBC （异核多键相关） 光谱确认 N5,4,3-区域异构体结构。在体外评价合成化合物 （2a − 2g， 4a − 5d） 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和白色念珠菌、副念珠菌病的抗菌和抗真菌活性。在合成的化合物中，观察到

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10715-6

文献信息

• US6130333A
  申请人：——

  公开号：US6130333A

  公开（公告）日：2000-10-10
• US6130333
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of some new 2-(substituted-phenyl)imidazo[4,5-c] and [4,5-b]pyridine derivatives and their antimicrobial activities
  作者：Moftah Altaib、Fatima Doganc、Banu Kaşkatepe、Hakan Göker

  DOI：10.1007/s11030-023-10715-6

  日期：——

  Correlation) spectra. The antibacterial and antifungal activities of the synthesized compounds (2a − 2g, 4a − 5d) were evaluated in vitro against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Methicillin resistant S. aureus, Enterococcus faecalis and Candida albicans, Candida parapsilosis. Among the synthesized compounds, promising activities were observed with compounds 2g, 2h, 4a and 4b

  通过将 3,4-二氨基吡啶或 2,3-二氨基吡啶与相应苯甲醛 （a1 - a8） 的 Na2S2O5 加合物反应，实现了 5个 H-咪唑[4,5-c] 吡啶类似物 （1a − 1h） 和 4个 H-咪唑[4,5-b] 吡啶 （3a − 3c） 的合成。在碱性条件 （K2CO3， DMF） 下使用 4-氯苄和/或丁基溴对化合物 （1a − 1h） 和 （3a − 3c） 进行烷基化反应，主要导致形成 N5 区域异构体 （2a − 2l） 和 N4,3 区域异构体 （4a − 4c1,2）。使用 2D-NOESY （核 Overhauser 效应光谱） 和 HMBC （异核多键相关） 光谱确认 N5,4,3-区域异构体结构。在体外评价合成化合物 （2a − 2g， 4a − 5d） 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和白色念珠菌、副念珠菌病的抗菌和抗真菌活性。在合成的化合物中，观察到